Thomas började skriva poesi som barn och publicerade redan i tonåren. Hans anteckningsböcker från 1930 och 1934, då han var mellan 16 och 20 år gammal, avslöjar den unge poetens kamp med ett antal personliga kriser. I sin Dylan Thomas från 1965 beskrev Jacob Korg dem som ”relaterade till kärleksaffärer, till den industriella civilisationen och till ungdomens problem med att hitta sin identitet”. Omarbetade versioner av några av anteckningsböckernas dikter blev 1934 hans första publicerade volym med poesi, Eighteen Poems. Den publicerades i december 1934 och fick till en början föga uppmärksamhet, men under den följande våren hade några inflytelserika tidningar och tidskrifter recenserat den positivt.
Likt James Joyce före honom var Dylan Thomas besatt av ord – av deras klang och rytm och framför allt av deras möjligheter till flera betydelser. Denna betydelserikedom, en ofta ologisk och revolutionerande syntax och kataloger av kosmiska och sexuella bilder gör Thomas tidiga poesi originell och svår. I ett brev till Richard Church kommenterade Thomas vad han ansåg vara några av sina egna överdrifter: ”Omoget våld, rytmisk monotoni, frekvent förvirring och ett mycket överviktigt bildspråk som ofta leder till inkonsekvens”. På samma sätt skrev han i ett brev till Glyn Jones: ”Min egen obskyritet är ganska omodern, baserad som den är på en förutfattad symbolik som härleds (jag är rädd att allt detta låter ulligt och pretentiöst) från den kosmiska betydelsen av den mänskliga anatomin.”
De arton dikterna avslöjar några av Thomas centrala teman, som han skulle återkomma till senare i sin karriär: tidens enhet, likheten mellan kreativa och destruktiva krafter i universum och korrespondensen mellan alla levande varelser. Det sistnämnda temat identifierades av Elder Olson i The Poetry of Dylan Thomas som en del av traditionen mikrokosmos-makrokosmos: ”Han analogiserar människans anatomi med universums struktur … och ser det mänskliga mikrokosmos som en bild av makrokosmos, och tvärtom.”
Under de nästan två år som gick mellan publiceringen av Eighteen Poems 1934 och Twenty-five Poems 1936, rörde sig Thomas mycket fram och tillbaka mellan London och Wales. I London träffade han inflytelserika personer i den litterära världen, bland annat Vernon Watkins, en äldre man vars stillsamma livsstil stod i tydlig kontrast till Thomas’. Watkins blev en frekvent källa till pengar för den ständigt utblottade Thomas. Under denna period blev Thomas drickande ett allvarligt problem, och hans vänner tog ibland med honom till avlägsna platser i Cornwall och Irland för att ta honom från frestelser i hopp om att han skulle skriva mer.
Thomas andra diktsamling, Twenty-five Poems, publicerades i september 1936. De flesta av dikterna reviderades från anteckningsböckerna; Constantine FitzGibbon rapporterade i The Life of Dylan Thomas att ”endast sex helt nya dikter, det vill säga dikter som skrevs under det en och ett halvt år som förflöt mellan publiceringen av den andra volymen och avsändandet av den till tryckeriet, återfinns i den volymen”. I sin Dylan Thomas noterade Paul Ferris att ”recensionerna var i allmänhet positiva, men med ett undantag var de inte lika entusiastiska som de var för .”. Detta undantag garanterade dock nästan volymens kommersiella framgång; det var en lovordande recension av Dame Edith Sitwell i Sunday Times. Som Ferris citerar, förkunnade recensionen: ”Den här mycket unga mannens arbete (han är tjugotvå år gammal) är av enorm omfattning, både i fråga om tema och struktur. … Jag skulle inte kunna nämna någon poet av denna, den yngsta generationen, som visar ett så stort löfte och till och med en så stor prestation.”
