Thomas gyermekkorában kezdett verseket írni, és tizenévesen már publikált. Az 1930-ban és 1934-ben, 16-20 éves korában készült jegyzetfüzeteiből kiderül, hogy a fiatal költő számos személyes válsággal küzdött. Jacob Korg 1965-ben megjelent Dylan Thomas című munkájában ezeket úgy írta le, mint amelyek “szerelmi ügyekkel, az ipari civilizációval és az identitáskeresés ifjúkori problémáival kapcsolatosak”. A jegyzetfüzetek néhány versének átdolgozott változata 1934-ben lett az első kiadott verseskötete, a Tizennyolc vers. Az 1934 decemberében megjelent kötet eleinte kevés figyelmet kapott, de a következő tavaszra néhány befolyásos újság és folyóirat kedvezően bírálta.
Mint előtte James Joyce, Dylan Thomas is a szavak megszállottja volt – a hangzásuk és a ritmusuk, és különösen a többértelműségük lehetőségeié. Ez a jelentésgazdagság, a gyakran logikátlan és forradalmi szintaxis, valamint a kozmikus és szexuális képek katalógusai teszik eredetivé és nehézkessé Thomas korai költészetét. Egy Richard Churchnek írt levelében Thomas megjegyezte, hogy szerinte milyen túlzásokba esett: “Éretlen erőszak, ritmikai egyhangúság, gyakori kuszaság, és egy nagyon is túlsúlyos képi világ, amely gyakran összefüggéstelenséghez vezet”. Hasonlóképpen, egy Glyn Jonesnak írt levelében a következőket írta: “A saját homályosságom eléggé nem divatos, mivel az emberi anatómia kozmikus jelentőségéből származó (attól tartok, mindez gyapjasan és nagyképűen hangzik) előítéletes szimbolizmuson alapul.”
A Tizennyolc versből kiderül Thomas néhány kulcsfontosságú témája, amelyekhez pályája későbbi szakaszában még visszatér: az idő egysége, a világegyetem teremtő és pusztító erőinek hasonlósága, valamint minden élőlény megfelelése. Ez utóbbi témát Elder Olson a The Poetry of Dylan Thomasban a mikrokozmosz-makrokozmosz hagyományának részeként azonosította: “Az ember anatómiáját a világegyetem szerkezetével analógítja… és az emberi mikrokozmoszt a makrokozmosz képének tekinti, és fordítva.”
A Tizennyolc vers 1934-es és a Huszonöt vers 1936-os megjelenése közötti közel két év alatt Thomas sokat ingázott London és Wales között. Londonban találkozott az irodalmi világ befolyásos embereivel, köztük Vernon Watkinsszal, egy idősebb férfival, akinek nyugodt életmódja éles ellentétben állt Thomaséval. Watkins gyakori pénzforrásává vált a folyamatosan nincstelenné váló Thomasnak. Ebben az időszakban Thomas ivása komoly problémává vált, és barátai néha elvitték őt Cornwall és Írország eldugott helyeire, hogy eltávolítsák a kísértéstől, abban a reményben, hogy többet fog írni.
Thomas második verseskötete, a Huszonöt vers 1936 szeptemberében jelent meg. A versek többségét a jegyzetfüzetekből dolgozták át; Constantine FitzGibbon a The Life of Dylan Thomas című könyvében arról számolt be, hogy “mindössze hat teljesen új vers, vagyis a második kötet megjelenése és nyomdába küldése között eltelt másfél év alatt írt versek találhatók ebben a kötetben”. Paul Ferris Dylan Thomas című művében megjegyezte, hogy “a kritikák általában kedvezőek voltak, de egy kivétellel nem voltak olyan lelkesek, mint a .”. Ez a kivétel azonban szinte biztosította a kötet kereskedelmi sikerét; ez Dame Edith Sitwell dicsérő kritikája volt a Sunday Timesban. Ahogyan Ferris idézi, a kritika kijelentette: “Ennek a nagyon fiatal embernek a munkája (huszonkét éves) hatalmas léptékű, mind témájában, mind szerkezetében. … Nem tudnék egyetlen olyan költőt sem mondani ebből a legfiatalabb nemzedékből, aki ilyen nagy ígéretet, sőt ilyen nagy teljesítményt mutat.”
