Nach seiner akademischen Laufbahn nahm Andrew Siciliano eine Doppelrolle als Moderator/Reporter bei WMAQ-670 AM in Chicago, Illinois, an. Im Jahr 1999 moderierte Siciliano die Talkshow der Chicago Bears nach dem Spiel für das inzwischen aufgelöste WMAQ. Während seiner Zeit bei WMAQ wurde Andrew Siciliano mit mehreren Preisen ausgezeichnet, darunter zwei AIR Awards für den besten Sportreporter und den besten Anchor.
Im Jahr 2000 zog Andrew Siciliano nach Los Angeles zu Fox Sports Radio. Er war Co-Moderator von The Tony Bruno Morning Extravaganza und übernahm verschiedene Moderatorenrollen. Später übernahm er zusammen mit Krystal Fernandez die Moderation der wöchentlichen Nachtsendung Game Time Live. Während seiner Zeit bei FSR war Andrew der führende Play-by-Play-Ansager für die Las Vegas Gladiators der Arena Football League. Im Jahr 2006 wechselte Andrew von den Gladiators zu den Los Angeles Avengers, um näher an seinem Wohnort zu arbeiten. Im Januar 2011 wurde Andrew von Max Kellerman bei der ESPN-Filiale 710 AM (KSPN) abgelöst, wo er zusammen mit Mychal Thompson LA Sports Live moderierte.
Siciliano hat bei den Preseason-Spielen der St. Louis Rams als Play-by-Play-Ansager fungiert, zusammen mit dem ehemaligen Rams Pro Bowler Torry Holt und dem Hall of Famer Marshall Faulk vor Ort in St. Louis auf KTVI-TV Fox 2. Holt und Faulk dienten als Farbkommentatoren für die Übertragungen, und die beiden werden von Siciliano unterstützt, der die Play-by-Play-Aufgaben übernimmt.
Nach der Rückkehr der Rams nach Los Angeles wurde Torry Holt durch die Pro-Football-Hall-of-Famers Marshall Faulk und Eric Dickerson ersetzt, wobei die Spiele lokal auf KCBS-TV Kanal 2 übertragen wurden. Im Jahr 2017 wurde Dickerson durch Daniel Jeremiah ersetzt.