Thomas zaczął pisać wiersze jako dziecko, a publikował już jako nastolatek. Jego notatniki z lat 1930 i 1934, kiedy miał od 16 do 20 lat, ujawniają zmagania młodego poety z wieloma osobistymi kryzysami. Jacob Korg w swoim dziele Dylan Thomas z 1965 roku opisuje je jako „związane z miłością, cywilizacją przemysłową i młodzieńczymi problemami z odnalezieniem własnej tożsamości”. Poprawione wersje niektórych wierszy z zeszytów stały się w 1934 roku jego pierwszym opublikowanym tomikiem poezji, Eighteen Poems. Wydany w grudniu 1934 roku, otrzymał niewiele uwagi na początku, ale do następnej wiosny niektóre wpływowe gazety i czasopisma zrecenzowały go korzystnie.
Jak James Joyce przed nim, Dylan Thomas miał obsesję na punkcie słów – z ich brzmieniem i rytmem, a zwłaszcza z ich możliwościami wielu znaczeń. To bogactwo znaczeń, często nielogiczna i rewolucyjna składnia oraz katalogi kosmicznych i seksualnych obrazów sprawiają, że wczesna poezja Thomasa jest oryginalna i trudna. W liście do Richarda Churcha Thomas skomentował to, co uważał za niektóre ze swoich własnych ekscesów: „Niedojrzała gwałtowność, rytmiczna monotonia, częste mętlikowanie w głowie i bardzo duża nadwaga w obrazowaniu, która często prowadzi do niespójności”. Podobnie w liście do Glyna Jonesa pisał: „Moja własna obscurity jest dość niemodna, oparta, jak to jest, na z góry założonym symbolizmie wywodzącym się (obawiam się, że wszystko to brzmi mętnie i pretensjonalnie) z kosmicznego znaczenia ludzkiej anatomii.”Osiemnaście wierszy ujawnia niektóre z kluczowych tematów Thomasa, do których miał powrócić w późniejszym okresie swojej kariery: jedność czasu, podobieństwo pomiędzy twórczymi i niszczycielskimi siłami we wszechświecie, oraz zbieżność wszystkich żywych istot. Ten ostatni temat został zidentyfikowany przez Eldera Olsona w The Poetry of Dylan Thomas jako część tradycji mikrokosmos-makrokosmos: „On analogizuje anatomię człowieka do struktury wszechświata (…) i widzi ludzki mikrokosmos jako obraz makrokosmosu, i odwrotnie.”
Przez prawie dwa lata pomiędzy publikacją Osiemnastu wierszy w 1934 roku i Dwudziestu pięciu wierszy w 1936 roku, Thomas dużo podróżował tam i z powrotem pomiędzy Londynem i Walią. W Londynie poznał wpływowych ludzi świata literackiego, między innymi Vernona Watkinsa, starszego mężczyznę, którego spokojny styl życia wyraźnie kontrastował z życiem Thomasa. Watkins stał się częstym źródłem pieniędzy dla ciągle pozbawionego środków do życia Thomasa. W tym okresie picie Thomasa stało się poważnym problemem, a jego przyjaciele czasami zabierali go do odległych miejsc w Kornwalii i Irlandii, aby odsunąć go od pokus z nadzieją, że będzie więcej pisał.
Drugi tomik poezji Thomasa, Dwadzieścia pięć wierszy, został opublikowany we wrześniu 1936 roku. Większość wierszy została zmieniona z notatników; Constantine FitzGibbon doniósł w The Life of Dylan Thomas, że „tylko sześć całkowicie nowych wierszy, to znaczy wierszy napisanych w ciągu półtora roku między publikacją a wysłaniem drugiego tomu do drukarni, można znaleźć w tym tomie.” W swoim Dylan Thomas, Paul Ferris zauważył, że „recenzje były generalnie przychylne, ale z jednym wyjątkiem nie były tak entuzjastyczne jak w przypadku .” Ten wyjątek jednak niemal zapewnił tomowi sukces komercyjny; była to pochwalna recenzja Dame Edith Sitwell w Sunday Times. Jak cytuje Ferris, recenzja głosiła: „Dzieło tego bardzo młodego człowieka (ma dwadzieścia dwa lata) jest na ogromną skalę, zarówno pod względem tematycznym, jak i strukturalnym. (…) Nie potrafiłbym wymienić żadnego poety z tego najmłodszego pokolenia, który wykazałby się tak wielką obietnicą, a nawet tak wielkim osiągnięciem.”
