Thomas begann als Kind mit dem Schreiben von Gedichten und veröffentlichte bereits im Teenageralter. Seine Notizbücher aus den Jahren 1930 und 1934, als er 16 bis 20 Jahre alt war, offenbaren den Kampf des jungen Dichters mit einer Reihe von persönlichen Krisen. In seinem 1965 erschienenen Werk Dylan Thomas beschreibt Jacob Korg sie als „mit Liebesaffären, der industriellen Zivilisation und den jugendlichen Problemen der Identitätsfindung verbunden“. Überarbeitete Versionen einiger Gedichte aus den Notizbüchern wurden 1934 zu seinem ersten veröffentlichten Gedichtband, Eighteen Poems. Er wurde im Dezember 1934 veröffentlicht und fand zunächst wenig Beachtung, doch im darauf folgenden Frühjahr wurde er von einigen einflussreichen Zeitungen und Zeitschriften positiv rezensiert.
Wie James Joyce vor ihm war Dylan Thomas von Wörtern besessen – von ihrem Klang und ihrem Rhythmus und vor allem von ihren Möglichkeiten, mehrere Bedeutungen zu haben. Dieser Bedeutungsreichtum, eine oft unlogische und revolutionäre Syntax und Kataloge mit kosmischen und sexuellen Bildern machen Thomas‘ frühe Lyrik originell und schwierig. In einem Brief an Richard Church kommentierte Thomas, was er für einige seiner eigenen Exzesse hielt: „Unreife Gewalt, rhythmische Monotonie, häufige Wirrköpfigkeit und eine sehr übergewichtige Bildsprache, die oft zu Inkohärenz führt.“ Ähnlich schrieb er in einem Brief an Glyn Jones: „Meine eigene Obskurität ist ziemlich unmodern, da sie auf einer vorgefassten Symbolik beruht, die (ich fürchte, das klingt alles schwammig und prätentiös) von der kosmischen Bedeutung der menschlichen Anatomie abgeleitet ist.“
Die Achtzehn Gedichte offenbaren einige von Thomas‘ Hauptthemen, auf die er später in seiner Karriere zurückkommen sollte: die Einheit der Zeit, die Ähnlichkeit zwischen schöpferischen und zerstörerischen Kräften im Universum und die Entsprechung aller Lebewesen. Dieses letzte Thema wurde von Elder Olson in The Poetry of Dylan Thomas als Teil der Tradition des Mikrokosmos-Makrokosmos identifiziert: „Er analogisiert die Anatomie des Menschen mit der Struktur des Universums … und sieht den menschlichen Mikrokosmos als ein Abbild des Makrokosmos und umgekehrt.“
In den fast zwei Jahren zwischen der Veröffentlichung von Eighteen Poems (1934) und Twenty-five Poems (1936) pendelte Thomas viel zwischen London und Wales hin und her. In London lernte er einflussreiche Leute aus der literarischen Welt kennen, darunter Vernon Watkins, einen älteren Mann, dessen behäbiger Lebensstil in starkem Kontrast zu dem von Thomas stand. Watkins wurde zu einer häufigen Geldquelle für den stets mittellosen Thomas. In dieser Zeit wurde Thomas‘ Alkoholkonsum zu einem ernsten Problem, und seine Freunde nahmen ihn manchmal mit an abgelegene Orte in Cornwall und Irland, um ihn der Versuchung zu entziehen, in der Hoffnung, dass er mehr schreiben würde.
