Thomas začal psát básně už jako dítě a v pubertě publikoval. Jeho zápisky z let 1930 a 1934, kdy mu bylo 16 až 20 let, odhalují, jak se mladý básník potýkal s řadou osobních krizí. Jacob Korg je ve své knize Dylan Thomas z roku 1965 popsal jako „související s milostnými vztahy, s průmyslovou civilizací a s mladickými problémy při hledání vlastní identity“. Přepracované verze některých básní ze zápisníků se staly v roce 1934 jeho prvním vydaným svazkem poezie Osmnáct básní. Vyšla v prosinci 1934 a zpočátku se jí dostalo jen malého ohlasu, ale už na jaře následujícího roku ji některé vlivné noviny a časopisy příznivě recenzovaly.
Stejně jako před ním James Joyce byl Dylan Thomas posedlý slovy – jejich zvukem a rytmem a zejména možnostmi jejich mnohovýznamovosti. Toto významové bohatství, často nelogická a revoluční syntax a katalogy kosmických a sexuálních obrazů činí Thomasovu ranou poezii originální a obtížnou. V dopise Richardu Churchovi se Thomas vyjádřil k tomu, co považoval za některé své excesy: „Nedospělé násilí, rytmická monotónnost, častá zmatenost a velmi přebujelá obraznost, která často vede k nesoudržnosti.“ Podobně v dopise Glynu Jonesovi napsal: „Moje vlastní obskurnost je dosti nemoderní, založená na předpojatém symbolismu odvozeném (obávám se, že to všechno zní omšele a domýšlivě) z kosmického významu lidské anatomie.“
Osmnáct básní odhaluje některá Thomasova klíčová témata, k nimž se měl později ve své kariéře vracet: jednotu času, podobnost tvořivých a ničivých sil ve vesmíru a shodu všech živých tvorů. Poslední téma označil Elder Olson v knize The Poetry of Dylan Thomas za součást tradice mikrokosmos-makrokosmos: „Analogizuje anatomii člověka se strukturou vesmíru … a vidí lidský mikrokosmos jako obraz makrokosmu, a naopak.“
Během téměř dvou let mezi vydáním Osmnácti básní v roce 1934 a Pětadvaceti básní v roce 1936 se Thomas hodně pohyboval mezi Londýnem a Walesem. V Londýně se setkával s vlivnými lidmi z literárního světa, včetně Vernona Watkinse, staršího muže, jehož usedlý životní styl výrazně kontrastoval s Thomasovým. Watkins se stal častým zdrojem peněz pro neustále strádajícího Thomase. V tomto období se Thomasovo pití stalo vážným problémem a jeho přátelé ho občas odváželi na odlehlá místa v Cornwallu a Irsku, aby ho zbavili pokušení v naději, že bude více psát.
Thomasova druhá básnická sbírka, Twenty-five Poems, vyšla v září 1936. Většina básní byla přepracována ze zápisníků; Constantine FitzGibbon v knize The Life of Dylan Thomas uvedl, že „v tomto svazku se nachází pouze šest zcela nových básní, tj. básní napsaných během roku a půl mezi vydáním a odesláním druhého svazku do tiskárny“. Paul Ferris ve své knize Dylan Thomas poznamenal, že „recenze byly obecně příznivé, ale až na jednu výjimku nebyly tak nadšené jako v případě .“. Tato výjimka však svazku téměř zajistila komerční úspěch; šlo o pochvalnou recenzi Dame Edith Sitwellové v Sunday Times. Jak cituje Ferris, recenze hlásala: „Dílo tohoto velmi mladého muže (je mu dvaadvacet let) má obrovský rozsah, a to jak tematicky, tak strukturálně. … Nedokázal bych jmenovat jediného básníka této nejmladší generace, který by vykazoval tak velký příslib, a dokonce tak velký úspěch.“
