Thomas alkoi kirjoittaa runoja jo lapsena, ja hän julkaisi niitä teini-ikäisenä. Hänen muistikirjansa vuosilta 1930 ja 1934, jolloin hän oli 16-20-vuotias, paljastavat nuoren runoilijan kamppailun useiden henkilökohtaisten kriisien kanssa. Vuonna 1965 ilmestyneessä Dylan Thomas -teoksessaan Jacob Korg kuvaili niitä ”rakkaussuhteisiin, teolliseen sivilisaatioon ja oman identiteetin löytämisen nuoruuden ongelmiin liittyviksi”. Muistikirjojen joidenkin runojen tarkistetuista versioista tuli vuonna 1934 hänen ensimmäinen julkaistu runokokoelmansa Kahdeksantoista runoa. Joulukuussa 1934 julkaistu teos sai aluksi vain vähän huomiota, mutta seuraavaan kevääseen mennessä eräät vaikutusvaltaiset sanomalehdet ja aikakauslehdet olivat arvostelleet sen myönteisesti.
Kuten James Joyce ennen häntä, Dylan Thomasilla oli pakkomielle sanoihin – niiden ääntämiseen ja rytmiin ja erityisesti niiden mahdollisuuksiin saada useita merkityksiä. Tämä merkitysrikkaus, usein epälooginen ja vallankumouksellinen syntaksi sekä kosmisten ja seksuaalisten kuvien luettelot tekevät Thomasin varhaisesta runoudesta omaperäistä ja vaikeaa. Kirjeessä Richard Churchille Thomas kommentoi omia ylilyöntejään: ”Epäkypsää väkivaltaa, rytmistä yksitoikkoisuutta, usein sekavuutta ja hyvin ylipainoista kuvastoa, joka johtaa usein epäjohdonmukaisuuteen.” Vastaavasti Glyn Jonesille lähettämässään kirjeessä hän kirjoitti: ”Oma epäselvyyteni on varsin epämuodikas, sillä se perustuu ennakkoon ajateltuun symboliikkaan, joka on johdettu (pelkäänpä, että tämä kaikki kuulostaa villalta ja teennäiseltä) ihmisen anatomian kosmisesta merkityksestä.”
Kahdeksantoista runoa paljastaa joitakin Thomasin keskeisiä teemoja, joihin hän palasi myöhemmin urallaan: ajan ykseys, maailmankaikkeuden luovien ja tuhoavien voimien samankaltaisuus ja kaikkien elollisten olentojen vastaavuus. Viimeksi mainitun teeman Elder Olson määritteli The Poetry of Dylan Thomas -teoksessa osaksi mikrokosmos-makrokosmos-perinnettä: ”Hän analogisoi ihmisen anatomian maailmankaikkeuden rakenteeseen … ja näkee ihmisen mikrokosmoksen makrokosmoksen kuvana ja päinvastoin.”
Kahdeksantoista runon (Eighteen Poems, 1934) ja Kaksikymmentäviisi runoa (Twenty-five Poems, 1936) julkaisemisen väliin jäävän vajaan kahden vuoden aikana Thomas liikkui paljon edestakaisin Lontoon ja Walesin välillä. Lontoossa hän tapasi kirjallisuusmaailman vaikutusvaltaisia ihmisiä, muun muassa Vernon Watkinsin, vanhemman miehen, jonka rauhallinen elämäntyyli poikkesi selvästi Thomasin elämäntyylistä. Watkinsista tuli usein rahanlähde jatkuvasti varattomalle Thomasille. Tänä aikana Thomasin juomisesta tuli vakava ongelma, ja hänen ystävänsä veivät hänet toisinaan syrjäisiin paikkoihin Cornwalliin ja Irlantiin poistaakseen hänet kiusauksista siinä toivossa, että hän kirjoittaisi enemmän.