A kötet tartalmaz egy jelentős, 10 versből álló szonettsorozatot, az “Altarwise by owl-light” címűt, amelyet a megjelenés előtti évben írt Írországban. Ezekben a szonettekben Thomas a Tizennyolc vers nagy részének kereszténység előtti primitivizmusától a szereteten alapuló keresztény mitológia felé mozdult el. Bár a Huszonöt versre fordított figyelem nagy része a vallásos szonettekre összpontosult, a kötet egésze a Thomas írói munkásságában bekövetkezett hangsúlyeltolódásra utaló jeleket tartalmaz. Richard Morton An Outline of the Works of Dylan Thomas című művében megjegyezte, hogy a kötet versei “a költő és környezete, különösen a természeti környezet kapcsolatával foglalkoznak”. “A Huszonöt versben láthatjuk annak a pásztori módnak a kezdeteit, amely Thomas utolsó verseinek nagy lírájában éri el kiteljesedését”. És, ahogy Korg mondta, “a második kötet versei közül legalább három a költő más emberekre adott reakcióiról szól, egészen más osztályba tartozó témák, mint a ; és ez a három előrevetíti későbbi verseinek kifelé fordulását olyan témák felé, mint a nagynénje temetése, a táj, valamint a feleségével és gyermekeivel való kapcsolata.”
A kötet legjobb versei közül néhány meglehetősen egyszerű darab – “Ez a kenyértörés”, “A kéz, amely aláírta a papírt”, “És a halálnak nem lesz uralma” -, de mások, mint például az “Én, bonyolult képmásomban”, ugyanolyan bonyolultak és elvontabbak, mint a korábbi kötet versei. Derek Stanford megjegyezte, hogy még mindig “a kétely, a kérdezés és a kétségbeesés nyomai vannak sok darabon”. Thomas azonban úgy döntött, hogy az optimista “És a halálnak nem lesz hatalma” című verset a kötet végére helyezi. Ez a vers mindig is Thomas egyik legnépszerűbb műve volt, talán azért, mert – ahogy Clark Emery megjegyezte – “egy olyan korban jelent meg, amikor a megerősítő hangok – filozófiai, politikai vagy egyéb – nem hangzottak el az intelligens liberális humanisták körében, egy érzelmi igényre válaszolt. … Megerősített anélkül, hogy szentimentalizálta volna; hitet fejezett ki teologizálás nélkül.”
A “Oltárként bagolyfénynél” című versek, valamint az “És a halálnak nem lesz uralma” kérdéseket vetnek fel azzal kapcsolatban, hogy Dylan Thomas mennyire nevezhető vallásos írónak. Az A Casebook on Dylan Thomas számára írt esszéjében W. S. Merwin az elsők között foglalkozott ezzel a kérdéssel; szerinte Thomas azért vallásos író, mert “rituális értelemben vett ünneplő: egy rítus létrehozója és végrehajtója … . Amit ő ünnepel, az a teremtés, és még inkább az emberi állapot”. Az álláspontok azonban ebben a kérdésben éppoly különbözőek lehetnek – és voltak is -, mint annak meghatározása, hogy mi számít vallásos szemléletnek. A skála egyik végén a kritikusok nem vitatják, hogy Thomas vallásos képeket használt költészetében; a másik végén pedig a kritikusok általában egyetértenek abban, hogy Thomas látásmódja – legalábbis alkotói életének bizonyos időszakaiban – nem egy ortodox vallási rendszeré volt. Az értelmezések skáláját R. B. Kershner Jr. foglalta össze a Dylan Thomas: The Poet and His Critics: “Nevezték már pogánynak, misztikusnak és humanista agnosztikusnak; Istenét azonosították a természettel, a szexszel, a szerelemmel, a folyamattal, az életerővel és magával Thomasszal.”
1937. július 11-én Thomas feleségül vette a táncos Caitlin Macnamara-t; nincstelenek voltak és nélkülözték a szülők áldását. Miután mindkettőjük vonakodó családjánál töltöttek egy kis időt, egy kölcsönkapott házba költöztek a walesi Laugharne-ban. Ez a halászfalu lett az állandó lakhelyük, bár a háborús évek alatt és utána, Thomas 1953-ban bekövetkezett haláláig számos ideiglenes lakásban éltek Angliában és Walesben. A házak és a pénz kölcsönvétele visszatérő esemény lett közös házaséletükben. Korg a költő életének ezeket a külső körülményeit művészi fejlődésével hozta összefüggésbe: “Thomas Laugharne-ban való letelepedésének ideje nagyjából egybeesik azzal az időszakkal, amikor költészete kezdett kifelé fordulni; Caitlin iránti szerelme, első gyermeke, Llewellyn születése, a walesi vidékre és annak lakóira adott válaszok, és végül a háborús események kezdtek látható témaként megjelenni költészetében.”
