Dopo la sua carriera accademica, Andrew ha accettato un doppio ruolo di conduttore/reporter alla WMAQ-670 AM di Chicago, Illinois. Nel 1999, Siciliano ospitava il talk show post partita dei Chicago Bears per l’ormai defunto WMAQ. Durante il suo mandato alla WMAQ, Andrew è stato insignito di numerosi premi, tra cui due premi AIR come miglior reporter sportivo e miglior conduttore.
Nel 2000, Andrew si è trasferito a Los Angeles per unirsi a Fox Sports Radio. Ha servito come co-conduttore di The Tony Bruno Morning Extravaganza, insieme a vari ruoli di fill-in anchor. In seguito è passato ad ospitare il programma serale Game Time Live, con Krystal Fernandez. Mentre era alla FSR, Andrew ha lavorato come annunciatore principale per i Las Vegas Gladiators della Arena Football League. Nel 2006, Andrew si è trasferito dai Gladiators ai Los Angeles Avengers per lavorare più vicino a casa. Nel gennaio 2011, Andrew è stato sostituito da Max Kellerman all’affiliata ESPN 710 AM (KSPN), dove aveva ospitato LA Sports Live con il co-conduttore Mychal Thompson.
Siciliano ha fatto le partite di preseason dei St. Louis Rams come annunciatore play-by-play, insieme agli ex Rams Pro Bowler Torry Holt e Hall of Famer Marshall Faulk localmente a St. Louis su KTVI-TV Fox 2. Holt e Faulk servirono come commentatori di colore per le trasmissioni, e i due sono affiancati da Siciliano, che gestisce i doveri di play-by-play.
Con il ritorno dei Rams a Los Angeles, Torry Holt fu sostituito dai Pro Football Hall of Famers Marshall Faulk e Eric Dickerson con le partite trasmesse localmente sul canale 2 della KCBS-TV. Nel 2017, Daniel Jeremiah ha sostituito Dickerson.