Thomas a început să scrie poezii încă din copilărie, iar în adolescență a început să publice. Caietele sale din 1930 și 1934, când avea între 16 și 20 de ani, dezvăluie lupta tânărului poet cu o serie de crize personale. În lucrarea sa Dylan Thomas din 1965, Jacob Korg le-a descris ca fiind „legate de relații amoroase, de civilizația industrială și de problemele de tinerețe legate de găsirea propriei identități”. Versiuni revizuite ale unora dintre poemele din caiete au devenit în 1934 primul său volum de poezie publicat, Eighteen Poems. Publicat în decembrie 1934, acesta a fost puțin remarcat la început, dar în primăvara următoare unele ziare și reviste influente l-au recenzat favorabil.
Ca și James Joyce înaintea lui, Dylan Thomas era obsedat de cuvinte – de sunetul și ritmul lor și mai ales de posibilitățile lor de a avea sensuri multiple. Această bogăție de sensuri, o sintaxă adesea ilogică și revoluționară și cataloagele de imagini cosmice și sexuale fac ca poezia timpurie a lui Thomas să fie originală și dificilă. Într-o scrisoare adresată lui Richard Church, Thomas a comentat ceea ce el considera a fi unele dintre propriile sale excese: „Violență imatură, monotonie ritmică, frecvente încurcături și o imagistică foarte mult supraponderată care duce adesea la incoerență.” În mod similar, într-o scrisoare adresată lui Glyn Jones, el a scris: „Propria mea obscuritate este una destul de demodată, bazată, așa cum este, pe un simbolism preconceput derivat (mă tem că toate acestea sună lânced și pretențios) din semnificația cosmică a anatomiei umane.”
Cele optsprezece poeme dezvăluie unele dintre temele cheie ale lui Thomas, la care avea să revină mai târziu în cariera sa: unitatea timpului, similitudinea dintre forțele creatoare și distructive din univers și corespondența dintre toate lucrurile vii. Această ultimă temă a fost identificată de Elder Olson în The Poetry of Dylan Thomas ca făcând parte din tradiția microcosmosului-macrocosmosului: „El face o analogie între anatomia omului și structura universului… și vede microcosmosul uman ca o imagine a macrocosmosului și invers.”
În timpul celor aproape doi ani dintre publicarea celor Optsprezece poeme în 1934 și Douăzeci și cinci de poeme în 1936, Thomas s-a mutat foarte mult între Londra și Țara Galilor. La Londra a întâlnit oameni influenți din lumea literară, printre care Vernon Watkins, un bărbat mai în vârstă al cărui stil de viață sedentar contrasta puternic cu cel al lui Thomas. Watkins a devenit o sursă frecventă de bani pentru Thomas, aflat într-o continuă sărăcie. În această perioadă, consumul de alcool al lui Thomas a devenit o problemă serioasă, iar prietenii săi îl duceau uneori în locuri izolate din Cornwall și Irlanda pentru a-l îndepărta de tentații, în speranța că va scrie mai mult.
Cel de-al doilea volum de poezii al lui Thomas, Douăzeci și cinci de poezii, a fost publicat în septembrie 1936. Cele mai multe dintre poezii au fost revizuite din caiete; Constantine FitzGibbon a relatat în Viața lui Dylan Thomas că „doar șase poezii complet noi, adică poezii scrise în anul și jumătate dintre publicarea și trimiterea celui de-al doilea volum la tipografie, se găsesc în acel volum”. În lucrarea sa Dylan Thomas, Paul Ferris notează că „recenziile au fost în general favorabile, dar, cu o singură excepție, nu au fost la fel de entuziaste ca pentru .” Această excepție, totuși, aproape că a asigurat succesul comercial al volumului; a fost o recenzie laudativă a lui Dame Edith Sitwell în Sunday Times. Așa cum a fost citată de Ferris, recenzia proclama: „Opera acestui om foarte tânăr (are douăzeci și doi de ani) este la o scară uriașă, atât ca temă, cât și din punct de vedere structural. … Nu aș putea numi un poet din această generație, cea mai tânără, care să arate o promisiune atât de mare și chiar o realizare atât de mare.”
