Efter sin akademiske karriere tog Andrew imod en dobbelt stilling som anker/reporter på WMAQ-670 AM i Chicago, Illinois. I 1999 var Siciliano vært for Chicago Bears’ talkshow efter kampen på det nu nedlagte WMAQ. I løbet af sin tid på WMAQ blev Andrew hædret med flere priser, herunder to AIR-priser for bedste sportsreporter og bedste anker.
I 2000 flyttede Andrew til Los Angeles for at blive ansat på Fox Sports Radio. Han var medvært på The Tony Bruno Morning Extravaganza og var desuden med i forskellige ankerroller. Senere blev han vært for ugeaftensprogrammet Game Time Live sammen med Krystal Fernandez. Mens Andrew var ansat på FSR, var han den ledende speaker for Las Vegas Gladiators i Arena Football League. I 2006 flyttede Andrew fra Gladiators til Los Angeles Avengers for at kunne arbejde tættere på hjemmet. I januar 2011 blev Andrew afløst af Max Kellerman på ESPN-affilierede 710 AM (KSPN), hvor han havde været vært for LA Sports Live sammen med medvært Mychal Thompson.
Siciliano har været play-by-play-speaker for St. Louis Rams’ preseason-kampe sammen med den tidligere Rams Pro Bowler Torry Holt og Hall of Famer Marshall Faulk lokalt i St. Louis på KTVI-TV Fox 2. Holt og Faulk fungerede som farvekommentatorer til udsendelserne, og de to har fået selskab af Siciliano, som varetager play-by-play-opgaverne.
Da Rams vendte tilbage til Los Angeles, blev Torry Holt erstattet af Marshall Faulk og Eric Dickerson fra Pro Football Hall of Fam med kampe, der blev sendt lokalt på KCBS-TV kanal 2. I 2017 erstattede Daniel Jeremiah Dickerson.