Thomaksen toinen runokokoelma Twenty-five Poems julkaistiin syyskuussa 1936. Suurin osa runoista oli tarkistettu muistikirjoista; Constantine FitzGibbon raportoi The Life of Dylan Thomas -teoksessa, että ”vain kuusi täysin uutta runoa, toisin sanoen runoja, jotka oli kirjoitettu puolentoista vuoden aikana toisen niteen julkaisemisen ja painoon lähettämisen välisenä aikana, löytyy tuosta niteestä”. Paul Ferris totesi Dylan Thomas -teoksessaan, että ”arvostelut olivat yleisesti ottaen myönteisiä, mutta yhtä poikkeusta lukuun ottamatta ne eivät olleet yhtä innostuneita kuin …”. Tämä poikkeus kuitenkin melkein varmisti niteen kaupallisen menestyksen; se oli Dame Edith Sitwellin ylistävä arvostelu Sunday Timesissa. Kuten Ferris siteeraa, arvostelussa julistettiin: ”Tämän hyvin nuoren miehen (hän on kahdenkymmenen kahden vuoden ikäinen) teos on valtava sekä aiheeltaan että rakenteeltaan. … En voisi nimetä yhtään runoilijaa tästä nuorimmasta sukupolvesta, joka osoittaisi yhtä suuria lupauksia ja jopa yhtä suuria saavutuksia.”
Nide sisältää merkittävän 10 runon sonettijakson ”Altarwise by owl-light”, joka on kirjoitettu Irlannissa julkaisua edeltävänä vuonna. Näissä soneteissa Thomas siirtyi useimpien Kahdeksantoista runoa -teoksen esikristillisestä primitivismistä rakkauteen perustuvaan kristilliseen mytologiaan. Vaikka suuri osa Kaksikymmentäviisi runoa -teokseen kiinnitetystä huomiosta on keskittynyt uskonnollisiin sonetteihin, koko teos sisältää merkkejä Thomasin kirjoittamisen painopisteen siirtymisestä. Richard Morton totesi An Outline of the Works of Dylan Thomas -teoksessa, että tämän niteen runot ”käsittelevät runoilijan ja hänen ympäristönsä välistä suhdetta”, erityisesti luonnonympäristöä. ”Kaksikymmentäviidessä runossa voimme nähdä pastoraalisen moodin alun, joka saavuttaa täyttymyksensä Thomasin viimeisten runojen suurissa lyyrikoissa.” Ja kuten Korg sanoi, ”ainakin kolme toisen niteen runoista käsittelee runoilijan reaktioita muihin ihmisiin, aiheita, jotka ovat aivan eri luokkaa kuin ; ja nämä kolme ennakoivat hänen myöhempien runojensa kääntymistä ulospäin kohti sellaisia aiheita kuin tätinsä hautajaiset, maisema ja hänen suhteensa vaimoonsa ja lapsiinsa”.”
Jotkut kirjan parhaista runoista ovat melko suoraviivaisia teoksia – ”Tämä leivänmurto”, ”Käsi, joka allekirjoitti paperin”, ”Eikä kuolema saa valtaa” – mutta toiset, kuten ”Minä, mutkikkaassa kuvassani”, ovat yhtä syvällisiä ja vaikeaselkoisia kuin aikaisemman niteen runot. Derek Stanford totesi, että edelleen ”monissa näistä teoksista on jälkiä epäilystä, kyseenalaistamisesta ja epätoivosta”. Thomas päätti kuitenkin sijoittaa optimistisen ”And death shall have no dominion” (Ja kuolemalla ei ole valtaa) niteen loppuun. Tämä runo on aina ollut yksi Thomasin suosituimmista teoksista, ehkäpä siksi, että, kuten Clark Emery totesi, se ”julkaistiin aikana, jolloin vahvistuksen sävelet – filosofiset, poliittiset tai muut – eivät kaikuneet älykkäiden liberaalien humanistien keskuudessa, vaan se vastasi emotionaaliseen tarpeeseen”. … Se vahvisti ilman sentimentaalisuutta; se ilmaisi uskoa teologisoimatta.”
