Thomas begyndte at skrive digte som barn og udgav dem allerede som teenager. Hans notesbøger fra 1930 og 1934, hvor han var mellem 16 og 20 år gammel, afslører den unge digters kamp med en række personlige kriser. I sin Dylan Thomas fra 1965 beskrev Jacob Korg dem som “relateret til kærlighedsforhold, til den industrielle civilisation og til ungdommens problemer med at finde sin identitet”. Reviderede versioner af nogle af notesbøgernes digte blev i 1934 hans første udgivne digtsamling, Eighteen Poems, som blev udgivet. Det blev udgivet i december 1934 og fik i første omgang kun lidt opmærksomhed, men i det følgende forår havde nogle indflydelsesrige aviser og tidsskrifter anmeldt det positivt.
Lige James Joyce før ham var Dylan Thomas besat af ord – af deres lyd og rytme og især af deres muligheder for flere betydninger. Denne betydningsrigdom, en ofte ulogisk og revolutionerende syntaks og kataloger af kosmiske og seksuelle billeder gør Thomas’ tidlige poesi original og vanskelig. I et brev til Richard Church kommenterede Thomas det, han betragtede som nogle af sine egne udskejelser: “Umoden voldsomhed, rytmisk monotoni, hyppig forvirring og et meget overvægtet billedsprog, der ofte fører til inkohærens.” På samme måde skrev han i et brev til Glyn Jones: “Min egen uklarhed er ret umoderne, idet den er baseret på en forudfattet symbolik, der er afledt (jeg er bange for, at alt dette lyder uldent og prætentiøst) af den kosmiske betydning af den menneskelige anatomi.”
De atten digte afslører nogle af Thomas’ centrale temaer, som han skulle vende tilbage til senere i sin karriere: tidens enhed, ligheden mellem skabende og destruktive kræfter i universet og korrespondancen mellem alle levende væsener. Det sidste tema blev af Elder Olson i The Poetry of Dylan Thomas identificeret som en del af traditionen om mikrokosmos-makrokosmos: “He analogizes the anatomy of man to the structure of the universe … and sees the human microcosm as an image of the macrocosm, and conversually.”
I løbet af de næsten to år mellem udgivelsen af Eighteen Poems i 1934 og Twenty-five Poems i 1936 flyttede Thomas meget frem og tilbage mellem London og Wales. I London mødte han indflydelsesrige personer i den litterære verden, bl.a. Vernon Watkins, en ældre mand, hvis afdæmpede livsstil stod i markant kontrast til Thomas’. Watkins blev en hyppig kilde til penge for den til stadighed nødlidende Thomas. I denne periode blev Thomas’ drikkeri et alvorligt problem, og hans venner tog ham nogle gange med til afsidesliggende steder i Cornwall og Irland for at fjerne ham fra fristelserne i håb om, at han ville skrive mere.
Thomas’ andet digtsamling, Twenty-five Poems, blev udgivet i september 1936. De fleste af digtene blev revideret fra notesbøgerne; Constantine FitzGibbon rapporterede i The Life of Dylan Thomas, at “kun seks helt nye digte, dvs. digte skrevet i det halvandet år mellem udgivelsen af og afsendelsen af det andet bind til trykkerne, findes i dette bind”. I sin Dylan Thomas bemærkede Paul Ferris, at “anmeldelserne var generelt positive, men med en enkelt undtagelse var de ikke så begejstrede som for .” Denne undtagelse sikrede dog næsten volumenets kommercielle succes; det var en rosende anmeldelse af Dame Edith Sitwell i Sunday Times. Som citeret af Ferris, proklamerede anmeldelsen: “Denne meget unge mands arbejde (han er 22 år gammel) er af enorm størrelse, både hvad angår tema og struktur. … Jeg kunne ikke nævne en eneste digter af denne, den yngste generation, der viser så stort et løfte og endda så stor en præstation.”