Volymen innehåller en betydelsefull sonettsekvens på tio dikter, ”Altarwise by owl-light”, som skrevs på Irland året före publiceringen. I dessa sonetter övergick Thomas från den förkristna primitivismen i de flesta av de arton dikterna till en kristen mytologi baserad på kärlek. Även om en stor del av uppmärksamheten kring Twenty-five Poems har varit inriktad på de religiösa sonetterna, innehåller volymen som helhet indikationer på en förskjutning av tyngdpunkten i Thomas författarskap. Richard Morton noterade i An Outline of the Works of Dylan Thomas att dikterna i den här volymen ”handlar om förhållandet mellan poeten och hans miljö”, särskilt den naturliga miljön. ”I Twenty-five Poems kan vi se början på det pastorala modus som når sin fullbordan i den stora lyriken i Thomas sista dikter”. Och, som Korg sade, ”åtminstone tre av dikterna i den andra volymen handlar om poetens reaktioner på andra människor, teman av en helt annan klass än de i ; och dessa tre föregriper att han i sina senare dikter vänder sig utåt mot sådana ämnen som sin mosters begravning, landskapet och förhållandet till sin fru och sina barn.”
Vissa av de bästa dikterna i boken är ganska raka stycken – ”This bread break”, ”The hand that signed the paper”, ”And death shall have no dominion” – men andra, som ”I, in my intricate image”, är lika involverade och abstrusa som dikterna i den tidigare volymen. Derek Stanford noterade att det fortfarande ”finns spår av tvivel, ifrågasättande och förtvivlan i många av dessa stycken”. Thomas valde dock att placera den optimistiska ”And death shall have no dominion” i slutet av volymen. Denna dikt har alltid varit ett av Thomas mest populära verk, kanske för att den, som Clark Emery noterade, ”publicerades i en tid då toner av bekräftelse – filosofiska, politiska eller andra – inte genljöd bland intelligenta liberala humanister, den svarade på ett känslomässigt behov”. … Den bekräftade utan att sentimentalisera; den uttryckte en tro utan att teologisera.”
Dikterna ”Altarwise by owl-light” samt ”And death shall have no dominion” väcker frågor om i vilken utsträckning Dylan Thomas kan kallas en religiös författare. I en essä för A Casebook on Dylan Thomas var W.S. Merwin en av de första som behandlade denna fråga; han ansåg att Thomas var en religiös författare eftersom han var en ”celebrator i rituell bemärkelse: en skapare och utförare av en rit … . Det som han firar är skapelsen, och i synnerhet det mänskliga tillståndet”. Ställningstagandena i denna fråga kan dock vara – och har varit – lika olika som definitionerna av vad som utgör en religiös åskådning. I ena änden av skalan bestrider kritikerna inte att Thomas använde religiösa bilder i sin poesi; i den andra änden är kritikerna i allmänhet överens om att Thomas, åtminstone under vissa perioder av sitt skapande liv, inte hade en vision som tillhörde något ortodoxt religiöst system. Denna mängd tolkningar har sammanfattats av R.B. Kershner Jr. i Dylan Thomas: The Poet and His Critics: ”Hans Gud har identifierats med naturen, könet, kärleken, processen, livskraften och med Thomas själv.”
Den 11 juli 1937 gifte sig Thomas med dansaren Caitlin Macnamara; de var utblottade och saknade sina föräldrars välsignelse. Efter att ha tillbringat en tid med var och en av sina motvilliga familjer flyttade de till ett lånat hus i Laugharne i Wales. Denna fiskeby blev deras permanenta adress, även om de bodde i många tillfälliga bostäder i England och Wales under krigsåren och därefter, fram till Thomas död 1953. Att låna hus och pengar blev återkommande händelser i deras gemensamma äktenskap. Korg associerade dessa yttre omständigheter i poetens liv med hans konstnärliga utveckling: ”Thomas’ tid då han bosatte sig i Laugharne sammanfaller ungefär med den period då hans poesi började vända sig utåt; hans kärlek till Caitlin, födelsen av hans första barn, Llewellyn, reaktioner på den walesiska landsbygden och dess folk, och slutligen krigshändelserna började komma in i hans poesi som synliga ämnen.”