Tom zawiera znaczącą sekwencję sonetów składającą się z 10 wierszy, „Altarwise by owl-light”, napisaną w Irlandii w roku poprzedzającym publikację. W sonetach tych Thomas przeszedł od przedchrześcijańskiego prymitywizmu większości Osiemnastu wierszy do chrześcijańskiej mitologii opartej na miłości. Podczas gdy większość uwagi poświęconej Dwudziestu pięciu wierszom koncentrowała się na sonetach religijnych, tom jako całość zawiera wskazówki dotyczące przesunięcia akcentów w pisarstwie Thomasa. Richard Morton zauważył w An Outline of the Works of Dylan Thomas, że wiersze z tego tomu „dotyczą relacji między poetą a jego środowiskiem”, szczególnie środowiskiem naturalnym. „W Dwudziestu pięciu wierszach możemy dostrzec początki trybu pastoralnego, który osiąga swoje spełnienie w wielkich lirykach ostatnich wierszy Thomasa”. I, jak Korg powiedział, „co najmniej trzy wiersze w drugim tomie są o reakcjach poety do innych ludzi, tematy zupełnie innej klasy niż te z ; i te trzy przewidują zwracając się na zewnątrz w jego późniejszych wierszy w kierunku takich tematów jak pogrzeb ciotki, krajobraz, a jego relacje z żoną i dziećmi.”
Niektóre z najlepszych wierszy w książce są raczej proste kawałki-„Ta przerwa na chleb”, „Ręka, która podpisała papier”, „I śmierć nie będzie miała panowania”-ale inne, takie jak „Ja, w moim skomplikowanym obrazie”, są tak zaangażowane i zawiłe, jak wiersze z wcześniejszego tomu. Derek Stanford zauważył, że nadal „w wielu z tych utworów można odnaleźć ślady zwątpienia, kwestionowania i rozpaczy”. Thomas zdecydował się jednak umieścić optymistyczny „And death shall have no dominion” na końcu tomu. Wiersz ten zawsze był jednym z najpopularniejszych utworów Thomasa, być może dlatego, że jak zauważył Clark Emery, został on „opublikowany w czasach, gdy afirmacja – filozoficzna, polityczna czy inna – nie rozbrzmiewała wśród inteligentnych liberalnych humanistów, odpowiadał on na emocjonalną potrzebę. (…) Afirmował bez sentymentalizowania; wyrażał wiarę bez teologizowania.”
Wiersze „Ołtarz przy świetle sowy” oraz „I śmierć nie będzie miała panowania” rodzą pytania o to, do jakiego stopnia Dylana Thomasa można nazwać pisarzem religijnym. W eseju dla A Casebook on Dylan Thomas, W.S. Merwin był jednym z pierwszych, którzy zajęli się tą kwestią; uznał Thomasa za pisarza religijnego, ponieważ był on „celebratorem w sensie rytualnym: twórcą i wykonawcą obrzędu … . Tym, co celebruje, jest stworzenie, a w szczególności kondycja ludzka”. Jednak stanowiska w tej kwestii mogą być – i były – tak różne, jak różne są definicje tego, co stanowi światopogląd religijny. Na jednym krańcu skali krytycy nie kwestionują, że Tomasz używał religijnych obrazów w swojej poezji; na drugim krańcu krytycy generalnie zgadzają się, że, przynajmniej w pewnych okresach jego twórczego życia, wizja Tomasza nie była wizją żadnego ortodoksyjnego systemu religijnego. Zakres interpretacji został podsumowany przez R.B. Kershnera Jr, w Dylan Thomas: The Poet and His Critics: „Nazywano go poganinem, mistykiem i humanistycznym agnostykiem; jego Bóg był utożsamiany z naturą, seksem, miłością, procesem, siłą życiową i samym Thomasem.”
11 lipca 1937 roku Thomas poślubił tancerkę Caitlin Macnamara; byli bez grosza i nie mieli błogosławieństwa rodziców. Po spędzeniu pewnego czasu z każdą z niechętnych im rodzin, przenieśli się do pożyczonego domu w Laugharne, w Walii. Ta wioska rybacka stała się ich stałym adresem, chociaż mieszkali w wielu tymczasowych mieszkaniach w Anglii i Walii w czasie wojny i później, aż do śmierci Thomasa w 1953 roku. Pożyczanie domów i pieniędzy stało się powtarzającymi się wydarzeniami w ich wspólnym życiu małżeńskim. Korg wiązał te zewnętrzne okoliczności w życiu poety z jego rozwojem artystycznym: „Czas osiedlenia się Thomasa w Laugharne zbiega się mniej więcej z okresem, kiedy jego poezja zaczęła zwracać się na zewnątrz; jego miłość do Caitlin, narodziny pierwszego dziecka, Llewellyn, reakcje na walijską wieś i jej mieszkańców, a ostatecznie wydarzenia wojny zaczęły wchodzić do jego poezji jako widoczne tematy.”