Bindet indeholder en betydningsfuld sonetsekvens på 10 digte, “Altarwise by owl-light”, skrevet i Irland året før udgivelsen. I disse sonetter bevægede Thomas sig fra den førkristne primitivisme i de fleste af de atten digte til en kristen mytologi baseret på kærlighed. Mens en stor del af opmærksomheden omkring Twenty-five Poems har været fokuseret på de religiøse sonetter, indeholder bindet som helhed tegn på et skift i fokus i Thomas’ forfatterskab. Richard Morton bemærkede i An Outline of the Works of Dylan Thomas, at digtene i dette bind “beskæftiger sig med forholdet mellem digteren og hans miljø”, især det naturlige miljø. “I Twenty-five Poems kan vi se begyndelsen til den pastorale modus, som når sin fuldendelse i den store lyrik i Thomas’ sidste digte.” Og, som Korg sagde, “mindst tre af digtene i andet bind handler om digterens reaktioner på andre mennesker, temaer af en helt anden klasse end dem i ; og disse tre foregriber, at han i sine senere digte vender sig udad mod emner som f.eks. sin tantes begravelse, landskabet og hans forhold til sin kone og sine børn.”
Nogle af de bedste digte i bogen er ret ligefremme stykker – “This bread break”, “The hand that signed the paper”, “And death shall have no dominion” – men andre, såsom “I, in my intricate image”, er lige så indviklede og abstrus som digtene i det tidligere bind. Derek Stanford bemærkede, at der stadig “er spor af tvivl, spørgsmålstegn og fortvivlelse i mange af disse stykker”. Thomas valgte dog at placere det optimistiske “And death shall have no dominion” i slutningen af båndet. Dette digt har altid været et af Thomas’ mest populære værker, måske fordi det, som Clark Emery bemærkede, “blev udgivet i en tid, hvor toner af bekræftelse – filosofisk, politisk eller på anden måde – ikke gav genlyd blandt intelligente liberale humanister, det besvarede et følelsesmæssigt behov. … Den bekræftede uden at sentimentalisere; den udtrykte en tro uden at teologisere.”
Degtene “Altarwise by owl-light” samt “And death shall have no dominion” rejser spørgsmål om, i hvilket omfang Dylan Thomas kan kaldes en religiøs forfatter. I et essay til A Casebook on Dylan Thomas var W.S. Merwin en af de første, der beskæftigede sig med dette spørgsmål; han fandt, at Thomas var en religiøs forfatter, fordi han var en “celebrator i rituel forstand: en skaber og udøver af et ritual … . Det, som han fejrer, er skabelsen, og mere specifikt den menneskelige tilstand.” Men holdningerne til dette spørgsmål kan være – og har været – lige så forskellige som definitionerne af, hvad der udgør et religiøst synspunkt. I den ene ende af skalaen bestrider kritikerne ikke, at Thomas brugte religiøse billeder i sin poesi; i den anden ende er kritikerne generelt enige om, at Thomas’ vision i det mindste i visse perioder af sit kreative liv ikke var et ortodoks religiøst systems vision. R.B. Kershner Jr. opsummerede denne vifte af fortolkninger i Dylan Thomas: The Poet and His Critics: “Han er blevet kaldt hedning, mystiker og humanistisk agnostiker; hans Gud er blevet identificeret med naturen, sex, kærlighed, processen, livskraften og med Thomas selv.”
Den 11. juli 1937 giftede Thomas sig med danseren Caitlin Macnamara; de var fattige og manglede deres forældres velsignelse. Efter at have tilbragt noget tid hos hver deres modvillige familier flyttede de til et lånt hus i Laugharne i Wales. Denne fiskerby blev deres permanente adresse, selv om de boede i mange midlertidige boliger i England og Wales gennem krigsårene og derefter, indtil Thomas’ død i 1953. Lån af huse og penge blev tilbagevendende begivenheder i deres fælles ægteskab. Korg forbandt disse ydre omstændigheder i digterens liv med hans kunstneriske udvikling: “Thomas’ bosættelsestid i Laugharne falder nogenlunde sammen med den periode, hvor hans digtning begyndte at vende sig udad; hans kærlighed til Caitlin, fødslen af hans første barn, Llewellyn, reaktioner på det walisiske landskab og dets folk og i sidste ende krigsbegivenhederne begyndte at indgå i hans digtning som synlige emner.”