Runot ”Altarwise by owl-light” sekä ”And death shall have no dominion” herättävät kysymyksiä siitä, missä määrin Dylan Thomasia voidaan kutsua uskonnolliseksi kirjailijaksi. A Casebook on Dylan Thomas -julkaisuun kirjoittamassaan esseessä W.S. Merwin oli yksi ensimmäisistä, joka käsitteli tätä kysymystä; hänen mukaansa Thomas oli uskonnollinen kirjailija, koska hän oli ”juhlija rituaalisessa mielessä: rituaalin tekijä ja suorittaja … . Se, mitä hän juhlii, on luomakunta ja erityisesti ihmisen tila.” Kannat tähän kysymykseen voivat kuitenkin olla – ja ovat olleet – yhtä erilaisia kuin määritelmät siitä, mikä on uskonnollinen näkemys. Asteikon toisessa päässä kriitikot eivät kiistä sitä, että Thomas käytti runoudessaan uskonnollisia kuvia; toisessa päässä kriitikot ovat yleensä yhtä mieltä siitä, että Thomasin näkemys ei ainakaan hänen luovan elämänsä tiettyinä ajanjaksoina ollut minkään ortodoksisen uskonnollisen järjestelmän näkemys. Tulkintojen kirjon on tiivistänyt R.B. Kershner Jr. teoksessaan Dylan Thomas: The Poet and His Critics: ”Häntä on kutsuttu pakanaksi, mystikoksi ja humanistiseksi agnostikoksi; hänen Jumalansa on samaistettu luontoon, seksiin, rakkauteen, prosessiin, elämänvoimaan ja Thomasiin itseensä.”
11. heinäkuuta 1937 Thomas meni naimisiin tanssija Caitlin Macnamaran kanssa; he olivat pennittömiä ja vailla vanhempiensa siunausta. Vietettyään jonkin aikaa kummankin vastahakoisen perheen kanssa he muuttivat lainattuun taloon Laugharneen, Walesiin. Tästä kalastajakylästä tuli heidän pysyvä osoitteensa, vaikka he asuivat monissa väliaikaisissa asunnoissa Englannissa ja Walesissa sotavuosina ja sen jälkeen, kunnes Thomas kuoli vuonna 1953. Talojen ja rahan lainaamisesta tuli heidän yhteisen avioelämänsä toistuvia tapahtumia. Korg yhdisti nämä runoilijan elämän ulkoiset olosuhteet hänen taiteelliseen kehitykseensä: ”Thomasin aika, jolloin hän asettui asumaan Laugharneen, osuu suunnilleen samaan aikaan, jolloin hänen runoutensa alkoi kääntyä ulospäin; hänen rakkautensa Caitliniin, ensimmäisen lapsensa Llewellynin syntymä, reaktiot walesilaiseen maaseutuun ja sen ihmisiin ja lopulta sotatapahtumat alkoivat tulla näkyvinä aiheina hänen runouteensa.”
Thomaksen kolmas kirja, Rakkauden kartta, ilmestyi elokuussa 1939, kuukautta ennen kuin sota virallisesti syttyi Euroopassa. Se koostui 16 runon ja seitsemän tarinan oudosta liitosta, tarinat oli julkaistu aiemmin aikakauslehdissä. Teos oli kaupallinen epäonnistuminen, ehkä sodan takia. Ferris kertoi, että ”kirjaa arvosteltiin kunnioittavasti ja toisinaan lämpimästi, muutamaa eri mieltä olevaa lukuun ottamatta”; silti nämä Thomasin keskimmäisen kauden teokset olivat hänen vähiten menestyksekkäitä.
Jyrkässä ristiriidassa The Map of Love -teoksen tarinoiden kanssa ovat ne, jotka julkaistiin seuraavana vuonna 1940 teoksessa Taiteilijan muotokuva nuorena koirana. Thomas väitti Vernon Watkinsille lähettämässään kirjeessä, että hän ”piti kevytmielisen otsikon – kuten kustantajat neuvovat – rahantekosyistä”. Nämä Thomasin tarinat eroavat aiemmista tarinoista henkilöhahmojen ja paikan erityisyydessään, suoraviivaisissa juonenkäänteissään ja siinä, että ne liittyvät Thomasin lapsuuteen Walesissa. Thomas kirjoitti Watkinsille elokuussa 1939: ”Olen ollut kiireinen tarinoiden parissa, ruukkukeittäjätarinoita kirjaa varten, joka on puoliksi omaelämäkerrallinen ja jonka on määrä valmistua jouluun mennessä.” Kirjan arvostelut olivat ristiriitaisia, eikä se tuolloin myynyt hyvin, vaikka siitä tuli myöhemmin valtavan suosittu.