Thomas‘ zweiter Gedichtband, Fünfundzwanzig Gedichte, wurde im September 1936 veröffentlicht. Die meisten Gedichte wurden aus den Notizbüchern überarbeitet; Constantine FitzGibbon berichtete in The Life of Dylan Thomas, dass „nur sechs völlig neue Gedichte, d.h. Gedichte, die in den anderthalb Jahren zwischen der Veröffentlichung und dem Versand des zweiten Bandes an die Druckerei geschrieben wurden, in diesem Band zu finden sind.“ In seinem Werk über Dylan Thomas stellte Paul Ferris fest, dass „die Rezensionen im Allgemeinen positiv ausfielen, aber mit einer Ausnahme waren sie nicht so enthusiastisch wie bei …“. Diese Ausnahme, eine lobende Rezension von Dame Edith Sitwell in der Sunday Times, sicherte dem Band jedoch fast den kommerziellen Erfolg. Wie von Ferris zitiert, verkündete die Rezension: „Das Werk dieses sehr jungen Mannes (er ist zweiundzwanzig Jahre alt) ist sowohl thematisch als auch strukturell von großem Ausmaß. … Ich könnte keinen Dichter dieser, der jüngsten Generation, nennen, der ein so großes Versprechen und sogar eine so große Leistung zeigt.“
Der Band enthält eine bedeutende Sonettfolge von 10 Gedichten, „Altarwise by owl-light“, die im Jahr vor der Veröffentlichung in Irland geschrieben wurde. In diesen Sonetten geht Thomas vom vorchristlichen Primitivismus der meisten der Achtzehn Gedichte zu einer christlichen Mythologie über, die auf der Liebe beruht. Während sich ein Großteil der Aufmerksamkeit, die den Fünfundzwanzig Gedichten gewidmet wurde, auf die religiösen Sonette konzentrierte, enthält der Band als Ganzes Hinweise auf eine Verlagerung des Schwerpunkts in Thomas‘ Schreiben. Richard Morton stellte in An Outline of the Works of Dylan Thomas fest, dass sich die Gedichte dieses Bandes „mit der Beziehung zwischen dem Dichter und seiner Umwelt“ befassen, insbesondere mit der natürlichen Umwelt. „In den fünfundzwanzig Gedichten können wir die Anfänge des pastoralen Modus erkennen, der seine Vollendung in der großen Lyrik von Thomas‘ letzten Gedichten findet.“ Und, wie Korg sagte, „mindestens drei der Gedichte im zweiten Band handeln von den Reaktionen des Dichters auf andere Menschen, Themen einer ganz anderen Klasse als die von; und diese drei nehmen die Hinwendung zu Themen wie der Beerdigung seiner Tante, der Landschaft und den Beziehungen zu seiner Frau und seinen Kindern in seinen späteren Gedichten vorweg.“
Einige der besten Gedichte des Buches sind eher einfache Stücke – „This bread break“, „The hand that signed the paper“, „And death shall have no dominion“ -, aber andere, wie „I, in my intricate image“, sind ebenso verwickelt und abstrus wie die Gedichte des früheren Bandes. Derek Stanford stellte fest, dass in vielen dieser Stücke noch immer Spuren von Zweifel, Fragen und Verzweiflung zu finden sind. Thomas entschied sich jedoch, das optimistische And death shall have no dominion“ an das Ende des Bandes zu stellen. Dieses Gedicht ist seit jeher eines der populärsten Werke von Thomas, vielleicht weil es, wie Clark Emery feststellte, „in einer Zeit veröffentlicht wurde, in der Noten der Affirmation – philosophisch, politisch oder anderweitig – nicht unter intelligenten liberalen Humanisten erklangen, sondern ein emotionales Bedürfnis befriedigten. … Es bejahte, ohne zu sentimentalisieren; es drückte einen Glauben aus, ohne zu theologisieren.“