Volumul include o semnificativă secvență de sonete de 10 poeme, „Altarwise by owl-light”, scrisă în Irlanda cu un an înainte de publicare. În aceste sonete, Thomas a trecut de la primitivismul precreștin al majorității celor Optsprezece poeme la o mitologie creștină bazată pe iubire. Deși o mare parte din atenția acordată celor Douăzeci și cinci de poeme s-a concentrat asupra sonetelor religioase, volumul în ansamblul său conține indicii ale unei schimbări de accent în scrisul lui Thomas. Richard Morton a remarcat în An Outline of the Works of Dylan Thomas că poemele din acest volum sunt „preocupate de relația dintre poet și mediul său”, în special de mediul natural. „În Douăzeci și cinci de poeme, putem vedea începuturile modului pastoral care își atinge împlinirea în marile versuri din ultimele poeme ale lui Thomas.” Și, după cum a spus Korg, „cel puțin trei dintre poemele din cel de-al doilea volum se referă la reacțiile poetului față de alți oameni, teme de o cu totul altă clasă decât cele din ; și aceste trei anticipează întoarcerea spre exterior, în poemele sale ulterioare, spre subiecte precum înmormântarea mătușii sale, peisajul și relațiile sale cu soția și copiii săi.”
Câteva dintre cele mai bune poezii din carte sunt piese destul de simple – „Această frângere de pâine”, „Mâna care a semnat hârtia”, „Și moartea nu va avea nicio stăpânire” – dar altele, cum ar fi „Eu, în imaginea mea complicată”, sunt la fel de implicate și absconse ca și poemele din volumul anterior. Derek Stanford a remarcat că totuși „există urme de îndoială, interogație și disperare în multe dintre aceste piese”. Cu toate acestea, Thomas a ales să plaseze optimistul „And death shall have no dominion” la sfârșitul volumului. Acest poem a fost întotdeauna una dintre cele mai populare lucrări ale lui Thomas, poate pentru că, așa cum a remarcat Clark Emery, a fost „publicat într-o perioadă în care notele de afirmare – filosofice, politice sau de altă natură – nu răsunau printre umaniștii liberali inteligenți, el răspundea unei nevoi emoționale. … A afirmat fără să sentimentalizeze; a exprimat o credință fără să teologhisească.”
Poemele „Altarwise by owl-light”, precum și „And death shall have no dominion” ridică întrebări cu privire la măsura în care Dylan Thomas poate fi numit un scriitor religios. Într-un eseu pentru A Casebook on Dylan Thomas, W.S. Merwin a fost unul dintre primii care s-a ocupat de această problemă; el a considerat că Thomas este un scriitor religios pentru că a fost un „sărbătorit în sensul de ritual: un creator și un executant al unui ritual … . Ceea ce celebrează el este creația, și mai ales condiția umană”. Cu toate acestea, pozițiile cu privire la această problemă pot fi – și au fost – la fel de diverse ca și definițiile a ceea ce constituie o perspectivă religioasă. La un capăt al scalei, criticii nu contestă faptul că Thomas a folosit imagini religioase în poezia sa; la celălalt capăt, criticii sunt în general de acord că, cel puțin în anumite perioade ale vieții sale creative, viziunea lui Thomas nu a fost cea a niciunui sistem religios ortodox. Gama de interpretări a fost rezumată de R.B. Kershner Jr. în Dylan Thomas: The Poet and His Critics: „A fost numit păgân, mistic și agnostic umanist; Dumnezeul său a fost identificat cu Natura, Sexul, Iubirea, Procesul, Forța Vieții și cu Thomas însuși.”
La 11 iulie 1937, Thomas s-a căsătorit cu dansatoarea Caitlin Macnamara; erau lipsiți de bani și nu aveau binecuvântarea părinților lor. După ce au petrecut ceva timp cu fiecare dintre familiile lor reticente, s-au mutat într-o casă împrumutată în Laugharne, Țara Galilor. Acest sat de pescari a devenit adresa lor permanentă, deși au locuit în multe locuințe temporare în Anglia și Țara Galilor în anii războiului și după aceea, până la moartea lui Thomas, în 1953. Împrumuturile de case și de bani au devenit evenimente recurente în viața lor de cuplu. Korg a asociat aceste circumstanțe externe din viața poetului cu dezvoltarea sa artistică: „Perioada în care Thomas s-a stabilit în Laugharne coincide aproximativ cu perioada în care poezia sa a început să se îndrepte spre exterior; dragostea sa pentru Caitlin, nașterea primului său copil, Llewellyn, răspunsurile la peisajul rural galez și la oamenii săi și, în cele din urmă, evenimentele din timpul războiului au început să intre în poezia sa ca subiecte vizibile.”
