Thomas a commencé à écrire de la poésie dès son enfance, et publiait dès son adolescence. Ses carnets de 1930 et 1934, alors qu’il avait entre 16 et 20 ans, révèlent la lutte du jeune poète contre un certain nombre de crises personnelles. Dans son ouvrage intitulé Dylan Thomas, publié en 1965, Jacob Korg les décrit comme étant « liées aux affaires d’amour, à la civilisation industrielle et aux problèmes de la jeunesse pour trouver son identité ». Des versions révisées de certains des poèmes des carnets sont devenues en 1934 son premier volume de poésie publié, Eighteen Poems. Publié en décembre 1934, il a d’abord été peu remarqué, mais au printemps suivant, certains journaux et revues influents en avaient fait une critique favorable.

Comme James Joyce avant lui, Dylan Thomas était obsédé par les mots – par leur sonorité et leur rythme et surtout par leurs possibilités de significations multiples. Cette richesse de sens, une syntaxe souvent illogique et révolutionnaire, et des catalogues d’images cosmiques et sexuelles rendent les premiers poèmes de Thomas originaux et difficiles. Dans une lettre à Richard Church, Thomas commente ce qu’il considère comme certains de ses propres excès :  » Une violence immature, une monotonie rythmique, un embrouillement fréquent et une imagerie très surchargée qui conduit souvent à l’incohérence.  » De même, dans une lettre à Glyn Jones, il écrit : « Ma propre obscurité est tout à fait démodée, fondée, comme elle l’est, sur un symbolisme préconçu dérivé (j’ai peur que tout cela paraisse cotonneux et prétentieux) de la signification cosmique de l’anatomie humaine. »
Les Dix-huit poèmes révèlent certains des thèmes clés de Thomas, sur lesquels il devait revenir plus tard dans sa carrière : l’unité du temps, la similitude entre les forces créatrices et destructrices dans l’univers, et la correspondance de tous les êtres vivants. Ce dernier thème a été identifié par Elder Olson dans The Poetry of Dylan Thomas comme faisant partie de la tradition du microcosme-macrocosme :  » Il fait une analogie entre l’anatomie de l’homme et la structure de l’univers… et voit le microcosme humain comme une image du macrocosme, et inversement. « 
Pendant les presque deux ans qui séparent la publication de Eighteen Poems en 1934 de celle de Twenty-five Poems en 1936, Thomas fait de nombreux allers-retours entre Londres et le Pays de Galles. À Londres, il rencontra des personnes influentes du monde littéraire, notamment Vernon Watkins, un homme plus âgé dont le style de vie sédentaire contrastait fortement avec celui de Thomas. Watkins est devenu une source fréquente d’argent pour Thomas, toujours démuni. Au cours de cette période, l’alcoolisme de Thomas devint un sérieux problème, et ses amis l’emmenaient parfois dans des endroits isolés en Cornouailles et en Irlande pour le soustraire à la tentation dans l’espoir qu’il écrive davantage.
Le deuxième volume de poésie de Thomas, Vingt-cinq poèmes, fut publié en septembre 1936. La plupart des poèmes ont été révisés à partir des carnets ; Constantine FitzGibbon a rapporté dans The Life of Dylan Thomas que « seuls six poèmes entièrement nouveaux, c’est-à-dire des poèmes écrits pendant l’année et demie qui s’est écoulée entre la publication et l’envoi du deuxième volume aux imprimeurs, se trouvent dans ce volume. » Dans son Dylan Thomas, Paul Ferris note que « les critiques étaient généralement favorables, mais à une exception près, elles n’étaient pas aussi enthousiastes qu’elles l’étaient pour . » Cette exception, cependant, a presque assuré le succès commercial du volume ; il s’agissait d’une critique élogieuse de Dame Edith Sitwell dans le Sunday Times. Comme cité par Ferris, la critique proclame : « L’œuvre de ce très jeune homme (il a vingt-deux ans) est d’une ampleur considérable, tant par son thème que par sa structure. … Je ne pourrais pas nommer un poète de cette génération, la plus jeune, qui montre une si grande promesse, et même un si grand accomplissement.