Thomas’ tredje bog, The Map of Love, udkom i august 1939, en måned før krigen officielt brød ud i Europa. Den bestod af en mærkelig forening af 16 digte og syv historier, idet historierne tidligere var blevet udgivet i tidsskrifter. Bogen var en kommerciel fiasko, måske på grund af krigen. Ferris rapporterede, at “bogen blev respektfuldt og til tider varmt anmeldt, med nogle få dissensere”; alligevel var disse værker fra Thomas’ midterste periode hans mindst succesfulde.
I skarp kontrast til historierne i The Map of Love står de historier, der blev udgivet det følgende år, 1940, i Portrait of the Artist as a Young Dog. Thomas hævdede i et brev til Vernon Watkins, at han “beholdt den flippede titel af – som forlagene anbefaler – pengemæssige årsager”. Disse Thomas-historier adskiller sig fra de tidligere historier ved deres særlige karakter og stedlighed, deres ligefremme handlingsforløb og deres relevans for Thomas’ barndom i Wales. Thomas skrev til Watkins i august 1939: “Jeg har haft travlt med at skrive historier, grydekoge historier til en bog, halvt selvbiografisk, som skal være færdig til jul.” Anmeldelserne af bogen var blandede, og den solgte ikke godt på det tidspunkt, selv om den senere blev enormt populær.
Thomas undgik at gøre tjeneste under Anden Verdenskrig på grund af medicinske problemer; han havde også overvejet at søge om at få status som militærnægter. Han var i stand til at få arbejde i krigsårene med at skrive dokumentarmanuskripter for British Broadcasting Corporation (BBC). Selv om han anså det for at være et hackerarbejde, gav det ham den første regelmæssige indkomst siden hans avistid, og det gav ham også mulighed for at tilbringe en god del tid på Londons pubber. Dette pragmatiske forfatterskab var begyndelsen på en karriere, som Thomas fortsatte til sin død; det erstattede dog ikke det, som han betragtede som sit vigtigere arbejde, nemlig at skrive digte. Ud over dokumentarfilmene skrev han radiomanuskripter og til sidst også manuskripter til spillefilm. Selv om hans indkomst fra disse aktiviteter var moderat, gav den ham ikke mulighed for at slippe for gæld eller lån.
I 1940 begyndte Thomas at skrive Adventures in the Skin Trade, en roman, som han aldrig færdiggjorde, selv om dens første afsnit senere blev udgivet. Den er i det væsentlige den hævdvundne historie om en dreng fra landet i storbyen. Annis Pratt kommenterede, at Thomas havde tænkt sig, at historien skulle være “en række ‘eventyr’, hvor heltens ‘skind’ ville blive fjernet et efter et som en slanges, indtil han stod tilbage i en slags kvintessens af nøgenhed til at stå ansigt til ansigt med verden.”
Thomas’ værk blev næste gang offentliggjort i en digtsamling fra 1946, Deaths and Entrances, der indeholder mange af hans mest berømte digte. Dette bind indeholdt værker som “A Refusal to Mourn the Death, by Fire, of a Child in London”, “Poem in October”, “The Hunchback in the Park” og “Fern Hill”. Deaths and Entrances blev en øjeblikkelig succes. Ferris bemærkede, at der blev solgt 3000 i den første måned efter udgivelsen, og at forlæggeren, Dent, bestilte et genoptryk af samme antal.
H. Jones erklærede i sin Dylan Thomas, at bindet var kernen i Thomas’ præstation. Digtene i Deaths and Entrances er, selv om de stadig fremkalder diskussioner om fortolkning, mindre komprimerede og mindre obskure end de tidligere værker. Nogle, som f.eks. “Fern Hill”, illustrerer en næsten Wordsworthsk harmoni med naturen og andre mennesker, men ikke uden fornemmelsen af tidens ubønhørlighed. Som Jacob Korg sagde om disse digte, “har figurerne og landskaberne en ny soliditet, en ny selvtilstrækkelighed, og det dialektiske syn trænger ikke længere ind i dem, som om de ikke var andet end vinduer, der åbner sig mod et tidløst univers.”
