Lowry se narodil v Arlingtonu ve Virginii jako syn matky sociální pracovnice a otce profesora angličtiny. V Arlingtonu také vyrůstal. Po absolvování střední školy Yorktown High School v Arlingtonu navštěvoval Lowry Virginskou univerzitu, kde studoval angličtinu a historii. Byl redaktorem školního konzervativního měsíčníku Virginia Advocate. Po ukončení studia pracoval pro Charlese Krauthammera jako asistent výzkumu a později pracoval jako reportér pro místní noviny v severní Virginii.
V roce 1992 se Lowry připojil k National Review poté, co skončil druhý v soutěži mladých autorů tohoto časopisu. V létě 1994 se stal redaktorem článků v National Review a přestěhoval se do Washingtonu, kde se věnoval Kongresu. V listopadu 1997 se Lowry stal ve svých 29 letech šéfredaktorem National Review, kde vystřídal Johna O’Sullivana, který na této pozici vystřídal Buckleyho o deset let dříve. Buckley tehdy o Lowrym řekl: „Jsem přesvědčen, že jsem dostal velmi dobrého člověka.“
Lowry píše syndikovaný sloupek pro King Features a je názorovým sloupkařem serveru Politico.
Jako politický komentátor pravidelně vystupuje v různých kabelových pořadech a nedělních televizních show, včetně pořadů NBC Meet the Press, ABC This Week a FOX News Sunday.
Lowry napsal tři knihy literatury faktu. Jeho kniha, která se stala bestsellerem deníku New York Times, Legacy: Je to polemika s bývalým prezidentem Billem Clintonem, kterého charakterizuje jako „Navel-Gazer-in-Chief“. V červnu 2013 vydal politickou biografii Abraham Lincoln Unbound.
V listopadu 2019 vydal knihu The Case for Nationalism: How It Made Us Powerful, United, and Free. V recenzi v deníku Washington Times spisovatel John Coyne píše: „Jeho záměrem je zde předložit případ nacionalismu, k němuž přistupuje historicky, filozoficky a zdravě….“. V recenzi v časopise Foreign Affairs kritizuje knihu profesor vlády na Georgetownské univerzitě Charles King, odborník na nacionalismus, který tvrdí, že Lowryho definice národa je vágní, ahistorická a rozporuplná: „Lowryho tvrzení o jednotě, homogenitě a stálosti celků, jako jsou starověký Egypt, Korea, Japonsko a Čína, „by měla být pro „každého seriózního myslitele“ rozpačitá“. Carlos Lozada v recenzi pro deník The Washington Post knihu ostře kritizoval a označil ji za pokus sanitizovat variantu nacionalismu prezidenta Donalda Trumpa a za „součást širšího úsilí pravice vytvořit pofidérní rámec pro trumpismus, překroutit prezidentovy výroky a podněty do uceleného světonázoru, který ho může přežít – jakousi záchrannou misi pro konzervativní hnutí“.“
Během pandemie COVID-19 Lowry pochválil floridského guvernéra Rona DeSantise za to, že ke koronaviru přistupuje s nadhledem, a to ve sloupku z května 2020 nazvaném „Kam si Ron DeSantis chodí pro omluvu?“
Lowryho první román, politický thriller Banquovi duchové, napsaný společně s Keithem Kormanem, vyšel v roce 2009. Zápletka se točí kolem Íránu vyzbrojeného jadernými zbraněmi a opilého levicového novináře.