Le volume comprend une importante séquence de sonnets de 10 poèmes, « Altarwise by owl-light », écrit en Irlande l’année avant la publication. Dans ces sonnets, Thomas passe du primitivisme pré-chrétien de la plupart des Dix-huit Poèmes à une mythologie chrétienne basée sur l’amour. Bien que l’attention accordée aux Vingt-cinq poèmes se soit concentrée sur les sonnets religieux, le volume dans son ensemble contient des indications d’un changement d’accent dans l’écriture de Thomas. Richard Morton a noté dans An Outline of the Works of Dylan Thomas que les poèmes de ce volume sont « concernés par la relation entre le poète et son environnement », en particulier l’environnement naturel. « Dans Vingt-cinq poèmes, on peut voir les prémices du mode pastoral qui atteint son accomplissement dans les grands textes des derniers poèmes de Thomas. » Et, comme le dit Korg, « au moins trois des poèmes du deuxième volume traitent des réactions du poète à d’autres personnes, des thèmes d’une classe entièrement différente de ceux de ; et ces trois anticipent le fait de se tourner vers l’extérieur dans ses poèmes ultérieurs vers des sujets tels que les funérailles de sa tante, le paysage, et ses relations avec sa femme et ses enfants. »
Certains des meilleurs poèmes du livre sont des pièces plutôt directes – « This bread break », « The hand that signed the paper », « And death shall have no dominion » – mais d’autres, comme « I, in my intricate image », sont aussi impliqués et abscons que les poèmes du volume précédent. Derek Stanford a noté qu’il y a encore « des traces de doute, de questionnement et de désespoir dans beaucoup de ces pièces ». Thomas a cependant choisi de placer le poème optimiste « And death shall have no dominion » à la fin du volume. Ce poème a toujours été l’une des œuvres les plus populaires de Thomas, peut-être parce que, comme l’a noté Clark Emery, il a été « publié à une époque où les notes d’affirmation – philosophiques, politiques ou autres – ne résonnaient pas chez les humanistes libéraux intelligents, il répondait à un besoin émotionnel. … Il affirmait sans sentimentaliser ; il exprimait une foi sans théologiser. »
Les poèmes « Altarwise by owl-light » ainsi que « And death shall have no dominion » soulèvent des questions quant à la mesure dans laquelle Dylan Thomas peut être qualifié d’écrivain religieux. Dans un essai pour A Casebook on Dylan Thomas, W.S. Merwin a été l’un des premiers à aborder cette question ; il a estimé que Thomas était un écrivain religieux parce qu’il était un « célébrant au sens rituel : un fabricant et un exécutant d’un rite…. Ce qu’il célèbre, c’est la création, et plus particulièrement la condition humaine.  » Cependant, les positions sur cette question peuvent être – et ont été – aussi variées que les définitions de ce qui constitue une perspective religieuse. À une extrémité de l’échelle, les critiques ne contestent pas que Thomas a utilisé une imagerie religieuse dans sa poésie ; à l’autre extrémité, les critiques s’accordent généralement à dire que, au moins pendant certaines périodes de sa vie créative, la vision de Thomas n’était pas celle d’un système religieux orthodoxe. L’éventail des interprétations a été résumé par R.B. Kershner Jr, dans Dylan Thomas : The Poet and His Critics : « On l’a qualifié de païen, de mystique et d’agnostique humaniste ; son Dieu a été identifié à la nature, au sexe, à l’amour, au processus, à la force vitale et à Thomas lui-même. »
Le 11 juillet 1937, Thomas épouse la danseuse Caitlin Macnamara ; ils sont sans le sou et ne bénéficient pas de la bénédiction de leurs parents. Après avoir passé quelque temps dans chacune de leurs familles réticentes, ils s’installent dans une maison empruntée à Laugharne, au Pays de Galles. Ce village de pêcheurs est devenu leur adresse permanente, bien qu’ils aient vécu dans de nombreux logements temporaires en Angleterre et au Pays de Galles pendant les années de guerre et après, jusqu’à la mort de Thomas en 1953. Les emprunts de maisons et d’argent sont devenus des événements récurrents dans leur vie de couple. Korg a associé ces circonstances extérieures de la vie du poète à son développement artistique :  » Le moment où Thomas s’installe à Laugharne coïncide à peu près avec la période où sa poésie commence à se tourner vers l’extérieur ; son amour pour Caitlin, la naissance de son premier enfant, Llewellyn, les réponses à la campagne galloise et à ses habitants, et finalement les événements de la guerre commencent à entrer dans sa poésie comme des sujets visibles. « 
Le troisième livre de Thomas, The Map of Love, paraît en août 1939, un mois avant que la guerre n’éclate officiellement en Europe. Il s’agissait d’une étrange union de 16 poèmes et de sept histoires, les histoires ayant été précédemment publiées dans des périodiques. Le volume fut un échec commercial, peut-être à cause de la guerre. Ferris rapporte que  » le livre a fait l’objet d’une critique respectueuse et parfois chaleureuse, avec quelques dissidents  » ; pourtant, ces œuvres de la période intermédiaire de Thomas furent celles qui connurent le moins de succès.

