Thomas begon als kind al poëzie te schrijven, en publiceerde al in zijn tienerjaren. Zijn notitieboekjes uit 1930 en 1934, toen hij 16 tot 20 jaar oud was, onthullen de worsteling van de jonge dichter met een aantal persoonlijke crises. Jacob Korg beschreef ze in Dylan Thomas uit 1965 als “gerelateerd aan liefdesrelaties, aan de industriële beschaving, en aan de jeugdige problemen om een eigen identiteit te vinden”. Herziene versies van sommige gedichten uit de schriften werden in 1934 zijn eerste gepubliceerde dichtbundel, Eighteen Poems. Gepubliceerd in december 1934, kreeg het aanvankelijk weinig aandacht, maar tegen de volgende lente hadden enkele invloedrijke kranten en tijdschriften het gunstig beoordeeld.
Zoals James Joyce voor hem, was Dylan Thomas geobsedeerd door woorden – door hun klank en ritme en vooral door hun mogelijkheden voor meervoudige betekenissen. Deze rijkdom aan betekenissen, een vaak onlogische en revolutionaire syntaxis, en catalogi van kosmische en seksuele beelden maken Thomas’ vroege poëzie origineel en moeilijk. In een brief aan Richard Church, becommentarieerde Thomas wat hij beschouwde als enkele van zijn eigen excessen: “Onvolwassen geweld, ritmische monotonie, veelvuldige warrigheid, en een zeer overdreven beeldspraak die vaak tot onsamenhangendheid leidt.” Evenzo schreef hij in een brief aan Glyn Jones: “Mijn eigen obscuriteit is tamelijk onmodieus, gebaseerd als zij is op een vooropgezet symbolisme dat is afgeleid (ik ben bang dat dit alles wollig en pretentieus klinkt) van de kosmische betekenis van de menselijke anatomie.”
De Achttien Gedichten onthullen enkele van Thomas’ hoofdthema’s, waarop hij later in zijn carrière zou terugkomen: de eenheid van de tijd, de overeenkomst tussen scheppende en vernietigende krachten in het universum, en de overeenkomst van alle levende wezens. Dit laatste thema werd door Elder Olson in The Poetry of Dylan Thomas geïdentificeerd als deel van de traditie van de microkosmos-macrokosmos: “He analogizes the anatomy of man to the structure of the universe … and sees the human microcosm as an image of the macrocosm, and contraryely.”
Tijdens de bijna twee jaar tussen de publicatie van Achttien gedichten in 1934 en Vijfentwintig gedichten in 1936, reisde Thomas veel heen en weer tussen Londen en Wales. In Londen ontmoette hij invloedrijke mensen in de literaire wereld, onder wie Vernon Watkins, een oudere man wiens bezadigde levensstijl in schril contrast stond met die van Thomas. Watkins werd een frequente bron van geld voor de voortdurend berooide Thomas. In deze periode werd het drinken van Thomas een ernstig probleem, en zijn vrienden namen hem soms mee naar afgelegen plaatsen in Cornwall en Ierland om hem aan de verleiding te onttrekken in de hoop dat hij meer zou gaan schrijven.
Thomas’ tweede dichtbundel, Twenty-five Poems, werd gepubliceerd in september 1936. De meeste gedichten waren gereviseerd uit de schriften; Constantine FitzGibbon meldde in The Life of Dylan Thomas dat “slechts zes geheel nieuwe gedichten, dat wil zeggen gedichten geschreven in de anderhalf jaar tussen de publicatie van en de verzending van de tweede bundel naar de drukker, in die bundel te vinden zijn”. In zijn Dylan Thomas merkte Paul Ferris op dat “de kritieken over het algemeen gunstig waren, maar op één uitzondering na waren ze niet zo enthousiast als ze waren voor .” Deze uitzondering verzekerde echter bijna het commerciële succes van de bundel; het was een lovende recensie van Dame Edith Sitwell in de Sunday Times. Zoals geciteerd door Ferris, verkondigde de recensie: “Het werk van deze zeer jonge man (hij is tweeëntwintig jaar oud) is van een enorme omvang, zowel qua thema als qua structuur. … Ik zou niet één dichter kunnen noemen van deze, de jongste generatie, die zo’n grote belofte toont, en zelfs zo’n grote prestatie.”