Thomas harmadik könyve, A szerelem térképe 1939 augusztusában jelent meg, egy hónappal a háború hivatalos európai kitörése előtt. Ez 16 vers és hét elbeszélés különös egyesüléséből állt, a történetek korábban már megjelentek folyóiratokban. A kötet kereskedelmi kudarcot vallott, talán a háború miatt. Ferris arról számolt be, hogy “a könyvet tiszteletteljes és néha meleg kritikák érték, néhány ellenvéleményt fogalmazott meg”; mégis Thomas középső korszakának ezek a művei voltak a legkevésbé sikeresek.
A The Map of Love novelláival éles ellentétben állnak a következő évben, 1940-ben megjelent Portrait of the Artist as a Young Dog című kötet novellái. Thomas egy Vernon Watkinsnak írt levelében azt állította, hogy “a komolytalan címet – ahogy a kiadók tanácsolják – pénzszerzési okokból tartotta meg”. Ezek a Thomas-történetek különböznek a korábbiaktól a karakterek és a hely sajátosságai, az egyenes vonalvezetés, valamint Thomas walesi gyermekkorához való kapcsolódásuk miatt. Thomas 1939 augusztusában írt Watkinsnak: “Elfoglaltam magam történetekkel, cserépkályhás történetekkel egy félig önéletrajzi jellegű könyvhöz, amelyet karácsonyra be kell fejeznem”. A könyvről szóló kritikák vegyesek voltak, és akkoriban nem fogyott jól, bár később óriási népszerűségre tett szert.
Thomas egészségügyi problémák miatt elkerülte a második világháborús szolgálatot; azt is fontolgatta, hogy kérelmezi a lelkiismereti tiltakozói státuszt. A háborús évek alatt a British Broadcasting Corporation (BBC) számára dokumentumfilm-forgatókönyvek írásával tudott állást szerezni. Bár ezt hacker munkának tartotta, ez volt az első rendszeres jövedelme újságírói korszaka óta, és azt is lehetővé tette számára, hogy sok időt töltsön londoni kocsmákban. Ez a pragmatikus írás volt a kezdete annak a karriernek, amelyet Thomas haláláig folytatott; ez azonban nem helyettesítette azt, amit fontosabb munkájának tartott, a versírást. A dokumentumfilmek mellett rádióforgatókönyveket és végül játékfilmek forgatókönyveit is írta. Bár e tevékenységekből származó bevételei mérsékeltek voltak, ez nem tette lehetővé számára, hogy megszabaduljon az adósságoktól vagy a hitelfelvételtől.
1940-ben Thomas elkezdte írni a Kalandok a bőrkereskedelemben című regényt, amelyet soha nem fejezett be, bár az első részét később kiadták. Lényegében egy vidéki fiú nagyvárosi életének ősrégi története. Annis Pratt megjegyezte, hogy Thomas a történetet “kalandok sorozatának” szánta, amelyben a hős “bőrét” egymás után vetkőztetik le, mint a kígyóét, míg végül egyfajta kvintesszenciális meztelenségben kell szembenéznie a világgal.”
Thomas műve legközelebb egy 1946-os verseskötetben, a Deaths and Entrances című kötetben látott napvilágot, amely számos leghíresebb versét tartalmazza. Ez a kötet olyan műveket tartalmazott, mint “A Refusal to Mourn the Death, by Fire, of a Child, by Fire, of a Child in London”, “Poem in October”, “The Hunchback in the Park” és “Fern Hill”. A Deaths and Entrances azonnal sikert aratott. Ferris megjegyezte, hogy a megjelenést követő első hónapban 3000-et adtak el belőle, és a kiadó, a Dent, ugyanennyi újranyomást rendelt.
H. Jones Dylan Thomas című művében a kötetet Thomas teljesítményének magjává nyilvánította. A Deaths and Entrances versei, bár még mindig vitákat provokálnak az értelmezéssel kapcsolatban, kevésbé tömörítettek és kevésbé homályosak, mint a korábbi művek. Némelyik, mint a “Fern Hill”, a természettel és más emberi lényekkel való szinte wordsworthi harmóniát illusztrálja, de nem nélkülözve az idő kérlelhetetlenségének érzését. Ahogy Jacob Korg mondta ezekről a versekről: “az alakok és a tájak új szilárdsággal, új önállósággal rendelkeznek, és a dialektikus látásmód már nem hatol át rajtuk, mintha nem lennének mások, mint egy időtlen univerzumra nyíló ablakok.”
