Efter sin akademiska karriär accepterade Andrew en dubbel roll som ankare/reporter på WMAQ-670 AM i Chicago, Illinois. År 1999 var Siciliano värd för Chicago Bears talkshow efter matchen på det numera nedlagda WMAQ. Under sin tid på WMAQ fick Andrew flera utmärkelser, bland annat två AIR-priser för bästa sportreporter och bästa ankare.
År 2000 flyttade Andrew till Los Angeles för att gå med i Fox Sports Radio. Han var medarrangör för Tony Bruno Morning Extravaganza, tillsammans med flera andra ankarroller. Han övergick senare till att vara värd för kvällsprogrammet Game Time Live tillsammans med Krystal Fernandez. Under sin tid på FSR var Andrew huvudspeakerspelare för Las Vegas Gladiators i Arena Football League. År 2006 flyttade Andrew från Gladiators till Los Angeles Avengers för att arbeta närmare hemmet. I januari 2011 ersattes Andrew av Max Kellerman på ESPN:s affiliate 710 AM (KSPN), där han hade varit värd för LA Sports Live tillsammans med Mychal Thompson.
Siciliano har gjort St. Louis Rams försäsongsmatcher som play-by-play-kommentator, tillsammans med den före detta pro bowl-spelaren Torry Holt och Marshall Faulk, som är medlem i Hall of Famer, lokalt i St. Louis på KTVI-TV Fox 2. Holt och Faulk fungerade som färgkommentatorer för sändningarna, och de två får sällskap av Siciliano, som sköter play-by-play-uppgifterna.
När Rams återvände till Los Angeles ersattes Torry Holt av Pro Football Hall of Famers Marshall Faulk och Eric Dickerson med matcher som sändes lokalt på KCBS-TV kanal 2. År 2017 ersatte Daniel Jeremiah Dickerson.