Po ukončení akademické kariéry přijal Andrew dvojí roli moderátora a reportéra ve společnosti WMAQ-670 AM v Chicagu ve státě Illinois. V roce 1999 Siciliano moderoval pro dnes již zaniklou stanici WMAQ pozápasovou talk show týmu Chicago Bears. Během svého působení ve WMAQ získal Andrew řadu ocenění, včetně dvou cen AIR pro nejlepšího sportovního reportéra a nejlepšího moderátora.
V roce 2000 se Andrew přestěhoval do Los Angeles a nastoupil do rádia Fox Sports. Působil jako spolumoderátor pořadu The Tony Bruno Morning Extravaganza, spolu s různými náhradními rolemi moderátora. Později přešel k moderování nočního pořadu Game Time Live s Krystal Fernandezovou. Během svého působení v televizi FSR působil Andrew jako hlavní hlasatel zápasu Las Vegas Gladiators v Arena Football League. V roce 2006 přešel Andrew z týmu Gladiators do týmu Los Angeles Avengers, aby mohl pracovat blíže domovu. V lednu 2011 byl Andrew nahrazen Maxem Kellermanem v pobočce ESPN 710 AM (KSPN), kde moderoval LA Sports Live se spolumoderátorem Mychalem Thompsonem.
Siciliano dělal předsezónní zápasy St. Louis Rams jako hlasatel spolu s bývalým hráčem Rams Pro Bowler Torrym Holtem a členem Síně slávy Marshallem Faulkem na místní televizi KTVI-TV Fox 2 v St. Louis. Holt a Faulk sloužili jako barevní komentátoři přenosů a k těmto dvěma se připojil Siciliano, který se stará o play-by-play.
Po návratu Rams do Los Angeles byl Torry Holt nahrazen členy Síně slávy profesionálního fotbalu Marshallem Faulkem a Ericem Dickersonem při zápasech vysílaných místně na kanálu KCBS-TV 2.
. V roce 2017 nahradil Dickersona Daniel Jeremiah.