Existem algumas “regras” mas estas aplicam-se principalmente ao vestuário formal. Isto é, não se deve usar sapatos castanhos e fato preto.
Sapatos, roupas ou acessórios principalmente pretos ficam muito flack em roupa casual, porque o preto é uma cor muito dominante. É escuro, tem conotações históricas de ser usado em um ambiente formal e pode dominar as cores de outras peças de roupa que você está usando.
Em roupas casuais você não tem realmente ‘regras’ difíceis, apenas algumas ‘diretrizes’.
Preto funciona bem com algumas cores: brancos, cinzentos, borgonha, azeitonas no mais simples.
Mas para responder à sua última pergunta específica: usar botas castanhas com uma t-shirt preta seria bom. No entanto, uma roupa sem calças vai parecer uma idiotice. Por isso, para um “isto fica bem” holístico, é melhor usar calças de ganga cinzentas ou chinos de azeitona, por exemplo. Também em roupa casual não é preciso combinar com as peles. As pessoas gostam, mas você pode ser uma sombra ou duas da cor exata do marrom, porque no final das contas você não está usando um terno, você tem mais espaço de manobra.
Se você estiver interessado em mais, dê uma olhada na barra lateral em ‘Getting Started’: O conselho mais básico’. Nós temos uma boa seção de posts: Entendendo Cor e Roupas de Construção que Funcionam.