De bundel bevat een belangrijke sonnettenreeks van 10 gedichten, “Altarwise by owl-light,” geschreven in Ierland in het jaar voor publicatie. In deze sonnetten evolueerde Thomas van het voorchristelijke primitivisme van de meeste Achttien Gedichten naar een christelijke mythologie gebaseerd op de liefde. Hoewel veel van de aandacht die aan de Vijfentwintig Gedichten is besteed, gericht is op de religieuze sonnetten, bevat het boek als geheel aanwijzingen voor een accentverschuiving in Thomas’ schrijven. Richard Morton merkte in An Outline of the Works of Dylan Thomas op dat de gedichten in deze bundel “bezorgd zijn over de relatie tussen de dichter en zijn omgeving,” in het bijzonder de natuurlijke omgeving. “In Vijfentwintig Gedichten kunnen we het begin zien van de pastorale stijl die zijn voltooiing bereikt in de grote teksten van Thomas’ laatste gedichten.” En, zoals Korg zei, “ten minste drie van de gedichten in de tweede bundel gaan over de reacties van de dichter op andere mensen, thema’s van een geheel andere klasse dan die van ; en deze drie lopen vooruit op het naar buiten keren in zijn latere gedichten naar onderwerpen als de begrafenis van zijn tante, het landschap, en zijn relaties met zijn vrouw en kinderen.”Sommige van de beste gedichten in de bundel zijn tamelijk rechttoe rechtaan stukken – “This bread break”, “The hand that signed the paper”, “And death shall have no dominion” – maar andere, zoals “I, in my intricate image”, zijn even betrokken en diepzinnig als de gedichten uit de eerdere bundel. Derek Stanford merkte op dat er nog steeds “sporen van twijfel, twijfel en wanhoop in veel van deze stukken zijn”. Thomas koos er echter voor om het optimistische “And death shall have no dominion” aan het eind van de bundel te plaatsen. Dit gedicht is altijd een van Thomas’ meest populaire werken geweest, misschien omdat, zoals Clark Emery opmerkte, het “werd gepubliceerd in een tijd waarin nota’s van bevestiging – filosofisch, politiek of anderszins – geen weerklank vonden bij intelligente liberale humanisten, het beantwoordde aan een emotionele behoefte. … It affirmed without sentimentalizing; it expressed a faith without theologizing.”
De gedichten “Altarwise by owl-light” en “And death shall have no dominion” doen vragen rijzen over de mate waarin Dylan Thomas een religieus schrijver kan worden genoemd. In een essay voor A Casebook on Dylan Thomas, was W.S. Merwin een van de eersten om deze kwestie te behandelen; hij vond Thomas een religieus schrijver omdat hij een “celebrrator in the ritual sense: a maker and performer of a rite … . Dat wat hij viert is de schepping, en meer in het bijzonder de menselijke conditie”. De standpunten hierover kunnen echter net zo verschillend zijn – en zijn dat ook geweest – als de definities van wat een religieuze visie is. Aan de ene kant van de schaal betwisten critici niet dat Thomas religieuze beelden in zijn poëzie gebruikte; aan de andere kant zijn critici het er in het algemeen over eens dat, tenminste gedurende bepaalde perioden van zijn creatieve leven, Thomas’ visie niet die van een orthodox religieus systeem was. De waaier van interpretaties werd samengevat door R.B. Kershner Jr., in Dylan Thomas: The Poet and His Critics: “Hij is een heiden, een mysticus en een humanistische agnost genoemd; zijn God is geïdentificeerd met de Natuur, Seks, Liefde, Proces, de Levenskracht, en met Thomas zelf.”
Op 11 juli 1937 trouwde Thomas met danseres Caitlin Macnamara; ze hadden geen geld en de zegen van hun ouders ontbrak. Na enige tijd doorgebracht te hebben bij elk van hun onwillige families, verhuisden ze naar een geleend huis in Laugharne, Wales. Dit vissersdorp werd hun vaste adres, hoewel ze tijdens de oorlogsjaren en daarna, tot aan Thomas’ dood in 1953, in vele tijdelijke woningen in Engeland en Wales woonden. Het lenen van huizen en geld werden terugkerende gebeurtenissen in hun huwelijksleven samen. Korg associeerde deze externe omstandigheden in het leven van de dichter met zijn artistieke ontwikkeling: “Thomas’ periode van vestiging in Laugharne valt ruwweg samen met de periode waarin zijn poëzie zich naar buiten begon te keren; zijn liefde voor Caitlin, de geboorte van zijn eerste kind, Llewellyn, reacties op het Welshe platteland en zijn mensen, en uiteindelijk de gebeurtenissen van de oorlog begonnen zijn poëzie binnen te dringen als zichtbare onderwerpen.”