Die Gedichte „Altarwise by owl-light“ sowie „And death shall have no dominion“ werfen die Frage auf, inwieweit Dylan Thomas als religiöser Schriftsteller bezeichnet werden kann. In einem Essay für A Casebook on Dylan Thomas war W.S. Merwin einer der ersten, der sich mit dieser Frage auseinandersetzte; er befand, Thomas sei ein religiöser Schriftsteller, weil er ein „Zelebrator im rituellen Sinne: ein Erschaffer und Ausführender eines Ritus … . Das, was er feiert, ist die Schöpfung, und insbesondere die menschliche Existenz“. Die Positionen zu diesem Thema können jedoch so unterschiedlich sein und waren es auch, wie die Definitionen dessen, was eine religiöse Einstellung ausmacht. Am einen Ende der Skala bestreiten die Kritiker nicht, dass Thomas in seinen Gedichten religiöse Bilder verwendet hat; am anderen Ende sind sich die Kritiker im Allgemeinen einig, dass Thomas‘ Vision, zumindest während bestimmter Perioden seines Schaffens, nicht die eines orthodoxen religiösen Systems war. Die Bandbreite der Interpretationen wurde von R.B. Kershner Jr. in Dylan Thomas: The Poet and His Critics: „Er wurde als Heide, Mystiker und humanistischer Agnostiker bezeichnet; sein Gott wurde mit der Natur, dem Sex, der Liebe, dem Prozess, der Lebenskraft und mit Thomas selbst identifiziert.“
Am 11. Juli 1937 heiratete Thomas die Tänzerin Caitlin Macnamara; sie waren mittellos und hatten nicht den Segen ihrer Eltern. Nachdem sie einige Zeit bei ihren jeweiligen widerstrebenden Familien verbracht hatten, zogen sie in ein geliehenes Haus in Laugharne, Wales. Dieses Fischerdorf wurde ihr ständiger Wohnsitz, obwohl sie während der Kriegsjahre und danach bis zu Thomas‘ Tod im Jahr 1953 in vielen provisorischen Unterkünften in England und Wales lebten. Das Ausleihen von Häusern und Geld wurde zu einem wiederkehrenden Ereignis in ihrem gemeinsamen Eheleben. Korg brachte diese äußeren Umstände im Leben des Dichters mit seiner künstlerischen Entwicklung in Verbindung: „Thomas‘ Zeit der Ansiedlung in Laugharne fällt ungefähr mit der Periode zusammen, in der sich seine Dichtung nach außen zu wenden begann; seine Liebe zu Caitlin, die Geburt seines ersten Kindes, Llewellyn, Reaktionen auf die walisische Landschaft und ihre Menschen und schließlich die Kriegsereignisse begannen als sichtbare Themen in seine Dichtung einzugehen.“
Thomas‘ drittes Buch, The Map of Love, erschien im August 1939, einen Monat vor dem offiziellen Kriegsausbruch in Europa. Es enthielt eine seltsame Mischung aus 16 Gedichten und sieben Erzählungen, wobei die Erzählungen bereits in Zeitschriften veröffentlicht worden waren. Der Band war ein kommerzieller Misserfolg, vielleicht wegen des Krieges. Ferris berichtet, dass „das Buch respektvoll und manchmal warmherzig rezensiert wurde, mit einigen wenigen Abweichlern“; dennoch waren diese Werke aus Thomas‘ mittlerer Schaffensperiode seine am wenigsten erfolgreichen.
In scharfem Kontrast zu den Erzählungen in The Map of Love stehen diejenigen, die im folgenden Jahr, 1940, in Portrait of the Artist as a Young Dog veröffentlicht wurden. Thomas behauptete in einem Brief an Vernon Watkins, er habe „den schnoddrigen Titel aus Gründen der Geldmacherei – wie die Verleger raten – beibehalten.“ Diese Thomas-Geschichten unterscheiden sich von den früheren durch die Besonderheit ihrer Charaktere und Orte, ihre geradlinigen Handlungsstränge und ihren Bezug zu Thomas‘ Kindheit in Wales. Thomas schrieb im August 1939 an Watkins: „Ich habe mich mit Geschichten beschäftigt, mit kochenden Geschichten für ein Buch, halb-autobiographisch, das bis Weihnachten fertig sein soll.“ Die Kritiken über das Buch waren gemischt, und es verkaufte sich damals nicht gut, obwohl es später enorm populär wurde.
