Na zijn academische loopbaan aanvaardde Andrew een rol als anchor/reporter bij WMAQ-670 AM in Chicago, Illinois. In 1999 presenteerde Siciliano de talkshow na de wedstrijden van de Chicago Bears voor het inmiddels ter ziele gegane WMAQ. Tijdens zijn ambtstermijn bij WMAQ werd Andrew onderscheiden met meerdere prijzen, waaronder twee AIR-awards voor Beste Sportverslaggever en Beste Anker.
In 2000 verhuisde Andrew naar Los Angeles om bij Fox Sports Radio te gaan werken. Hij diende als co-host van The Tony Bruno Morning Extravaganza, samen met verschillende invul-anchor rollen. Later werd hij doordeweeks presentator van het programma Game Time Live, met Krystal Fernandez. Terwijl hij bij FSR werkte, was Andrew de hoofd play by play omroeper voor de Las Vegas Gladiators van de Arena Football League. In 2006 verhuisde Andrew van de Gladiators naar de Los Angeles Avengers om dichter bij huis te kunnen werken. In januari 2011 werd Andrew vervangen door Max Kellerman bij ESPN 710 AM (KSPN), waar hij LA Sports Live presenteerde met co-host Mychal Thompson.
Siciliano heeft voorseizoenwedstrijden van de St. Louis Rams gedaan als play-by-play omroeper, samen met voormalig Rams Pro Bowler Torry Holt en Hall of Famer Marshall Faulk lokaal in St. Louis op KTVI-TV Fox 2. Holt en Faulk dienden als kleurcommentatoren voor de uitzendingen, en de twee worden vergezeld door Siciliano, die de play-by-play-taken vervult.
Bij de terugkeer van de Rams naar Los Angeles werd Torry Holt vervangen door Pro Football Hall of Famers Marshall Faulk en Eric Dickerson met wedstrijden die lokaal werden uitgezonden op KCBS-TV kanaal 2. In 2017, Daniel Jeremiah verving Dickerson.