În urma carierei sale academice, Andrew a acceptat un rol dublu de prezentator/reporter la WMAQ-670 AM din Chicago, Illinois. Până în 1999, Siciliano era gazda talk-show-ului de după meciul celor de la Chicago Bears pentru acum defunctul WMAQ. În timpul mandatului său la WMAQ, Andrew a fost onorat cu mai multe premii, inclusiv două premii AIR pentru cel mai bun reporter sportiv și cel mai bun prezentator.
În 2000, Andrew s-a mutat la Los Angeles pentru a se alătura Fox Sports Radio. A fost co-prezentator al emisiunii The Tony Bruno Morning Extravaganza, alături de diverse roluri de prezentator de rezervă. Ulterior, s-a mutat ca prezentator al programului de noapte Game Time Live din timpul săptămânii, cu Krystal Fernandez. În timp ce lucra la FSR, Andrew a fost crainicul principal al echipei Las Vegas Gladiators din Arena Football League. În 2006, Andrew s-a mutat de la Gladiators la Los Angeles Avengers pentru a lucra mai aproape de casă. În ianuarie 2011, Andrew a fost înlocuit de Max Kellerman la postul afiliat ESPN 710 AM (KSPN), unde găzduise LA Sports Live împreună cu co-prezentatorul Mychal Thompson.
Siciliano a făcut meciurile de pre-sezon ale St. Louis Rams ca prezentator play-by-play, alături de fostul jucător Pro Bowler al Rams Torry Holt și Hall of Famer Marshall Faulk la nivel local în St. Louis pe KTVI-TV Fox 2. Holt și Faulk au servit ca comentatori de culoare pentru transmisiuni, iar celor doi li se alătură Siciliano, care se ocupă de sarcinile play-by-play.
La întoarcerea Berbecilor la Los Angeles, Torry Holt a fost înlocuit cu Marshall Faulk și Eric Dickerson, membri ai Pro Football Hall of Famers, cu meciurile transmise local pe canalul 2 al KCBS-TV. În 2017, Daniel Jeremiah l-a înlocuit pe Dickerson.
.