Trzecia książka Thomasa, The Map of Love, ukazała się w sierpniu 1939 roku, miesiąc przed oficjalnym wybuchem wojny w Europie. Składała się ona z dziwnego połączenia 16 wierszy i siedmiu opowiadań, przy czym opowiadania były wcześniej publikowane w czasopismach. Tomik okazał się komercyjną porażką, być może z powodu wojny. Ferris donosił, że „książka została z szacunkiem i czasami ciepło zrecenzowana, z kilkoma przeciwnikami”; jednak te dzieła środkowego okresu Thomasa były jego najmniejszym sukcesem.
W ostrym kontraście do opowiadań z Mapy miłości są te opublikowane w następnym roku, 1940, w Portrecie artysty jako młodego psa. Thomas twierdził w liście do Vernona Watkinsa, że „zachował frywolny tytuł ze względu na – jak radzą wydawcy – chęć zarobienia pieniędzy”. Te opowiadania Thomasa różnią się od wcześniejszych szczególną charakterystyką postaci i miejsca, prostą linią fabularną i odniesieniem do dzieciństwa Thomasa w Walii. Thomas napisał do Watkinsa w sierpniu 1939 roku: „Byłem zajęty nad opowiadaniami, gotującymi się w garnku historiami do książki, pół-autobiograficznej, która ma być skończona przed Bożym Narodzeniem”. Recenzje książki były mieszane i nie sprzedawała się ona dobrze w tamtym czasie, choć później stała się ogromnie popularna.
Thomas uniknął służby w II Wojnie Światowej z powodu problemów medycznych; rozważał również złożenie wniosku o status osoby odmawiającej służby wojskowej ze względu na sumienie. W czasie wojny udało mu się zdobyć zatrudnienie, pisząc scenariusze filmów dokumentalnych dla British Broadcasting Corporation (BBC). Choć uważał to za pracę ciężką, przynosiła mu ona pierwsze regularne dochody od czasów pracy w gazecie, a także pozwalała spędzać dużo czasu w londyńskich pubach. To pragmatyczne pisanie było początkiem kariery, którą Thomas kontynuował aż do śmierci; nie zastąpiło ono jednak tego, co uważał za swoją ważniejszą pracę, czyli pisania wierszy. Oprócz filmów dokumentalnych pisał scenariusze radiowe, a w końcu scenariusze do filmów fabularnych. Choć jego dochody z tej działalności były umiarkowane, nie pozwalały mu na uwolnienie się od długów czy zaciągania pożyczek.
W 1940 roku Thomas zaczął pisać Adventures in the Skin Trade, powieść, której nigdy nie ukończył, choć jej pierwsza część została później opublikowana. Jest to w zasadzie uświęcona tradycją opowieść o wiejskim chłopcu w wielkim mieście. Annis Pratt skomentowała, że Thomas zamierzał, aby ta historia była „serią 'przygód’, w których 'skóry’ bohatera byłyby zdejmowane jedna po drugiej, jak skóry węża, aż do momentu, gdy pozostawałby on w swego rodzaju kwintesencji nagości, aby stawić czoło światu.”
Thomas opublikował swoją twórczość w zbiorze poezji z 1946 roku, Deaths and Entrances, zawierającym wiele z jego najbardziej znanych wierszy. W tomie tym znalazły się takie utwory jak „Odmowa opłakiwania śmierci, przez pożar, dziecka w Londynie”, „Poemat w październiku”, „Garbus w parku” i „Wzgórze paproci”. Deaths and Entrances było natychmiastowym sukcesem. Ferris zauważył, że 3000 sprzedanych w pierwszym miesiącu po jego publikacji i że wydawca, Dent, zamówił przedruk tej samej liczby.
H. Jones, w swoim Dylan Thomas, oświadczył, że tom ten stanowi rdzeń osiągnięcia Thomasa. Wiersze zawarte w Deaths and Entrances, choć nadal prowokują spory interpretacyjne, są mniej skompresowane i mniej niejasne niż wcześniejsze utwory. Niektóre, jak „Fern Hill”, ilustrują niemal Wordsworthowską harmonię z naturą i innymi ludźmi, nie pozbawioną jednak poczucia nieuchronności czasu. Jak powiedział Jacob Korg o tych wierszach, „postacie i pejzaże mają nową solidność, nową samowystarczalność, a dialektyczna wizja nie przenika ich już tak, jakby były jedynie oknami otwierającymi się na bezczasowy wszechświat.”