Míg a Halálok és bejáratok ezen későbbi versei kevésbé tömörítettek, mint a korábbiak, nem mutatnak kevesebb verbális könnyedséget vagy kevesebb gondot arra, amit általában költői stílusnak neveznek. Thomas mindig is rendkívül egyéni stilista volt. A hang ugyanolyan fontos volt a verseiben, mint az értelem – sőt, egyesek szerint még fontosabb is. Bőségesen használta az alliterációt, az asszonanciát, a belső rímeket és a közelítő rímeket. A The Craft and Art of Dylan Thomas című könyvében William T. Moynihan “akcentusos szótagolásúnak” nevezi a ritmusát: “hangsúlymintázata általában úgy hangzik, mintha jambikus lenne, de ezt a nagyon is jogos feltételezést nem mindig támasztja alá a hagyományos skanzancia. Thomas valójában jambikus elvárástól függhetett, mivel minden megszokott jambikus megfogalmazáson túl variálta ritmusát, majd – teljesen példátlan újításokkal – megalkotta saját ritmusát, amely nagyon közel áll a jambikushoz.”
A Deaths and Entrances megjelenésének idejére Thomas élő legendává vált. Nagyon népszerű felolvasásai és saját műveinek felvételei révén az olykor homályos versek írója tömeges népszerűségre tett szert. Sokak számára ő vált a bárd, a népénekes alakjának megtestesítőjévé. Kershner azt állította, hogy Thomas “a vadember lett nyugatról, a kelta bárd a mágikus szónoklattal, egy népi figura, aki faji hozzáféréssel rendelkezett az élmény gyökereihez, amelyek a civilizáltabb londoniakból hiányoztak”. Ivása, demokratikus hajlamai és költészetének őszinte szexuális képi világa egy meghatározhatatlan művészi lázadás középpontjává tette őt.
1949-ben Thomas és családja a walesi Laugharne-i Boat House-ba költözött, egy házba, amelyet Thomas egyik jótevője, Margaret Taylor biztosított számukra. Élete utolsó négy évében e lakóhely és az Egyesült Államok között ingázott, ahol négy különböző turnén vett részt, hogy felolvassa verseit, és megkapja az amerikai közönség rajongását. E turnék gyakran mocskos beszámolóit John Malcolm Brinnin Dylan Thomas Amerikában című művében olvashatjuk. Thomas utolsó önálló verseskötete a Collected Poems, 1934-1952 előtt a Country Sleep volt, amelyet a New Directions adott ki az Egyesült Államokban 1952-ben. Eredeti kiadásában ez a könyv a költő hat legkiválóbb művét tartalmazta: “Over Sir John’s Hill”, “Poem on his Birthday”, “Do not go gentle into that good night”, “Lament”, “In the white giant’s thigh” és “In country sleep”. E kötettel kapcsolatban Rushworth M. Kidder a Dylan Thomas: The Country of the Spirit (A szellem országa) című könyvében azt írta, hogy “a fizikai halál ténye úgy tűnik, hogy a költő számára több mint távoli eseményként jelenik meg. … Ezek a versek a halálhoz egyfajta imádat révén jutnak el: nem a halál mint istenség engesztelő imádata, hanem egy magasabb istenség imádata, akinek hatalma minden dolgot, beleértve a halált is, irányít.”
Thomas több filmforgatókönyve is megjelent, köztük a The Doctor and the Devils és a The Beach at Falesa. Ezek közül egyiket sem forgatták le, de lehetőséget adtak Thomasnak arra, hogy kifejlessze drámaírói képességeit. Ezek a készségek a hosszú idő alatt írt és élete utolsó hónapjaiban Amerikában kétségbeesetten átdolgozott Under Milk Wood című rádiójátékában csúcsosodtak ki. A darab a “Quite Early One Morning” című elbeszélésből nőtt ki, amelyet a BBC 1945-ben sugárzott. Az Under Milk Wood egy Llareggub nevű walesi kisvárosban játszódik, és egy napot ölel fel a vidéki szereplők életéből. Raymond Williams a Dylan Thomas számára írt esszéjében: A Collection of Critical Essays című esszéjében azt írta, hogy az Under Milk Wood “egy kamasz képzeletének megmaradt extravaganciája. Mégis, a legjobb esetben is valódi bevonódásba, az élmény tényleges megosztásába megy át, ami nem utolsósorban drámai erénye.” Thomas 1953. május 3-án olvasta fel a darabot szóló előadásként a massachusettsi Cambridge-ben; az első csoportos felolvasásra május 14-én került sor. A következő év novemberében Dylan Thomas New Yorkban halt meg alkohol- és kábítószer-fogyasztás által komplikált betegségekben.