Segundo a sua carreira académica, Andrew aceitou um papel duplo de âncora/repórter no WMAQ-670 AM em Chicago, Illinois. Em 1999, Siciliano era o anfitrião do programa de conversação pós jogo dos Chicago Bears para o agora extinto WMAQ. Durante seu mandato no WMAQ, Andrew foi homenageado com vários prêmios, incluindo dois prêmios AIR para Melhor Repórter Esportivo e Melhor Âncora.
Em 2000, Andrew se mudou para Los Angeles para se juntar à Fox Sports Radio. Ele foi co-apresentador do The Tony Bruno Morning Extravaganza, juntamente com vários papéis de âncora de preenchimento. Mais tarde, ele se mudou para ser anfitrião do programa Game Time Live da semana, com Krystal Fernandez. Enquanto estava com a FSR, Andrew foi o apresentador principal do programa “Las Vegas Gladiators of the Arena Football League”. Em 2006, Andrew se mudou do Gladiators para o Los Angeles Avengers, a fim de trabalhar mais perto de casa. Em janeiro de 2011, Andrew foi substituído por Max Kellerman na ESPN afiliada 710 AM (KSPN), onde ele havia hospedado o LA Sports Live com o co-apresentador Mychal Thompson.
Siciliano fez os jogos de pré-temporada de St. Louis Rams como anunciante play-by-play, juntamente com o ex-Rams Pro Bowler Torry Holt e o Hall of Famer Marshall Faulk localmente em St. Louis na KTVI-TV Fox 2. Holt e Faulk serviram como comentaristas coloridos para as transmissões, e os dois se juntaram ao Siciliano, que lida com as tarefas play-by-play.
Upon the Rams retornam a Los Angeles, Torry Holt foi substituído pelo Pro Football Hall of Famers Marshall Faulk e Eric Dickerson com jogos transmitidos localmente no canal 2 da KCBS-TV. Em 2017, Daniel Jeremiah substituiu Dickerson.