Les histoires de The Map of Love contrastent fortement avec celles publiées l’année suivante, en 1940, dans Portrait of the Artist as a Young Dog. Thomas a affirmé dans une lettre à Vernon Watkins qu’il avait « gardé le titre désinvolte pour – comme le conseillent les éditeurs – faire de l’argent. » Ces histoires de Thomas se distinguent des précédentes par la particularité de leurs personnages et de leurs lieux, par la simplicité de leurs intrigues et par leur rapport avec l’enfance de Thomas au Pays de Galles. Thomas écrit à Watkins en août 1939 :  » J’ai été occupé à écrire des histoires, des histoires bouillantes pour un livre, semi-autobiographique, qui doit être terminé pour Noël.  » Les critiques du livre étaient mitigées, et il ne s’est pas bien vendu à l’époque, bien qu’il soit devenu énormément populaire par la suite.
Thomas a évité de servir pendant la Seconde Guerre mondiale en raison de problèmes médicaux ; il avait également envisagé de demander le statut d’objecteur de conscience. Il a pu trouver un emploi pendant la guerre en écrivant des scénarios de documentaires pour la British Broadcasting Corporation (BBC). Bien qu’il considère qu’il s’agit d’un travail de forçat, il s’agit du premier revenu régulier depuis l’époque où il était journaliste et cela lui permet de passer beaucoup de temps dans les pubs de Londres. Cette écriture pragmatique marque le début d’une carrière que Thomas poursuivra jusqu’à sa mort ; elle ne remplace cependant pas ce qu’il considère comme son travail le plus important, l’écriture de poèmes. En plus des documentaires, il écrit des scripts pour la radio et finalement des scénarios pour des longs métrages. Bien que ses revenus tirés de ces activités soient modérés, ils ne lui permettent pas de se libérer de ses dettes ou de ses emprunts.

En 1940, Thomas commence à écrire Adventures in the Skin Trade, un roman qu’il n’achèvera jamais, bien que sa première section ait été publiée par la suite. Il s’agit essentiellement de l’histoire traditionnelle d’un garçon de la campagne dans la grande ville. Annis Pratt a commenté que Thomas voulait que l’histoire soit « une série d' »aventures » dans lesquelles les « peaux » du héros seraient dépouillées une à une comme celles d’un serpent, jusqu’à ce qu’il se retrouve dans une sorte de nudité quintessentielle pour affronter le monde ».
L’œuvre de Thomas a ensuite été publiée dans un recueil de poésie en 1946, Deaths and Entrances, qui contient plusieurs de ses poèmes les plus célèbres. Ce volume comprend des œuvres telles que « A Refusal to Mourn the Death, by Fire, of a Child in London », « Poem in October », « The Hunchback in the Park » et « Fern Hill ». Deaths and Entrances a connu un succès immédiat. Ferris a noté que 3000 se sont vendus dans le premier mois après sa publication et que l’éditeur, Dent, a commandé une réimpression du même nombre.

