Después de su carrera académica, Andrew aceptó un doble papel de presentador y reportero en WMAQ-670 AM en Chicago, Illinois. En 1999, Siciliano presentaba el programa de entrevistas posterior al partido de los Chicago Bears para la ya desaparecida WMAQ. Durante su estancia en WMAQ, Andrew fue galardonado con múltiples premios, incluyendo dos premios AIR al mejor reportero deportivo y al mejor presentador.
En el año 2000, Andrew se trasladó a Los Ángeles para unirse a Fox Sports Radio. Fue copresentador del programa The Tony Bruno Morning Extravaganza, además de desempeñar varias funciones de presentador de relleno. Más tarde pasó a presentar el programa nocturno Game Time Live, con Krystal Fernández. Mientras que con FSR, Andrew sirvió como el juego principal por el anunciador de juego para los Gladiadores de Las Vegas de la Liga de Fútbol Arena. En 2006, Andrew se trasladó de los Gladiadores a los Vengadores de Los Ángeles con el fin de trabajar más cerca de casa. En enero de 2011, Andrew fue sustituido por Max Kellerman en la filial de ESPN 710 AM (KSPN), donde había estado presentando LA Sports Live con el copresentador Mychal Thompson.
Siciliano ha hecho los partidos de pretemporada de los Rams de San Luis como locutor jugada por jugada, junto con el ex Pro Bowler de los Rams Torry Holt y el miembro del Salón de la Fama Marshall Faulk localmente en San Luis en KTVI-TV Fox 2. Holt y Faulk sirvieron como comentaristas de color para las transmisiones, y los dos se unen a Siciliano, que se encarga de las tareas de juego por voz.
Al regresar los Rams a Los Ángeles, Torry Holt fue reemplazado por los miembros del Salón de la Fama del Fútbol Americano Marshall Faulk y Eric Dickerson con juegos transmitidos localmente en el canal 2 de KCBS-TV. En 2017, Daniel Jeremiah sustituyó a Dickerson.