Thomas vermied den Dienst im Zweiten Weltkrieg wegen gesundheitlicher Probleme; er hatte auch erwogen, sich als Kriegsdienstverweigerer zu melden. In den Kriegsjahren konnte er sich eine Anstellung als Autor von Dokumentarfilmen für die British Broadcasting Corporation (BBC) sichern. Obwohl er dies als Schufterei betrachtete, verschaffte es ihm das erste regelmäßige Einkommen seit seiner Zeit als Zeitungsjournalist und erlaubte ihm außerdem, viel Zeit in Londoner Pubs zu verbringen. Dieses pragmatische Schreiben war der Beginn einer Karriere, die Thomas bis zu seinem Tod verfolgte; es ersetzte jedoch nicht das, was er für seine wichtigere Arbeit hielt, das Schreiben von Gedichten. Zusätzlich zu den Dokumentarfilmen schrieb er Drehbücher für das Radio und schließlich auch Drehbücher für Spielfilme. Obwohl seine Einkünfte aus diesen Aktivitäten bescheiden waren, konnten sie ihn nicht von Schulden oder Krediten befreien.
1940 begann Thomas mit dem Schreiben von Adventures in the Skin Trade, einem Roman, den er nie vollendete, dessen erster Teil jedoch später veröffentlicht wurde. Es handelt sich im Wesentlichen um die altehrwürdige Geschichte eines Landjungen in der Großstadt. Annis Pratt bemerkte, dass Thomas die Geschichte als „eine Reihe von ‚Abenteuern‘, in denen die ‚Häute‘ des Helden wie die einer Schlange nach und nach abgestreift werden, bis er in einer Art essentieller Nacktheit übrig bleibt, um sich der Welt zu stellen“
Thomas‘ Werk wurde 1946 in einer Gedichtsammlung, Deaths and Entrances, veröffentlicht, die viele seiner berühmtesten Gedichte enthält. Dieser Band enthielt Werke wie „A Refusal to Mourn the Death, by Fire, of a Child in London“, „Poem in October“, „The Hunchback in the Park“ und „Fern Hill“. Deaths and Entrances war ein sofortiger Erfolg. Ferris stellte fest, dass im ersten Monat nach der Veröffentlichung 3000 Exemplare verkauft wurden und dass der Verleger Dent einen Nachdruck der gleichen Anzahl bestellte.
H. Jones bezeichnete den Band in seinem Werk Dylan Thomas als das Herzstück von Thomas‘ Werk. Die Gedichte in „Deaths and Entrances“ provozieren zwar immer noch Diskussionen über die Interpretation, sind aber weniger komprimiert und weniger obskur als die früheren Werke. Einige, wie Fern Hill“, veranschaulichen eine fast Wordsworth’sche Harmonie mit der Natur und anderen Menschen, jedoch nicht ohne das Gefühl der Unerbittlichkeit der Zeit. Wie Jacob Korg über diese Gedichte sagte, „haben die Figuren und Landschaften eine neue Festigkeit, eine neue Selbstgenügsamkeit, und die dialektische Vision durchdringt sie nicht mehr, als wären sie nichts weiter als Fenster, die sich zu einem zeitlosen Universum öffnen.“
Während diese späteren Gedichte in Deaths and Entrances weniger komprimiert sind als die früheren, offenbaren sie nicht weniger verbale Leichtigkeit oder weniger Sorge um das, was man allgemein poetischen Stil nennt. Thomas war immer ein höchst individueller Stilist. Der Klang war in seinen Gedichten ebenso wichtig wie der Sinn – manche würden sogar sagen, wichtiger. Er machte ausgiebig Gebrauch von Alliterationen, Assonanzen, Binnenreimen und approximativen Reimen. In The Craft and Art of Dylan Thomas beschreibt William T. Moynihan seinen Rhythmus als „akzentuiert syllabisch“: „Sein Betonungsmuster klingt im Allgemeinen so, als sei es jambisch, aber diese sehr berechtigte Annahme kann nicht immer durch die traditionelle Skandierung bestätigt werden. Thomas könnte sich tatsächlich auf eine jambische Erwartung verlassen haben, da er seine Rhythmen über jede übliche jambische Formulierung hinaus variierte und dann – durch völlig beispiellose Innovationen – seinen eigenen Rhythmus schuf, der dem Jambischen sehr nahe kommt.“
Zum Zeitpunkt der Veröffentlichung von Deaths and Entrances war Thomas eine lebende Legende geworden. Durch seine sehr populären Lesungen und Aufzeichnungen seiner eigenen Werke erlangte dieser Autor manchmal obskurer Poesie Massenattraktivität. Für viele wurde er zur Figur des Barden, des Sängers von Liedern für sein Volk. Kershner behauptete, Thomas sei „der wilde Mann aus dem Westen, der keltische Barde mit dem magischen Spruch, eine Volksfigur mit rassischem Zugang zu Erfahrungswurzeln, die den zivilisierteren Londonern fehlten“. Sein Alkoholkonsum, seine demokratischen Tendenzen und die freizügige sexuelle Symbolik seiner Gedichte machten ihn zum Mittelpunkt einer nicht näher definierten künstlerischen Rebellion.