H. Jones, dans son Dylan Thomas, a déclaré que le volume était le cœur de l’accomplissement de Thomas. Les poèmes de Deaths and Entrances, tout en provoquant encore des discussions sur l’interprétation, sont moins comprimés et moins obscurs que les œuvres précédentes. Certains, comme « Fern Hill », illustrent une harmonie presque wordsworthienne avec la nature et les autres êtres humains, mais non sans le sentiment de l’inexorabilité du temps. Comme l’a dit Jacob Korg à propos de ces poèmes, « les figures et les paysages ont une nouvelle solidité, une nouvelle autosuffisance, et la vision dialectique ne les pénètre plus comme s’ils n’étaient que des fenêtres s’ouvrant sur un univers intemporel. »
Si ces derniers poèmes de Deaths and Entrances sont moins comprimés que les précédents, ils ne révèlent pas moins de facilité verbale ni moins de souci pour ce qu’on appelle généralement le style poétique. Thomas a toujours été un styliste très individuel. Le son était aussi important que le sens dans ses poèmes – certains diraient même plus important. Il utilisait abondamment l’allitération, l’assonance, la rime interne et la rime approximative. Dans The Craft and Art of Dylan Thomas, William T. Moynihan décrit son rythme comme « syllabique accentuel » : « Son schéma d’accentuation donne généralement l’impression qu’il est iambique, mais cette hypothèse très justifiée ne peut pas toujours être confirmée par la scansion traditionnelle. Thomas peut, en fait, avoir dépendu d’une attente iambique, car il a varié ses rythmes au-delà de toute formulation iambique habituelle, puis, par des innovations totalement inédites, a créé son propre rythme, qui est très proche de l’iambique. »
Au moment de la publication de Deaths and Entrances, Thomas était devenu une légende vivante. Grâce à ses lectures et à ses enregistrements très populaires de ses propres œuvres, cet auteur de poésie parfois obscure est devenu populaire. Pour beaucoup, il en est venu à représenter la figure du barde, le chanteur de chansons pour son peuple. Kershner affirme que Thomas « est devenu l’homme sauvage de l’Ouest, le barde celte au rant magique, une figure folklorique ayant un accès racial aux racines de l’expérience qui manquait aux Londoniens plus civilisés ». Sa consommation d’alcool, ses tendances démocratiques et l’imagerie sexuelle franche de sa poésie ont fait de lui le point focal d’une rébellion artistique mal définie.
En 1949, Thomas et sa famille ont déménagé à la Boat House de Laugharne, au Pays de Galles, une maison mise à leur disposition par l’un des bienfaiteurs de Thomas, Margaret Taylor. Pendant les quatre dernières années de sa vie, il se déplaça entre cette habitation et les États-Unis, où il entreprit quatre tournées distinctes pour lire sa poésie et recevoir l’adulation du public américain. Les récits souvent sordides de ces tournées sont fournis dans l’ouvrage de John Malcolm Brinnin, Dylan Thomas in America. Le dernier volume de poésie de Thomas avant les Collected Poems, 1934-1952, est Country Sleep, publié par New Directions aux États-Unis en 1952. Tel que publié à l’origine, ce livre contenait six des œuvres les plus accomplies du poète : « Over Sir John’s Hill », « Poem on his Birthday », « Do not go gentle into that good night », « Lament », « In the white giant’s thigh » et « In country sleep ». À propos de ce volume, Rushworth M. Kidder a commenté dans Dylan Thomas : The Country of the Spirit que « le fait de la mort physique semble se présenter au poète comme quelque chose de plus qu’un événement lointain. … Ces poèmes s’accommodent de la mort par une forme de culte : non pas un culte propitiatoire de la Mort en tant que divinité, mais le culte d’une divinité supérieure par le pouvoir de laquelle toutes les choses, y compris la mort, sont contrôlées. »

Plusieurs scénarios de films de Thomas ont été publiés, notamment The Doctor and the Devils et The Beach at Falesa. Aucun d’entre eux n’a été produit, mais ils ont donné à Thomas l’occasion de développer ses compétences dramatiques. Ces compétences ont culminé dans sa pièce radiophonique, Under Milk Wood, écrite sur une longue période et révisée frénétiquement en Amérique pendant les derniers mois de sa vie. La pièce est née de l’histoire « Quite Early One Morning », qui a été diffusée par la BBC en 1945. Under Milk Wood se déroule dans une petite ville galloise appelée Llareggub et couvre une journée de la vie de ses personnages provinciaux. Raymond Williams, dans un essai pour Dylan Thomas : A Collection of Critical Essays, a déclaré que Under Milk Wood est « l’extravagance retenue de l’imagination d’un adolescent ». Pourtant, elle évolue, à son meilleur, vers une implication authentique, un partage réel de l’expérience, ce qui n’est pas la moindre de ses vertus dramatiques.  » Thomas a lu la pièce en solo à Cambridge, Massachusetts, le 3 mai 1953 ; la première lecture collective a eu lieu le 14 mai. Le mois de novembre suivant, Dylan Thomas est mort à New York de troubles compliqués par l’abus d’alcool et de drogues.

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