Es gibt einige „Regeln“, aber die gelten hauptsächlich für formelle Kleidung. D.h. man sollte keine braunen Schuhe und einen schwarzen Anzug tragen.
Vor allem schwarze Schuhe, Kleidung oder Accessoires bekommen in der Freizeitkleidung viel Kritik ab, weil Schwarz eine sehr dominante Farbe ist. Sie ist dunkel, hat die historische Konnotation, in einem formellen Rahmen getragen zu werden und kann die Farben anderer Kleidungsstücke, die man trägt, überwältigen.
In der Freizeitkleidung gibt es nicht wirklich feste „Regeln“, nur ein paar „Richtlinien“.
Schwarz passt gut zu einigen wenigen Farben: Weiß, Grau, Burgunderrot, Olivgrün am einfachsten.
Aber um deine letzte Frage zu beantworten: braune Stiefel mit einem schwarzen T-Shirt zu tragen, wäre in Ordnung. Aber ein Outfit ohne Hose wird albern aussehen. Für ein ganzheitliches „sieht das gut aus“ solltest du also am besten eine graue Jeans oder eine olivfarbene Chinohose tragen. Auch bei Freizeitkleidung müssen Sie nicht unbedingt zu Leder passen. Die Leute mögen das, aber Sie können ein oder zwei Nuancen von der exakten Farbe Braun abweichen, denn schließlich tragen Sie keinen Anzug, Sie haben etwas mehr Spielraum.
Wenn Sie an mehr interessiert sind, werfen Sie einen Blick auf die Seitenleiste unter ‚Getting Started: Die grundlegendsten Ratschläge‘. Wir haben einen guten Abschnitt über: Understanding Color und Building Outfits That Work.