Thomas tredje bok, The Map of Love, utkom i augusti 1939, en månad innan kriget officiellt bröt ut i Europa. Den bestod av en märklig förening av 16 dikter och sju berättelser, berättelserna hade tidigare publicerats i tidskrifter. Volymen var ett kommersiellt misslyckande, kanske på grund av kriget. Ferris rapporterade att ”boken recenserades respektfullt och ibland varmt, med några få avvikande röster”; ändå var dessa verk från Thomas mellantid hans minst framgångsrika.
I skarp kontrast till berättelserna i The Map of Love står de berättelser som publicerades året därpå, 1940, i Portrait of the Artist as a Young Dog. Thomas hävdade i ett brev till Vernon Watkins att han ”behöll den lättsamma titeln av – som förläggarna rekommenderar – penningtillverkningsskäl”. Dessa Thomas-berättelser skiljer sig från de tidigare genom sin särpräglade karaktär och plats, sina raka handlingslinjer och sin relevans för Thomas barndom i Wales. Thomas skrev till Watkins i augusti 1939: ”Jag har varit upptagen med berättelser, kokande berättelser för en bok, halvt självbiografisk, som ska vara klar till jul.” Recensionerna av boken var blandade, och den sålde inte så bra vid den tidpunkten, även om den senare blev enormt populär.
Thomas undvek tjänstgöring i andra världskriget på grund av medicinska problem; han hade också övervägt att ansöka om status som vapenvägrare. Han lyckades få anställning under krigsåren genom att skriva dokumentärmanus för British Broadcasting Corporation (BBC). Även om han ansåg att det var ett hackat arbete, gav det honom den första regelbundna inkomsten sedan tidningstiden och gjorde det också möjligt för honom att tillbringa en hel del tid på pubar i London. Detta pragmatiska skrivande var början på en karriär som Thomas fortsatte med fram till sin död; det ersatte dock inte det som han ansåg vara hans viktigare arbete, diktskrivandet. Förutom dokumentärfilmerna skrev han radiodokumentärer och så småningom manuskript till långfilmer. Även om hans inkomster från dessa aktiviteter var måttliga, gjorde de honom inte fri från skulder eller lån.
År 1940 började Thomas skriva Adventures in the Skin Trade, en roman som han aldrig fullbordade, även om dess första avsnitt senare publicerades. Det är i huvudsak den tidstypiska berättelsen om en pojke från landet i storstaden. Annis Pratt kommenterade att Thomas avsåg att berättelsen skulle vara ”en serie ’äventyr’ där hjältens ’skinn’ skulle tas av ett efter ett likt en orms, tills han lämnades kvar i ett slags kvintessens av nakenhet för att möta världen.”
Thomas verk publicerades nästa gång i en diktsamling från 1946, Deaths and Entrances, som innehåller många av hans mest kända dikter. Denna volym innehöll verk som ”A Refusal to Mourn the Death, by Fire, of a Child in London”, ”Poem in October”, ”The Hunchback in the Park” och ”Fern Hill”. Deaths and Entrances blev en omedelbar succé. Ferris noterade att 3000 såldes under den första månaden efter utgivningen och att förläggaren, Dent, beställde ett nytryck av samma antal.
H. Jones förklarade i sin Dylan Thomas att volymen var kärnan i Thomas prestation. Dikterna i Deaths and Entrances är, även om de fortfarande provocerar fram argument om tolkning, mindre komprimerade och mindre obskyra än de tidigare verken. Vissa, som ”Fern Hill”, illustrerar en nästan Wordsworthiansk harmoni med naturen och andra människor, men inte utan känslan av tidens obönhörlighet. Som Jacob Korg sade om dessa dikter, ”figurerna och landskapen har en ny soliditet, en ny självtillräcklighet, och den dialektiska visionen tränger inte längre in i dem som om de inte var något annat än fönster som öppnar sig mot ett tidlöst universum.”