Cea de-a treia carte a lui Thomas, Harta iubirii, a apărut în august 1939, cu o lună înainte ca războiul să izbucnească oficial în Europa. Ea cuprindea o uniune ciudată de 16 poezii și șapte povestiri, povestirile fiind publicate anterior în periodice. Volumul a fost un eșec comercial, poate din cauza războiului. Ferris a raportat că „cartea a fost recenzată cu respect și uneori cu căldură, cu câteva disidențe”; cu toate acestea, aceste lucrări din perioada de mijloc a lui Thomas au fost cele mai puțin reușite ale sale.
În contrast puternic cu povestirile din The Map of Love sunt cele publicate în anul următor, 1940, în Portrait of the Artist as a Young Dog. Thomas susținea într-o scrisoare către Vernon Watkins că „a păstrat titlul frivol pentru – așa cum îl sfătuiesc editorii – motive de a face bani”. Aceste povestiri ale lui Thomas se deosebesc de cele anterioare prin particularitatea personajelor și a locului, prin linia simplă a intrigii și prin relevanța lor pentru copilăria lui Thomas în Țara Galilor. Thomas i-a scris lui Watkins în august 1939: „Am fost ocupat cu povești, povești de fiert pentru o carte, semi-autobiografică, care va fi terminată până la Crăciun”. Recenzile cărții au fost mixte, iar cartea nu s-a vândut bine la vremea respectivă, deși mai târziu a devenit enorm de populară.
Thomas a evitat serviciul militar în cel de-al Doilea Război Mondial din cauza unor probleme medicale; de asemenea, s-a gândit să depună cerere pentru statutul de obiector de conștiință. A reușit să-și asigure un loc de muncă în timpul anilor de război scriind scenarii de documentare pentru British Broadcasting Corporation (BBC). Deși o considera o muncă de hacker, aceasta i-a asigurat primul venit regulat de pe vremea când era ziarist și i-a permis, de asemenea, să petreacă mult timp în pub-urile londoneze. Această scriere pragmatică a fost începutul unei cariere pe care Thomas a continuat-o până la moartea sa; cu toate acestea, nu a înlocuit ceea ce el considera a fi munca sa cea mai importantă, scrierea de poezii. Pe lângă documentare, a scris scenarii radiofonice și, în cele din urmă, scenarii pentru filme de lung metraj. Deși venitul său din aceste activități era moderat, nu i-a permis să scape de datorii sau împrumuturi.
În 1940 Thomas a început să scrie Aventuri în comerțul cu piele, un roman pe care nu l-a terminat niciodată, deși prima sa secțiune a fost publicată ulterior. Este, în esență, povestea consacrată a unui băiat de la țară în marele oraș. Annis Pratt a comentat că Thomas intenționa ca povestea să fie „o serie de „aventuri” în care „pieile” eroului ar fi fost dezbrăcate una câte una, precum cele ale unui șarpe, până când ar fi rămas într-un fel de chintesență a goliciunii pentru a înfrunta lumea.”
Opera lui Thomas a fost apoi publicată într-o colecție de poezie din 1946, Deaths and Entrances, care conține multe dintre cele mai cunoscute poeme ale sale. Acest volum a inclus lucrări precum „Refuzul de a plânge moartea, prin foc, a unui copil din Londra”, „Poem în octombrie”, „Cocoșatul din parc” și „Fern Hill”. Morți și intrări s-a bucurat de un succes imediat. Ferris a notat că s-au vândut 3000 în prima lună de la publicare și că editorul Dent a comandat o retipărire în același număr.
H. Jones, în lucrarea sa Dylan Thomas, a declarat că volumul reprezintă miezul realizărilor lui Thomas. Poemele din Morți și intrări, deși continuă să provoace discuții despre interpretare, sunt mai puțin comprimate și mai puțin obscure decât lucrările anterioare. Unele, precum „Fern Hill”, ilustrează o armonie aproape wordsworthiană cu natura și cu alte ființe umane, dar nu fără sentimentul inexorabilității timpului. După cum spunea Jacob Korg despre aceste poezii, „figurile și peisajele au o nouă soliditate, o nouă autosuficiență, iar viziunea dialectică nu le mai pătrunde ca și cum nu ar fi decât niște ferestre care se deschid asupra unui univers atemporal.”