Thomas vältti palveluksen toisessa maailmansodassa terveysongelmien vuoksi; hän oli myös harkinnut aseistakieltäytyjän aseman hakemista. Hän onnistui saamaan työtä sotavuosien aikana kirjoittamalla dokumenttikäsikirjoituksia British Broadcasting Corporationille (BBC). Vaikka hän piti sitä hakkerointityönä, se toi hänelle ensimmäiset säännölliset tulot sitten sanomalehtipäivien ja antoi hänelle myös mahdollisuuden viettää paljon aikaa Lontoon pubeissa. Tämä käytännönläheinen kirjoittaminen oli alku uralle, jota Thomas jatkoi kuolemaansa asti; se ei kuitenkaan korvannut hänen tärkeämpänä pitämäänsä työtä, runojen kirjoittamista. Dokumenttielokuvien lisäksi hän kirjoitti radiokäsikirjoituksia ja lopulta näytelmäelokuvien käsikirjoituksia. Vaikka hänen tulonsa näistä toimista olivat kohtuulliset, ne eivät antaneet hänelle mahdollisuutta vapautua veloista tai lainanotosta.
Vuonna 1940 Thomas alkoi kirjoittaa Adventures in the Skin Trade -romaania, jota hän ei koskaan saanut valmiiksi, vaikka sen ensimmäinen osa julkaistiin myöhemmin. Se on pohjimmiltaan aikansa elänyt tarina maalaispojasta suurkaupungissa. Annis Pratt kommentoi, että Thomasin tarkoituksena oli, että tarina olisi ”sarja ’seikkailuja’, joissa sankarin ’nahat’ riisuttaisiin yksi kerrallaan kuin käärmeeltä, kunnes hän jäisi eräänlaisessa kvintessiivisessä alastomuudessa kohtaamaan maailmaa.”
Thomasin teoksia julkaistiin seuraavaksi vuonna 1946 ilmestyneessä runokokoelmassa Deaths and Entrances, joka sisältää monia hänen tunnetuimmista runoistaan. Teos sisälsi muun muassa teokset ”A Refusal to Mourn the Death, by Fire, of a Child in London”, ”Poem in October”, ”The Hunchback in the Park” ja ”Fern Hill”. Deaths and Entrances oli välitön menestys. Ferris totesi, että sitä myytiin 3000 kappaletta ensimmäisen kuukauden aikana sen ilmestymisen jälkeen ja että kustantaja Dent tilasi saman määrän uusintapainoksen.
H. Jones julisti Dylan Thomas -teoksessaan teoksen Thomasin saavutuksen ytimeksi. Deaths and Entrances -teoksen runot, vaikka ne edelleen herättävätkin tulkintaerimielisyyksiä, ovat vähemmän tiivistettyjä ja vähemmän hämäräperäisiä kuin aiemmat teokset. Jotkut, kuten ”Fern Hill”, kuvastavat lähes wordsworthilaista harmoniaa luonnon ja muiden ihmisten kanssa, mutta eivät kuitenkaan ilman ajan vääjäämättömyyden tunnetta. Kuten Jacob Korg sanoi näistä runoista, ”hahmoissa ja maisemissa on uutta kiinteyttä, uutta omavaraisuutta, eikä dialektinen näkemys enää tunkeudu niihin ikään kuin ne olisivat vain ikkunoita, jotka avautuvat ajattomaan maailmankaikkeuteen.”
Vaikka nämä myöhemmät runot Kuolemat ja sisäänkäynnit -teoksessa ovat vähemmän tiivistyneitä kuin aiemmat, ne eivät kuitenkaan paljasta yhtään vähempää verbaalista taitavuutta tai vähempää huolenpitoa siitä, mitä yleensä kutsutaan runolliseksi tyyliksi. Thomas oli aina hyvin yksilöllinen tyylitaituri. Ääni oli hänen runoissaan yhtä tärkeä kuin järki – jotkut sanoisivat jopa tärkeämpi. Hän käytti runsaasti allitteraatiota, assonanssia, sisäistä riimiä ja likimääräistä riimiä. William T. Moynihan kuvailee The Craft and Art of Dylan Thomas -kirjassaan Dylan Thomasin rytmiä ”aksenttiseksi syllabiseksi”: ”sen painotuskuvio kuulostaa yleensä siltä kuin se olisi jambinen, mutta tätä hyvin perusteltua olettamusta ei aina voida vahvistaa perinteisellä skansionilla. Thomas saattoi itse asiassa olla riippuvainen jambisesta odotuksesta, sillä hän varioi rytmejään yli tavanomaisen jambisen muotoilun ja loi sitten täysin ennennäkemättömillä innovaatioilla oman rytminsä, joka on hyvin lähellä jambista.”