Men även om dessa senare dikter i Döden och ingångarna är mindre komprimerade än de tidigare, avslöjar de inte mindre verbal lätthet eller mindre omsorg om det som i allmänhet kallas poetisk stil. Thomas var alltid en högst individuell stilist. Ljudet var lika viktigt som känslan i hans dikter – vissa skulle till och med säga viktigare. Han använde sig flitigt av allitteration, assonans, inre rim och ungefärliga rim. I The Craft and Art of Dylan Thomas beskriver William T. Moynihan hans rytm som ”accentual syllabic”: ”Dess stressmönster låter i allmänhet som om den är jambisk, men detta mycket berättigade antagande kan inte alltid bekräftas av den traditionella scansionen. Thomas kan i själva verket ha varit beroende av en iambisk förväntan, eftersom han varierade sina rytmer bortom varje vanlig iambisk formulering och sedan – genom helt nya innovationer utan motstycke – skapade sin egen rytm, som ligger mycket nära den iambiska.”
När Döden och ingångarna publicerades hade Thomas blivit en levande legend. Genom sina mycket populära uppläsningar och inspelningar av sina egna verk fick denne författare av ibland obskyr poesi ett massintresse. För många kom han att representera figuren av barden, sångaren av sånger till sitt folk. Kershner hävdade att Thomas ”blev den vilde mannen från väst, den keltiske barden med den magiska skällan, en folklig figur med rasistisk tillgång till erfarenhetsrötter som mer civiliserade Londonbor saknade”. Hans drickande, hans demokratiska tendenser och det fräna sexuella bildspråket i hans poesi gjorde honom till fokus för ett svårdefinierat konstnärligt uppror.
1949 flyttade Thomas och hans familj till Boat House i Laugharne, Wales, ett hus som en av Thomas välgörare, Margaret Taylor, ställde till förfogande för dem. Under de sista fyra åren av sitt liv flyttade han mellan denna bostad och USA, där han gjorde fyra olika turnéer för att läsa sin poesi och få den amerikanska publikens beundran. De ofta smutsiga berättelserna om dessa turnéer finns i John Malcolm Brinnins Dylan Thomas in America. Thomas sista separata volym med poesi före Collected Poems, 1934-1952 var Country Sleep, som publicerades av New Directions i USA 1952. Som den ursprungligen publicerades innehöll denna bok sex av poetens mest fulländade verk: ”Over Sir John’s Hill”, ”Poem on his Birthday”, ”Do not go gentle into that good night”, ”Lament”, ”In the white giant’s thigh” och ”In country sleep”. Angående denna volym kommenterade Rushworth M. Kidder i Dylan Thomas: The Country of the Spirit att ”det faktum att den fysiska döden verkar presentera sig för poeten som något mer än en avlägsen händelse. … Dessa dikter kommer till rätta med döden genom en form av dyrkan: inte en försonande dyrkan av döden som gudom, utan dyrkan av en högre gudom vars makt kontrollerar allt, inklusive döden.”
Flera av Thomas filmmanuskript har publicerats, bland annat The Doctor and the Devils och The Beach at Falesa. Ingen av dessa producerades, men de gav Thomas möjlighet att utveckla sina dramatiska färdigheter. Dessa färdigheter kulminerade i hans radiopjäs, Under Milk Wood, som skrevs under lång tid och frenetiskt reviderades i Amerika under de sista månaderna av hans liv. Pjäsen växte fram ur berättelsen ”Quite Early One Morning”, som sändes av BBC 1945. Under Milk Wood utspelar sig i en liten walesisk stad som heter Llareggub och handlar om en dag i livet för dess provinsiella karaktärer. Raymond Williams, i en essä för Dylan Thomas: A Collection of Critical Essays, sade han att Under Milk Wood är ”den bibehållna extravagansen hos en tonårings fantasi”. Men när den är som bäst går den in i ett genuint engagemang, en verklig delning av erfarenheter, vilket inte är den minsta av dess dramatiska förtjänster.” Thomas läste upp pjäsen som en soloföreställning i Cambridge, Massachusetts, den 3 maj 1953; den första gruppuppläsningen skedde den 14 maj. I november följande år dog Dylan Thomas i New York av sjukdomar som komplicerats av alkohol- och drogmissbruk.