Mens disse senere digte i Deaths and Entrances er mindre komprimerede end de tidligere, afslører de ikke mindre verbal facilitet eller mindre bekymring for det, der almindeligvis kaldes poetisk stil. Thomas har altid været en meget individuel stilist. Lyden var lige så vigtig som fornuften i hans digte – nogle ville endda sige vigtigere. Han gjorde rigelig brug af allitteration, assonans, indre rim og tilnærmelsesrim. I The Craft and Art of Dylan Thomas beskriver William T. Moynihan hans rytme som “accentual syllabic”: “dens betoningsmønster lyder generelt som om det er jambisk, men denne meget berettigede antagelse kan ikke altid bekræftes af den traditionelle scansion. Thomas kan faktisk have været afhængig af en iambisk forventning, da han varierede sine rytmer ud over enhver sædvanlig iambisk formulering og derefter – ved hjælp af helt nye innovationer uden fortilfælde – skabte sin egen rytme, som er meget tæt på iambisk.”
Men ved udgivelsen af Deaths and Entrances var Thomas blevet en levende legende. Gennem sine meget populære oplæsninger og indspilninger af sine egne værker vandt denne forfatter af til tider obskure poesi masseappel. For mange kom han til at repræsentere skikkelsen af barden, sangeren af sange til sit folk. Kershner hævdede, at Thomas “blev den vilde mand fra Vesten, den keltiske barde med den magiske skældsord, en folkefigur med racemæssig adgang til erfaringsrødder, som de mere civiliserede Londonere manglede”. Hans drikkeri, hans demokratiske tendenser og de åbenhjertige seksuelle billeder i hans poesi gjorde ham til omdrejningspunktet for et udefineret kunstnerisk oprør.
I 1949 flyttede Thomas og hans familie til Boat House i Laugharne i Wales, et hus, som en af Thomas’ velgørere, Margaret Taylor, havde stillet til rådighed for dem. I de sidste fire år af sit liv flyttede han mellem denne bolig og USA, hvor han tog på fire forskellige turnéer for at læse sine digte og modtage det amerikanske publikums beundring. De ofte beskidte beretninger om disse turnéer findes i John Malcolm Brinnins Dylan Thomas in America. Thomas’ sidste separate digtsamling før Collected Poems, 1934-1952 var Country Sleep, der blev udgivet af New Directions i USA i 1952. Som den oprindeligt blev udgivet, indeholdt denne bog seks af digterens mest gennemførte værker: “Over Sir John’s Hill”, “Poem on his Birthday”, “Do not go gentle into that good night”, “Lament”, “In the white giant’s thigh” og “In country sleep”. Med hensyn til dette bind kommenterede Rushworth M. Kidder i Dylan Thomas: The Country of the Spirit, at “den fysiske død synes at præsentere sig selv for digteren som noget mere end en fjern begivenhed. … Disse digte kommer til orde med døden gennem en form for tilbedelse: ikke en forsonende tilbedelse af Døden som guddom, men en tilbedelse af en højere Guddom, ved hvis magt alle ting, herunder døden, er kontrolleret.”
Der er blevet udgivet flere af Thomas’ filmmanuskripter, herunder The Doctor and the Devils og The Beach at Falesa. Ingen af disse blev produceret, men de gav Thomas mulighed for at udvikle sine dramatiske evner. Disse færdigheder kulminerede i hans radiospil, Under Milk Wood, der blev skrevet over en lang periode og hektisk revideret i Amerika i løbet af de sidste måneder af hans liv. Stykket udsprang af historien “Quite Early One Morning”, som blev sendt af BBC i 1945. Under Milk Wood foregår i en lille walisisk by ved navn Llareggub og dækker en dag i de provinsielle personers liv. Raymond Williams skriver i et essay til Dylan Thomas: A Collection of Critical Essays”, at “Under Milk Wood” er “den tilbageholdte ekstravagance i en ungdoms fantasi”. Alligevel bevæger den sig, når den er bedst, ind i en ægte involvering, en reel deling af erfaringer, hvilket ikke er den mindste af dens dramatiske dyder.” Thomas læste stykket op som en soloforestilling i Cambridge, Massachusetts, den 3. maj 1953; den første gruppeoplæsning fandt sted den 14. maj. Den følgende november døde Dylan Thomas i New York af lidelser, der var kompliceret af alkohol- og stofmisbrug.