Thomas’ derde boek, The Map of Love, verscheen in augustus 1939, een maand voordat de oorlog officieel in Europa uitbrak. Het bestond uit een vreemde combinatie van 16 gedichten en zeven verhalen, waarvan de verhalen eerder in tijdschriften waren gepubliceerd. De bundel was een commerciële mislukking, misschien vanwege de oorlog. Ferris rapporteerde dat “het boek respectvol en soms warm werd ontvangen, met een paar tegenstemmers”; toch waren deze werken uit Thomas’ middenperiode zijn minst succesvolle.
In scherp contrast met de verhalen in The Map of Love staan de verhalen die het jaar daarop, in 1940, werden gepubliceerd in Portrait of the Artist as a Young Dog. Thomas beweerde in een brief aan Vernon Watkins dat hij “de flippante titel had behouden om – zoals de uitgevers adviseren – geld te verdienen”. Deze Thomas verhalen verschillen van de eerdere door hun bijzondere karakter en plaats, hun eenvoudige plotlijnen, en hun relevantie voor Thomas’ jeugd in Wales. In augustus 1939 schreef Thomas aan Watkins: “Ik ben bezig geweest met verhalen, kokende verhalen voor een boek, semi-autobiografisch, dat tegen Kerstmis klaar moet zijn.” De recensies over het boek waren gemengd, en het boek verkocht destijds niet goed, hoewel het later enorm populair werd.
Thomas ontweek dienst in de Tweede Wereldoorlog vanwege medische problemen; hij had ook overwogen de status van gewetensbezwaarde aan te vragen. Hij was in staat om werk te krijgen tijdens de oorlogsjaren door het schrijven van documentaire scripts voor de British Broadcasting Corporation (BBC). Hij beschouwde het als broodroof, maar het bezorgde hem het eerste regelmatige inkomen sinds zijn krantenperiode en stelde hem ook in staat veel tijd in Londense pubs door te brengen. Dit pragmatisch schrijven was het begin van een carrière die Thomas tot aan zijn dood voortzette; het kwam echter niet in de plaats van wat hij als zijn belangrijker werk beschouwde, het schrijven van gedichten. Naast de documentaires schreef hij ook radioscripts en uiteindelijk scenario’s voor speelfilms. Hoewel zijn inkomen uit deze activiteiten matig was, gaf het hem geen vrijstelling van schulden of leningen.
In 1940 begon Thomas aan Adventures in the Skin Trade, een roman die hij nooit voltooide, hoewel het eerste deel ervan later werd gepubliceerd. Het is in wezen het aloude verhaal van een plattelandsjongen in de grote stad. Annis Pratt merkte op dat Thomas de bedoeling had dat het verhaal “een reeks ‘avonturen’ zou zijn waarin de ‘huiden’ van de held één voor één zouden worden afgestroopt, zoals die van een slang, totdat hij in een soort quintessentiële naaktheid zou overblijven om de wereld onder ogen te zien.”
Thomas’ werk werd vervolgens gepubliceerd in een gedichtenbundel uit 1946, Deaths and Entrances, die veel van zijn beroemdste gedichten bevatte. Deze bundel bevatte werken als “A Refusal to Mourn the Death, by Fire, of a Child in London,” “Poem in October,” “The Hunchback in the Park,” en “Fern Hill.” Deaths and Entrances was een onmiddellijk succes. Ferris merkte op dat er 3000 verkocht werden in de eerste maand na publicatie en dat de uitgever, Dent, een herdruk bestelde van hetzelfde aantal.
H. Jones, in zijn Dylan Thomas, verklaarde de bundel als de kern van Thomas’ prestatie. De gedichten van Deaths and Entrances roepen nog steeds discussie op over de interpretatie, maar zijn minder gecomprimeerd en minder duister dan de eerdere werken. Sommige, zoals “Fern Hill”, illustreren een bijna Wordsworthiaanse harmonie met de natuur en andere menselijke wezens, maar niet zonder het gevoel van de onverbiddelijkheid van de tijd. Zoals Jacob Korg over deze gedichten zei, “de figuren en landschappen hebben een nieuwe soliditeit, een nieuwe zelfvoorziening, en de dialectische visie dringt niet langer tot hen door alsof zij niet meer zijn dan vensters die openen op een tijdloos universum.”
