Az egyetemi karrierje után Andrew elfogadta a kettős műsorvezetői/riporteri szerepet a WMAQ-670 AM-nél Chicagóban, Illinois államban. 1999-re Siciliano a Chicago Bears meccs utáni talk-showját vezette az azóta megszűnt WMAQ-nál. A WMAQ-nál töltött ideje alatt Andrew-t több díjjal is kitüntették, köztük két AIR-díjjal a legjobb sportriporter és a legjobb műsorvezető kategóriában.
2000-ben Andrew Los Angelesbe költözött a Fox Sports Radio-hoz. A Tony Bruno Morning Extravaganza társ-műsorvezetője volt, emellett különböző beugró műsorvezetői szerepeket töltött be. Később Krystal Fernandezzel együtt a Game Time Live című hétköznap esti műsor házigazdájává vált. Miközben az FSR-nél dolgozott, Andrew volt az Arena Football League-ben szereplő Las Vegas Gladiators játékvezető bemondója. 2006-ban Andrew a Gladiatorsból a Los Angeles Avengershez költözött, hogy közelebb dolgozhasson otthonához. 2011 januárjában Andrew-t Max Kellerman váltotta az ESPN 710 AM (KSPN) társszolgáltatónál, ahol Mychal Thompson társműsorvezetővel az LA Sports Live műsorvezetője volt.
Siciliano a St. Louis Rams előszezonbeli mérkőzéseit közvetítette play-by-play bemondóként, a korábbi Rams Pro Bowler Torry Holt és a Hall of Famer Marshall Faulk mellett helyben, St. Louisban a KTVI-TV Fox 2 csatornán. Holt és Faulk a közvetítések színes kommentátora volt, és kettejükhöz csatlakozott Siciliano, aki a play-by-play feladatokat látja el.
A Rams Los Angelesbe való visszatérésekor Torry Holtot a Pro Football Hall of Famers Marshall Faulk és Eric Dickerson váltotta fel a helyi KCBS-TV 2 csatornán közvetített mérkőzéseken. 2017-ben Daniel Jeremiah váltotta Dickersont.