Kuolemat ja sisäänkäynnit -teoksen julkaisemiseen mennessä Thomasista oli tullut elävä legenda. Erittäin suosittujen lukuhetkiensä ja omien teostensa äänitysten kautta tämä toisinaan hämäräperäisen runouden kirjoittaja saavutti joukkovoiman. Monille hänestä tuli bardin hahmo, laulujen laulaja kansalleen. Kershner väitti, että Thomasista ”tuli villi mies lännestä, kelttiläinen bardi, jolla oli maaginen kirous, kansan hahmo, jolla oli rodullinen pääsy kokemuksen juurille, jotka sivistyneemmiltä lontoolaisilta puuttuivat”. Hänen juomisensa, demokraattiset taipumuksensa ja runojensa suorasukaiset seksuaaliset kuvat tekivät hänestä epämääräisen taiteellisen kapinan keskipisteen.
Vuonna 1949 Thomas muutti perheineen Laugharneen, Walesiin, Boat Houseen, talon, jonka yksi Thomasin hyväntekijöistä, Margaret Taylor, tarjosi heille. Elämänsä viimeiset neljä vuotta hän liikkui tämän asunnon ja Yhdysvaltojen välillä, jossa hän teki neljä erillistä kiertuetta lukeakseen runojaan ja ottaakseen vastaan amerikkalaisen yleisön ihailua. Näistä kiertueista kerrotaan John Malcolm Brinninin teoksessa Dylan Thomas in America. Thomasin viimeinen erillinen runokokoelma ennen Collected Poems, 1934-1952 -teosta oli Country Sleep, jonka New Directions julkaisi Yhdysvalloissa vuonna 1952. Alkuperäisessä muodossaan kirja sisälsi kuusi runoilijan ansioituneinta teosta: ”Over Sir John’s Hill”, ”Poem on his Birthday”, ”Do not go gentle into that good night”, ”Lament”, ”In the white giant’s thigh” ja ”In country sleep”. Rushworth M. Kidder kommentoi tätä nidettä teoksessa Dylan Thomas: The Country of the Spirit”, että ”fyysisen kuoleman tosiasia näyttää esittäytyvän runoilijalle enemmän kuin etäisenä tapahtumana. … Nämä runot tulevat toimeen kuoleman kanssa eräänlaisen palvonnan kautta: ei kuoleman kuin jumaluuden sovittavan palvonnan kautta, vaan sellaisen korkeamman jumaluuden palvonnan kautta, jonka voima hallitsee kaikkia asioita, myös kuolemaa.”
Thomasin elokuvakäsikirjoituksista on julkaistu useita, muun muassa The Doctor and the Devils ja The Beach at Falesa. Kumpaakaan näistä ei tuotettu, mutta ne antoivat Thomasille mahdollisuuden kehittää draamallisia taitojaan. Nämä taidot huipentuivat hänen radionäytelmäänsä Under Milk Wood, jonka hän kirjoitti pitkän ajan kuluessa ja tarkisti kuumeisesti Amerikassa elämänsä viimeisinä kuukausina. Näytelmä syntyi tarinasta ”Quite Early One Morning”, jonka BBC lähetti vuonna 1945. Under Milk Wood sijoittuu walesilaiseen pikkukaupunkiin nimeltä Llareggub, ja se kattaa yhden päivän sen provinssihahmojen elämästä. Raymond Williams kirjoitti esseen Dylan Thomas: A Collection of Critical Essays -teoksessa, että Under Milk Wood on ”nuorukaisen mielikuvituksen säilyttämää ekstravaganssia”. Parhaimmillaan se kuitenkin siirtyy aitoon osallisuuteen, todelliseen kokemuksen jakamiseen, mikä ei ole vähäisin sen draamallisista hyveistä.” Thomas luki näytelmän sooloesityksenä Cambridgessa, Massachusettsissa, 3. toukokuuta 1953; ensimmäinen ryhmälukeminen oli 14. toukokuuta. Seuraavan vuoden marraskuussa Dylan Thomas kuoli New Yorkissa alkoholin ja huumeiden väärinkäytön vaikeuttamiin vaivoihin.