Lowry urodził się w Arlington, w stanie Wirginia, jako syn matki pracownicy socjalnej i ojca profesora języka angielskiego. Dorastał w Arlington. Po ukończeniu Yorktown High School w Arlington, Lowry uczęszczał na University of Virginia, gdzie studiował język angielski i historię. Był redaktorem Virginia Advocate, konserwatywnego miesięcznika wydawanego przez szkołę. Po ukończeniu studiów pracował dla Charlesa Krauthammera jako asystent naukowy, a później pracował jako reporter dla lokalnej gazety w północnej Wirginii.
W 1992 roku Lowry dołączył do National Review, po zajęciu drugiego miejsca w konkursie młodych pisarzy magazynu. W lecie 1994 roku został redaktorem artykułów w National Review i przeniósł się do Waszyngtonu, aby relacjonować Kongres. W listopadzie 1997 roku, w wieku 29 lat, Lowry został redaktorem National Review, zastępując Johna O’Sullivana, który zastąpił Buckleya na tym stanowisku dziesięć lat wcześniej. W tym czasie Buckley powiedział o Lowrym: „Jestem bardzo pewny, że mam bardzo dobrego człowieka.”
Lowry pisze syndykatową kolumnę dla King Features i jest felietonistą Politico.
Jako komentator polityczny regularnie pojawia się w różnych programach kablowych i niedzielnych programach sieciowych, w tym NBC’s Meet the Press, ABC’s This Week i FOX News Sunday.
Lowry napisał trzy książki non-fiction. Jego najlepiej sprzedająca się książka New York Timesa, Legacy: Paying the Price for the Clinton Years jest polemiką przeciwko byłemu prezydentowi Billowi Clintonowi, którego charakteryzuje jako „Navel-Gazer-in-Chief”. W czerwcu 2013 roku opublikował polityczną biografię Abrahama Lincolna Lincoln Unbound.
W listopadzie 2019 roku opublikował The Case for Nationalism: How It Made Us Powerful, United, and Free. W recenzji w Washington Times, pisarz John Coyne pisze „Jego zamiarem jest tutaj przedstawienie przypadku nacjonalizmu, do którego podchodzi historycznie, filozoficznie i zdroworozsądkowo….”. W recenzji w Foreign Affairs, profesor rządu z Georgetown University, Charles King, ekspert w dziedzinie nacjonalizmu, skrytykował książkę, argumentując, że definicja narodu Lowry’ego jest niejasna, ahistoryczna i sprzeczna: „niewiele z twierdzeń Lowry’ego przeszłoby próbę historyków”, a twierdzenia Lowry’ego o jedności, jednorodności i stałości jednostek takich jak starożytny Egipt, Korea, Japonia i Chiny „powinny być zakłopotaniem” dla „każdego poważnego myśliciela”. Carlos Lozada był ostro krytyczny wobec książki w recenzji dla The Washington Post, opisując książkę jako próbę sanityzacji wariantu nacjonalizmu prezydenta Donalda Trumpa i „część większego wysiłku na prawicy, aby stworzyć ramy po fakcie dla Trumpizmu, aby przekręcić wypowiedzi i impulsy prezydenta w spójny światopogląd, który może go przetrwać – rodzaj misji ratunkowej dla ruchu konserwatywnego.”
Podczas pandemii COVID-19, Lowry pochwalił gubernatora Florydy Rona DeSantisa za jego niefrasobliwe podejście do koronawirusa w kolumnie z maja 2020 roku zatytułowanej „Gdzie Ron DeSantis idzie po przeprosiny?”
Pierwsza powieść Lowry’ego, thriller polityczny Duchy Banquo, została napisana wspólnie z Keithem Kormanem i opublikowana w 2009 roku. Fabuła obraca się wokół uzbrojonego w broń jądrową Iranu i pijanego lewicowego dziennikarza.