În timp ce aceste poezii mai târzii din Morți și intrări sunt mai puțin comprimate decât cele anterioare, ele nu dezvăluie nici mai puțină ușurință verbală, nici mai puțină preocupare pentru ceea ce se numește în general stil poetic. Thomas a fost întotdeauna un stilist extrem de individual. Sunetul era la fel de important ca și sensul în poemele sale – unii ar spune chiar mai important. A folosit pe larg aliterația, asonanța, rima internă și rima aproximativă. În lucrarea The Craft and Art of Dylan Thomas, William T. Moynihan descrie ritmul său ca fiind „accentual silabic”: „modelul său de accentuare sună, în general, ca și cum ar fi iambic, dar această presupunere foarte justificată nu poate fi întotdeauna confirmată de scansiunea tradițională. Este posibil ca Thomas să fi depins, de fapt, de o așteptare iambică, deoarece el și-a variat ritmurile dincolo de orice formulare iambică obișnuită și apoi – prin inovații complet fără precedent – și-a creat propriul ritm, care este foarte aproape de iambic.”
Până la momentul publicării lui Deaths and Entrances Thomas devenise o legendă vie. Prin lecturile și înregistrările foarte populare ale propriei sale opere, acest scriitor de poezie uneori obscură a căpătat o atracție de masă. Pentru mulți, el a ajuns să reprezinte figura bardului, a cântărețului de cântece pentru poporul său. Kershner a afirmat că Thomas „a devenit bărbatul sălbatic din Vest, bardul celtic cu descântece magice, o figură folclorică cu acces rasial la rădăcinile experienței care le lipseau londonezilor mai civilizați”. Băutura sa, tendințele sale democratice și imaginile sexuale sincere din poezia sa au făcut din el punctul central al unei rebeliuni artistice nedefinite.
În 1949, Thomas și familia sa s-au mutat la Boat House din Laugharne, Țara Galilor, o casă pusă la dispoziție pentru ei de unul dintre binefăcătorii lui Thomas, Margaret Taylor. În ultimii patru ani din viața sa s-a mutat între această locuință și Statele Unite, unde a efectuat patru turnee separate pentru a-și citi poeziile și a primi adulația publicului american. Relatările adesea sordide ale acestor turnee sunt oferite în cartea lui John Malcolm Brinnin, Dylan Thomas in America. Ultimul volum separat de poezie al lui Thomas înainte de Collected Poems, 1934-1952 a fost Country Sleep, publicat de New Directions în Statele Unite în 1952. Așa cum a fost publicată inițial, această carte conținea șase dintre cele mai reușite lucrări ale poetului: „Over Sir John’s Hill”, „Poem on his Birthday”, „Do not go gentle into that good night”, „Lament”, „In the white giant’s thigh” și „In country sleep”. Referitor la acest volum, Rushworth M. Kidder a comentat în Dylan Thomas: The Country of the Spirit că „faptul morții fizice pare să i se prezinte poetului ca ceva mai mult decât un eveniment îndepărtat. … Aceste poeme se împacă cu moartea printr-o formă de adorație: nu o adorație propitiatorie a Morții ca divinitate, ci o adorație a unei Divinități superioare prin a cărei putere toate lucrurile, inclusiv moartea, sunt controlate.”
Au fost publicate câteva dintre scenariile de film ale lui Thomas, printre care The Doctor and the Devils și The Beach at Falesa. Nici unul dintre acestea nu a fost produs, dar i-au oferit lui Thomas ocazia de a-și dezvolta abilitățile dramatice. Aceste abilități au culminat în piesa sa radiofonică, Under Milk Wood, scrisă pe o perioadă lungă de timp și revizuită frenetic în America în ultimele luni de viață. Piesa a luat naștere din povestea „Quite Early One Morning”, care a fost difuzată de BBC în 1945. Under Milk Wood este plasată într-un orășel galez numit Llareggub și acoperă o zi din viața personajelor sale provinciale. Raymond Williams, într-un eseu pentru Dylan Thomas: A Collection of Critical Essays, a spus că Under Milk Wood este „extravaganța reținută a imaginației unui adolescent. Cu toate acestea, în cele mai bune momente ale sale, se transformă într-o implicare autentică, o împărtășire reală a experienței, ceea ce nu este cea mai mică dintre virtuțile sale dramatice.” Thomas a citit piesa ca spectacol solo la Cambridge, Massachusetts, pe 3 mai 1953; prima lectură în grup a avut loc pe 14 mai. În noiembrie următor, Dylan Thomas a murit la New York din cauza unor afecțiuni complicate de abuzul de alcool și droguri.
.