: Maryland Route 355
De la malul râului Georgetown, Wisconsin Avenue urcă abrupt spre nord prin nord-vestul D.C. (a se vedea imaginea de mai sus) de-a lungul a două benzi de circulație, cu vehicule parcate umplând continuu ambele benzi de trotuar. Bulevardul trece apoi prin cartierele Glover Park, Cathedral Heights (lângă Catedrala Națională din Washington), Cleveland Park, Tenleytown și Friendship Heights, cu cele câteva turnuri de radiodifuziune. În timp ce se află în Friendship Heights, Wisconsin Avenue se intersectează cu Western Avenue (care formează o mare parte din granița de nord-vest a orașului Washington, D.C.) și apoi traversează în Montgomery County, Maryland. În Maryland, drumul este, de asemenea, cunoscut alternativ ca Maryland Route 355. Pe măsură ce Wisconsin Avenue trece prin Bethesda, formează una dintre străzile principale ale zonei centrale.
Doar la nord de centrul orașului Bethesda, la intersecția cu Glenbrook Parkway, numele său se schimbă în „Rockville Pike”. Rockville Pike trece de-a lungul campusului National Institutes of Health, al Bibliotecii Naționale de Medicină a Statelor Unite și al National Naval Medical Center și are o intersecție incompletă cu Capital Beltway la ieșirea 34. Pike trece apoi prin North Bethesda și ajunge în Rockville, care este sediul comitatului Montgomery County. Această parte a Rockville Pike găzduiește multe centre comerciale de tip strip, precum și White Flint Mall, și este renumită pentru aglomerația din trafic.
În apropierea centrului orașului Rockville, numele se schimbă pentru o scurtă perioadă de timp în „Hungerford Drive”. La periferia orașului Rockville, numele se schimbă în „Frederick Road”. Cu toate acestea, în orașul Gaithersburg, drumul este cunoscut sub numele de South Frederick Avenue la sud de Diamond Avenue, în centrul orașului, și North Frederick Avenue la nord de Diamond Avenue. La ieșirea din limitele orașului Gaithersburg, numele revine la „Frederick Road”, care continuă prin comunitățile neîncorporate Germantown și Clarksburg, ambele suburbii care se dezvoltă rapid. La intrarea în Frederick County și în comunitatea neîncorporată Urbana, drumul este cunoscut sub numele de „Urbana Pike”. Acesta se termină la U.S. Highway 15, chiar la nord de orașul Frederick, care este sediul comitatului. În centrul orașului Frederick, traseul este cunoscut sub numele de „Market Street”.
.