Après sa carrière universitaire, Andrew a accepté un double rôle de présentateur/reporter à WMAQ-670 AM à Chicago, Illinois. En 1999, Siciliano animait le talk-show d’après-match des Chicago Bears pour la désormais défunte WMAQ. Pendant son mandat à WMAQ, Andrew a été honoré de plusieurs prix, dont deux prix AIR pour le meilleur reporter sportif et le meilleur présentateur.
En 2000, Andrew a déménagé à Los Angeles pour rejoindre Fox Sports Radio. Il a été co-animateur de l’émission The Tony Bruno Morning Extravaganza, ainsi que de plusieurs rôles de présentateur remplaçant. Il est ensuite passé à l’animation de l’émission de nuit Game Time Live, avec Krystal Fernandez. Pendant qu’il travaillait pour FSR, Andrew a été l’annonceur principal du jeu pour les Las Vegas Gladiators de l’Arena Football League. En 2006, Andrew est passé des Gladiators aux Avengers de Los Angeles afin de travailler plus près de chez lui. En janvier 2011, Andrew a été remplacé par Max Kellerman à l’affilié ESPN 710 AM (KSPN), où il avait animé LA Sports Live avec le coanimateur Mychal Thompson.
Siciliano a fait les matchs de présaison des Rams de St. Louis en tant qu’annonceur de jeu par le jeu, avec l’ancien Pro Bowler des Rams Torry Holt et le Hall of Famer Marshall Faulk localement à St. Louis sur KTVI-TV Fox 2. Holt et Faulk ont servi de commentateurs de couleur pour les diffusions, et les deux sont rejoints par Siciliano, qui s’occupe des fonctions de play-by-play.
Au moment du retour des Rams à Los Angeles, Torry Holt a été remplacé par les membres du Pro Football Hall of Famers Marshall Faulk et Eric Dickerson avec des jeux diffusés localement sur KCBS-TV canal 2. En 2017, Daniel Jeremiah a remplacé Dickerson.