Svazek obsahuje významnou sonetovou sekvenci deseti básní „Altarwise by owl-light“, napsanou v Irsku rok před vydáním. V těchto sonetech Thomas přešel od předkřesťanského primitivismu většiny osmnácti básní ke křesťanské mytologii založené na lásce. Přestože se většina pozornosti věnované pětadvaceti básním soustředila na náboženské sonety, svazek jako celek obsahuje náznaky změny důrazu v Thomasově tvorbě. Richard Morton v An Outline of the Works of Dylan Thomas poznamenal, že básně tohoto svazku se „zabývají vztahem mezi básníkem a jeho prostředím“, zejména prostředím přírodním. „V pětadvaceti básních můžeme vidět počátky pastorálního modu, který dosáhne svého naplnění ve velké lyrice Thomasových posledních básní“. A jak řekl Korg, „přinejmenším tři z básní v druhém svazku se týkají básníkových reakcí na jiné lidi, což jsou témata zcela jiné třídy než v ; a tyto tři předjímají obrat ven v jeho pozdějších básních směrem k takovým tématům, jako je pohřeb jeho tety, krajina a jeho vztahy s manželkou a dětmi.“
Některé z nejlepších básní v knize jsou poměrně přímočaré kousky – „Toto lámání chleba“, „Ruka, která podepsala papír“, „A smrt nebude mít vládu“ -, ale jiné, jako „Já, ve svém složitém obrazu“, jsou stejně angažované a abstraktní jako básně z předchozího svazku. Derek Stanford poznamenal, že přesto „jsou v mnoha z nich patrné stopy pochybností, tázání a zoufalství“. Thomas se však rozhodl umístit optimistickou „A smrt nebude mít vládu“ na konec svazku. Tato báseň vždy patřila k Thomasovým nejoblíbenějším dílům, snad proto, že, jak poznamenal Clark Emery, „byla vydána v době, kdy mezi inteligentními liberálními humanisty nezaznívaly tóny afirmace – filozofické, politické či jiné -, odpovídala na citovou potřebu. … Afirmovala, aniž by sentimentalizovala; vyjadřovala víru, aniž by teologizovala.“
Básně „Altarwise by owl-light“ a také „And death shall have no dominion“ vyvolávají otázky ohledně toho, do jaké míry lze Dylana Thomase označit za náboženského spisovatele. V eseji pro A Casebook on Dylan Thomas se touto otázkou jako jeden z prvních zabýval W. S. Merwin; shledal Thomase náboženským spisovatelem, protože byl „oslavovatelem v rituálním smyslu: tvůrcem a vykonavatelem obřadu … . To, co oslavuje, je stvoření, a konkrétněji lidský stav“. Postoje k této otázce však mohou být – a byly – stejně rozdílné jako definice toho, co představuje náboženský pohled. Na jednom konci škály kritici nezpochybňují, že Tomáš ve své poezii používal náboženské obrazy; na druhém konci se kritici obecně shodují, že přinejmenším v určitých obdobích jeho tvůrčího života Tomášova vize nebyla vizí žádného ortodoxního náboženského systému. Rozsah interpretací shrnul R. B. Kershner Jr. v knize Dylan Thomas: Básník a jeho kritici: „Byl nazýván pohanem, mystikem i humanistickým agnostikem; jeho Bůh byl ztotožňován s přírodou, sexem, láskou, procesem, životní silou i s Thomasem samotným.“
11. července 1937 se Thomas oženil s tanečnicí Caitlin Macnamarovou; byli bez peněz a chybělo jim požehnání rodičů. Poté, co strávili nějaký čas s neochotnými rodinami každého z nich, se přestěhovali do vypůjčeného domu v Laugharne ve Walesu. Tato rybářská vesnice se stala jejich trvalou adresou, ačkoli během válečných let i po nich, až do Thomasovy smrti v roce 1953, žili v mnoha dočasných příbytcích v Anglii a Walesu. Půjčování domů a peněz se v jejich společném manželském životě opakovalo. Korg tyto vnější okolnosti básníkova života spojoval s jeho uměleckým vývojem: „Doba, kdy se Thomas usadil v Laugharne, se zhruba shoduje s obdobím, kdy se jeho poezie začala obracet směrem ven; jeho láska ke Caitlin, narození prvního dítěte Llewellyna, reakce na velšský venkov a jeho obyvatele a nakonec i válečné události začaly vstupovat do jeho poezie jako viditelné náměty.“
Thomasova třetí kniha Mapa lásky vyšla v srpnu 1939, měsíc před oficiálním vypuknutím války v Evropě. Tvořilo ji zvláštní spojení 16 básní a sedmi povídek, přičemž povídky byly již dříve publikovány v časopisech. Svazek byl komerčně neúspěšný, možná právě kvůli válce. Ferris uvádí, že „kniha byla recenzována uctivě a někdy vřele, s několika málo nesouhlasícími“; přesto tato díla Thomasova středního období byla jeho nejméně úspěšná.