1949 zogen Thomas und seine Familie in das Boat House in Laugharne, Wales, ein Haus, das ihnen von einer von Thomas‘ Wohltäterinnen, Margaret Taylor, zur Verfügung gestellt wurde. Die letzten vier Jahre seines Lebens verbrachte er in diesem Haus und in den Vereinigten Staaten, wo er vier verschiedene Tourneen unternahm, um seine Gedichte vorzutragen und die Bewunderung des amerikanischen Publikums zu erhalten. Die oft schmutzigen Berichte über diese Reisen sind in John Malcolm Brinnins Dylan Thomas in America nachzulesen. Thomas‘ letzter eigener Gedichtband vor den Gesammelten Gedichten, 1934-1952, war Country Sleep, der 1952 bei New Directions in den Vereinigten Staaten erschien. In seiner ursprünglichen Fassung enthielt dieses Buch sechs der gelungensten Werke des Dichters: „Over Sir John’s Hill“, „Poem on his Birthday“, „Do not go gentle into that good night“, „Lament“, „In the white giant’s thigh“ und „In country sleep“. In Bezug auf diesen Band kommentierte Rushworth M. Kidder in Dylan Thomas: The Country of the Spirit, dass „die Tatsache des physischen Todes sich dem Dichter als etwas mehr als ein fernes Ereignis zu präsentieren scheint. … Diese Gedichte setzen sich mit dem Tod durch eine Form der Anbetung auseinander: nicht durch die versöhnliche Anbetung des Todes als Gottheit, sondern durch die Anbetung einer höheren Gottheit, durch deren Macht alle Dinge, einschließlich des Todes, kontrolliert werden.“
Einige von Thomas‘ Drehbüchern sind veröffentlicht worden, darunter The Doctor and the Devils und The Beach at Falesa. Keines von beiden wurde produziert, aber sie gaben Thomas die Gelegenheit, seine dramatischen Fähigkeiten zu entwickeln. Diese Fähigkeiten gipfelten in seinem Hörspiel Under Milk Wood, das er über einen langen Zeitraum schrieb und in den letzten Monaten seines Lebens in Amerika verzweifelt überarbeitete. Das Stück entstand aus der Erzählung „Quite Early One Morning“, die 1945 von der BBC ausgestrahlt wurde. Under Milk Wood spielt in einer walisischen Kleinstadt namens Llareggub und behandelt einen Tag im Leben seiner provinziellen Figuren. Raymond Williams schrieb in einem Essay für Dylan Thomas: A Collection of Critical Essays, dass Under Milk Wood „die zurückhaltende Extravaganz der Phantasie eines Heranwachsenden“ sei. Doch im besten Fall führt es zu einer echten Beteiligung, zu einem tatsächlichen Austausch von Erfahrungen, was nicht der geringste seiner dramatischen Vorzüge ist.“ Thomas las das Stück am 3. Mai 1953 in Cambridge, Massachusetts, in einer Einzelaufführung; die erste Gruppenlesung fand am 14. Mai statt. Im darauffolgenden November starb Dylan Thomas in New York an den Folgen von Alkohol- und Drogenmissbrauch.