Lowry a virginiai Arlingtonban született, egy szociális munkás anya és egy angol professzor apa fiaként. Arlingtonban nőtt fel. Az arlingtoni Yorktown High School elvégzése után Lowry a Virginiai Egyetemre járt, ahol angol és történelmet tanult. Az iskola konzervatív havilapjának, a Virginia Advocate-nek a szerkesztője volt. A diploma megszerzése után Charles Krauthammer mellett dolgozott kutatási asszisztensként, majd később egy észak-virginiai helyi újságnál dolgozott riporterként.
1992-ben Lowry csatlakozott a National Review-hoz, miután második lett a magazin fiatal írók versenyén. 1994 nyarán a National Review cikkszerkesztője lett, és Washingtonba költözött, hogy a Kongresszusról tudósítson. 1997 novemberében, 29 évesen Lowry lett a National Review szerkesztője, átvéve John O’Sullivan helyét, aki tíz évvel korábban Buckley-t követte ezen a poszton. Buckley akkoriban így nyilatkozott Lowryról: “Nagyon biztos vagyok benne, hogy egy nagyon jó embert kaptam.”
Lowry szindikált rovatot ír a King Features számára, és a Politico véleményrovatvezetője.
Politikai kommentátorként rendszeresen szerepel különböző kábeles műsorokban és a csatornák vasárnapi műsoraiban, köztük az NBC Meet the Press, az ABC This Week és a FOX News Sunday című műsoraiban.
Lowry három nem-fikciós könyvet írt. A New York Times bestsellere, a Legacy: Paying the Price for the Clinton Years című könyve polémia Bill Clinton volt elnök ellen, akit “Navel-Gazer-in-Chief”-ként jellemez. 2013 júniusában jelent meg az Abraham Lincoln politikai életrajza, a Lincoln Unbound.
2019 novemberében megjelent The Case for Nationalism: How It Made Us Powerful, United, and Free című könyve. A Washington Timesban megjelent kritikájában John Coyne író azt írja: “Szándéka itt az, hogy a nacionalizmus mellett érveljen, amit történelmileg, filozófiailag és közérthetően közelít meg….”. A Foreign Affairs című lapban megjelent kritikájában Charles King, a Georgetown Egyetem kormányprofesszora, a nacionalizmus szakértője bírálta a könyvet, azzal érvelve, hogy Lowry meghatározása a nemzetről homályos, ahistorikus és ellentmondásos: “Lowry kevés állítása állná meg a helyét a történészek előtt”, és Lowry állításai az olyan egységek egységéről, homogenitásáról és rögzítettségéről, mint az ókori Egyiptom, Korea, Japán és Kína, “kínosnak kellene lennie” “minden komolyan gondolkodó számára”. Carlos Lozada a The Washington Post kritikájában keményen bírálta a könyvet, és úgy jellemezte, hogy a könyv kísérlet Donald Trump elnök nacionalizmus-változatának szanálására, és “része a jobboldal nagyobb erőfeszítéseinek, hogy utólagos keretet teremtsenek a trumpizmusnak, hogy az elnök kijelentéseit és impulzusait olyan koherens világnézetté torzítsák, amely túlélheti őt – egyfajta mentőakció a konzervatív mozgalom számára.”
A COVID-19 világjárvány idején Lowry dicsérte Ron DeSantis floridai kormányzót a koronavírussal szemben tanúsított távolságtartó hozzáállásáért a 2020 májusában megjelent “Hová megy Ron DeSantis, hogy bocsánatot kérjen?” című rovatában.”
Lowry első regényét, a Banquo szellemei című politikai thrillert Keith Kormannal közösen írta, és 2009-ben jelent meg. A cselekmény középpontjában egy nukleárisan felfegyverzett Irán és egy részeg baloldali újságíró áll.