Weliswaar zijn deze latere gedichten in Deaths and Entrances minder gecomprimeerd dan de vroegere, maar zij onthullen niet minder verbale vaardigheid of minder zorg voor wat doorgaans poëtische stijl wordt genoemd. Thomas was altijd een zeer individuele stilist. Geluid was even belangrijk als zin in zijn gedichten – sommigen zouden zelfs zeggen belangrijker. Hij maakte ruimschoots gebruik van alliteratie, assonantie, binnenrijm en benaderend rijm. In The Craft and Art of Dylan Thomas, beschrijft William T. Moynihan zijn ritme als “accentual syllabic”: “zijn spanningspatroon klinkt over het algemeen alsof het iambisch is, maar deze zeer gerechtvaardigde veronderstelling kan niet altijd worden gestaafd door traditionele scanderen. Thomas kan, in feite, afhankelijk zijn geweest van een iambische verwachting, aangezien hij zijn ritmes varieerde buiten elke gebruikelijke iambische formulering en vervolgens door geheel ongekende innovaties zijn eigen ritme creëerde, dat heel dicht bij het iambisch ligt.”
Tegen de tijd van de publicatie van Deaths and Entrances was Thomas een levende legende geworden. Door zijn zeer populaire voordrachten en opnamen van zijn eigen werk, kreeg deze schrijver van soms obscure poëzie een massale aantrekkingskracht. Voor velen werd hij de figuur van de bard, de zanger van liederen voor zijn volk. Kershner beweerde dat Thomas “de wilde man uit het Westen werd, de Keltische bard met de magische tirade, een volksfiguur met raciale toegang tot ervaringsbronnen die de meer beschaafde Londenaars niet hadden”. Zijn drankgebruik, zijn democratische neigingen en de openhartige seksuele beeldspraak in zijn poëzie maakten hem tot het middelpunt van een slecht gedefinieerde artistieke rebellie.
In 1949 verhuisden Thomas en zijn gezin naar het Boat House van Laugharne, Wales, een huis dat hen ter beschikking was gesteld door een van Thomas’ weldoeners, Margaret Taylor. De laatste vier jaar van zijn leven verplaatste hij zich tussen deze woning en de Verenigde Staten, waar hij op vier verschillende tournees ging om zijn poëzie voor te dragen en de bewondering van het Amerikaanse publiek te ontvangen. De vaak smerige verslagen van deze tournees zijn te vinden in John Malcolm Brinnin’s Dylan Thomas in America. Thomas’ laatste afzonderlijke dichtbundel vóór de Collected Poems, 1934-1952 was Country Sleep, gepubliceerd door New Directions in de Verenigde Staten in 1952. Zoals oorspronkelijk gepubliceerd, bevatte deze bundel zes van de beste werken van de dichter: “Over Sir John’s Hill’, ‘Poem on his Birthday’, ‘Do not go gentle into that good night’, ‘Lament’, ‘In the white giant’s thigh’, en ‘In country sleep’. Met betrekking tot deze bundel merkte Rushworth M. Kidder in Dylan Thomas: The Country of the Spirit dat “het feit van de fysieke dood zich aan de dichter lijkt voor te doen als iets meer dan een verre gebeurtenis. … Deze gedichten komen in het reine met de dood door een vorm van aanbidding: geen boetvaardige aanbidding van de Dood als godheid, maar aanbidding van een hogere godheid door wiens macht alle dingen, inclusief de dood, worden beheerst.”
Er zijn verschillende filmscenario’s van Thomas gepubliceerd, waaronder The Doctor and the Devils en The Beach at Falesa. Geen van beide werd geproduceerd, maar ze gaven Thomas de gelegenheid om zijn dramatische vaardigheden te ontwikkelen. Deze vaardigheden bereikten hun hoogtepunt in zijn hoorspel, Under Milk Wood, geschreven over een lange periode van tijd en koortsachtig herzien in Amerika tijdens de laatste maanden van zijn leven. Het stuk groeide uit het verhaal “Quite Early One Morning”, dat in 1945 door de BBC werd uitgezonden. Under Milk Wood speelt zich af in een klein Welsh stadje genaamd Llareggub en beslaat één dag uit het leven van de provinciale personages. Raymond Williams, in een essay voor Dylan Thomas: A Collection of Critical Essays, dat Under Milk Wood “de behouden extravagantie van de verbeelding van een adolescent” is. Toch gaat het, op zijn best, over in een echte betrokkenheid, een werkelijk delen van ervaring, wat niet de minste van zijn dramatische deugden is”. Thomas las het stuk voor als een solovoorstelling in Cambridge, Massachusetts, op 3 mei 1953; de eerste groepsvoorstelling was op 14 mei. In november daaropvolgend overleed Dylan Thomas in New York aan kwalen gecompliceerd door alcohol- en drugsmisbruik.