Choć te późniejsze wiersze w Deaths and Entrances są mniej skompresowane niż wcześniejsze, ujawniają nie mniejszą łatwość słowną czy mniejszą troskę o to, co ogólnie nazywa się stylem poetyckim. Thomas był zawsze stylistą bardzo indywidualnym. Dźwięk był w jego wierszach równie ważny jak sens – niektórzy powiedzieliby nawet, że ważniejszy. Obficie korzystał z aliteracji, asonansu, rymu wewnętrznego i rymu przybliżonego. W The Craft and Art of Dylan Thomas, William T. Moynihan opisuje jego rytm jako „akcentualny sylabiczny”: „jego układ akcentów generalnie brzmi tak, jakby był jambiczny, ale to bardzo słuszne założenie nie zawsze może być potwierdzone przez tradycyjną skansenizację. Thomas mógł w istocie polegać na jambicznym oczekiwaniu, ponieważ zmieniał swoje rytmy ponad wszelkie zwyczajowe jambiczne sformułowania, a następnie – poprzez zupełnie bezprecedensowe innowacje – stworzył swój własny rytm, który jest bardzo bliski jambicznemu.”
Do czasu publikacji Deaths and Entrances Thomas stał się żywą legendą. Dzięki bardzo popularnym odczytom i nagraniom własnych utworów, ten pisarz o czasami niejasnej poezji zyskał masową popularność. Dla wielu utożsamiał się z postacią barda, pieśniarza śpiewającego pieśni dla swojego ludu. Kershner twierdził, że Thomas „stał się dzikim człowiekiem z Zachodu, celtyckim bardem z magicznym rantem, postacią ludową z rasowym dostępem do korzeni doświadczenia, którego brakowało bardziej cywilizowanym londyńczykom.” Jego picie, jego demokratyczne skłonności i szczere seksualne obrazy w jego poezji uczyniły go punktem centralnym źle zdefiniowanego artystycznego buntu.
W 1949 roku Thomas i jego rodzina przenieśli się do Boat House w Laugharne, w Walii, domu zapewnionego im przez jedną z dobroczyńców Thomasa, Margaret Taylor. Przez ostatnie cztery lata życia Thomas przemieszczał się między tym domem a Stanami Zjednoczonymi, gdzie odbył cztery oddzielne podróże, aby czytać swoją poezję i zdobywać uwielbienie amerykańskiej publiczności. Często brudne relacje z tych podróży znajdują się w książce Johna Malcolma Brinnina „Dylan Thomas w Ameryce”. Ostatnim osobnym tomem poezji Thomasa przed Collected Poems, 1934-1952 był Country Sleep, opublikowany przez New Directions w Stanach Zjednoczonych w 1952 roku. W pierwotnej wersji książka ta zawierała sześć najbardziej udanych utworów poety: „Over Sir John’s Hill”, „Poemat na jego urodziny”, „Do not go gentle into that good night”, „Lament”, „In the white giant’s thigh” oraz „In country sleep”. W odniesieniu do tego tomu, Rushworth M. Kidder skomentował w Dylan Thomas: The Country of the Spirit, że „fakt śmierci fizycznej wydaje się przedstawiać poecie jako coś więcej niż odległe wydarzenie. (…) Wiersze te godzą się ze śmiercią poprzez pewną formę kultu: nie przebłagalnego kultu Śmierci jako bóstwa, ale kultu wyższego Bóstwa, którego mocą wszystkie rzeczy, w tym śmierć, są kontrolowane.”
Opublikowano kilka scenariuszy filmowych Thomasa, w tym The Doctor and the Devils oraz The Beach at Falesa. Żaden z nich nie został zrealizowany, ale dały one Thomasowi możliwość rozwinięcia swoich umiejętności dramaturgicznych. Kulminacją tych umiejętności było jego słuchowisko radiowe Under Milk Wood, pisane przez długi czas i gorączkowo poprawiane w Ameryce w ostatnich miesiącach życia. Sztuka wyrosła z opowiadania „Quite Early One Morning”, które zostało wyemitowane przez BBC w 1945 roku. Akcja Under Milk Wood rozgrywa się w małym walijskim miasteczku Llareggub i obejmuje jeden dzień z życia jego prowincjonalnych bohaterów. Raymond Williams w eseju dla Dylan Thomas: A Collection of Critical Essays, powiedział, że Under Milk Wood jest „zachowaną ekstrawagancją młodzieńczej wyobraźni”. A jednak w najlepszym wypadku prowadzi do autentycznego zaangażowania, rzeczywistego dzielenia się doświadczeniem, co nie jest najmniejszą z jej dramatycznych zalet.” Thomas przeczytał sztukę jako występ solowy w Cambridge, Massachusetts, 3 maja 1953 roku; pierwsze czytanie zbiorowe odbyło się 14 maja. W listopadzie następnego roku Dylan Thomas zmarł w Nowym Jorku z powodu dolegliwości powikłanych nadużywaniem alkoholu i narkotyków.
.