V ostrém kontrastu k povídkám v Mapě lásky jsou ty, které vyšly následujícího roku, 1940, v Portrétu umělce jako mladého psa. Thomas v dopise Vernonu Watkinsovi tvrdil, že „ponechal ten vzletný název z důvodů – jak radí nakladatelé – vydělávání peněz“. Tyto Thomasovy povídky se od předchozích liší konkrétností postav a místa, přímočarou zápletkou a vztahem k Thomasovu dětství ve Walesu. Thomas napsal Watkinsovi v srpnu 1939: „Mám spoustu práce s povídkami, vařím příběhy pro knihu, napůl autobiografickou, která má být hotová do Vánoc.“ Recenze na knihu byly smíšené a v té době se příliš neprodávala, i když se později stala nesmírně populární.
Thomas se kvůli zdravotním problémům vyhýbal službě ve druhé světové válce; zvažoval také, že požádá o status odpůrce vojenské služby z přesvědčení. Během válečných let se mu podařilo získat zaměstnání jako autor scénářů dokumentárních filmů pro British Broadcasting Corporation (BBC). Považoval to sice za hackerskou práci, ale zajistilo mu to první pravidelný příjem od dob, kdy pracoval v novinách, a také mu to umožnilo trávit hodně času v londýnských hospodách. Toto pragmatické psaní bylo počátkem Thomasovy kariéry, které se věnoval až do své smrti; nenahradilo však to, co považoval za svou důležitější práci, psaní básní. Kromě dokumentů psal také rozhlasové scénáře a nakonec i scénáře k hraným filmům. Ačkoli jeho příjmy z těchto aktivit byly mírné, neumožňovaly mu úlevu od dluhů nebo půjček.
V roce 1940 začal Thomas psát román Adventures in the Skin Trade, který nikdy nedokončil, ačkoli jeho první část byla následně publikována. Je to v podstatě osvědčený příběh venkovského chlapce ve velkoměstě. Annis Prattová poznamenala, že Thomas příběh zamýšlel jako „sérii ‚dobrodružství‘, v nichž by hrdinova ‚kůže‘ byla svlékána jedna po druhé jako hadí, dokud by mu nezůstala jakási kvintesence nahoty, aby mohl čelit světu.“
Další Thomasovo dílo vyšlo v roce 1946 v básnické sbírce Deaths and Entrances (Smrti a vchody), která obsahuje mnoho jeho nejslavnějších básní. Tento svazek obsahoval díla jako „Odmítnutí truchlit nad smrtí, způsobenou požárem, dítěte v Londýně“, „Báseň v říjnu“, „Hrbáč v parku“ a „Kapradinový vrch“. Kniha Smrti a vchody měla okamžitý úspěch. Ferris poznamenal, že se jich během prvního měsíce po vydání prodalo 3000 kusů a že nakladatel Dent objednal dotisk ve stejném počtu.
H. Jones ve své knize Dylan Thomas prohlásil tento svazek za jádro Thomasova úspěchu. Básně Smrtí a vchodů sice stále vyvolávají spory o interpretaci, ale jsou méně sevřené a méně obskurní než předchozí díla. Některé, jako například „Kapradinový vrch“, ilustrují téměř wordsworthovský soulad s přírodou a ostatními lidskými bytostmi, ale nikoli bez pocitu neúprosnosti času. Jak o těchto básních řekl Jacob Korg, „postavy a krajiny mají novou pevnost, novou soběstačnost a dialektické vidění do nich už neproniká, jako by nebyly ničím víc než okny otevírajícími se do bezčasého vesmíru.“
I když jsou tyto pozdější básně ve Smrtích a vjezdech méně sevřené než ty dřívější, nevykazují menší slovní obratnost ani menší péči o to, čemu se obecně říká básnický styl. Thomas byl vždy velmi osobitým stylistou. Zvuk byl v jeho básních stejně důležitý jako smysl – někteří by dokonce řekli, že důležitější. Hojně využíval aliterace, asonance, vnitřního rýmu a přibližného rýmu. William T. Moynihan v knize The Craft and Art of Dylan Thomas popisuje jeho rytmus jako „přízvučný sylabický“: „jeho důrazový vzorec obecně zní, jako by byl jambický, ale tento velmi oprávněný předpoklad nelze vždy potvrdit tradičním skandováním. Thomas možná ve skutečnosti závisel na jambickém očekávání, protože měnil své rytmy mimo jakoukoli obvyklou jambickou formulaci a pak – zcela bezprecedentními inovacemi – vytvořil svůj vlastní rytmus, který je jambickému velmi blízký.“
V době vydání Smrtí a vchodů se Thomas stal živoucí legendou. Díky velmi populárním čtením a nahrávkám vlastních děl si tento autor někdy obskurní poezie získal masovou oblibu. Pro mnohé začal představovat postavu barda, pěvce písní pro svůj lid. Kershner tvrdil, že Thomas „se stal divokým mužem ze Západu, keltským bardem s magickým rantem, lidovou postavou s rasovým přístupem ke kořenům zkušeností, které civilizovanější Londýňané postrádali“. Jeho pití, demokratické sklony a otevřená sexuální obraznost jeho poezie z něj učinily ohnisko špatně definované umělecké vzpoury.
V roce 1949 se Thomas s rodinou přestěhoval do domu Boat House v Laugharne ve Walesu, který jim poskytla jedna z Thomasových mecenášek Margaret Taylorová. Poslední čtyři roky svého života se Thomas pohyboval mezi tímto obydlím a Spojenými státy, kam se vydal na čtyři různá turné, aby předčítal svou poezii a přijímal obdiv americké veřejnosti. Často špinavé zprávy o těchto zájezdech přináší kniha Johna Malcolma Brinnina Dylan Thomas v Americe. Thomasovou poslední samostatnou básnickou sbírkou před Collected Poems, 1934-1952 byl Country Sleep, vydaný nakladatelstvím New Directions ve Spojených státech v roce 1952. V původní podobě obsahovala tato kniha šest básníkových nejzdařilejších děl: „Over Sir John’s Hill“, „Poem on his Birthday“, „Do not go gentle into that good night“, „Lament“, „In the white giant’s thigh“ a „In country sleep“. K tomuto svazku se vyjádřil Rushworth M. Kidder v knize Dylan Thomas: The Country of the Spirit, že „skutečnost fyzické smrti jako by se básníkovi jevila jako něco víc než vzdálená událost. … Tyto básně se se smrtí vyrovnávají formou uctívání: ne prosebným uctíváním Smrti jako božstva, ale uctíváním vyššího božstva, jehož mocí jsou všechny věci, včetně smrti, ovládány.“
Několik Thomasových filmových scénářů bylo publikováno, mimo jiné Doktor a ďáblové a Pláž u Falesa. Ani jeden z nich nebyl realizován, ale Thomasovi poskytly příležitost rozvinout jeho dramatické schopnosti. Tyto schopnosti vyvrcholily v jeho rozhlasové hře Under Milk Wood (Pod mléčným lesem), kterou psal dlouhou dobu a v posledních měsících svého života ji v Americe horečně přepracovával. Hra vznikla na základě povídky „Quite Early One Morning“, kterou BBC odvysílala v roce 1945. Děj knihy Under Milk Wood se odehrává v malém velšském městečku Llareggub a zahrnuje jeden den v životě provinčních postav. Raymond Williams v eseji pro Dylana Thomase: A Collection of Critical Essays, řekl, že Under Milk Wood je „zachovanou extravagancí představ dospívajícího člověka. V nejlepším případě však přechází v opravdovou angažovanost, skutečné sdílení prožitku, což je nemalou dramatickou předností.“ Thomas hru sólově přečetl 3. května 1953 v Cambridge ve státě Massachusetts; první skupinové čtení se konalo 14. května. V listopadu následujícího roku Dylan Thomas v New Yorku zemřel na nemoci komplikované užíváním alkoholu a drog.
.