DiBitetto s-a născut pe 9 februarie 1961 în Brooklyn, New York. El este de origine italiană. A început să facă stand-up în 1981 la Pips Comedy Club, care era situat în Sheepshead Bay, Brooklyn.
În 1991, DiBitetto a avut prima sa apariție televizată în cadrul emisiunii America’s Funniest People împreună cu fiul său, Michael, și a fost câștigătorul Marelui Premiu de 10.000 de dolari pentru videoclipul lor de acasă cu un număr de ventrilocism simulat.
În februarie 2013, ca răspuns la valul de nord-est din februarie 2013, DiBitetto a creat un videoclip pe YouTube intitulat „Bread and Milk”, care a primit peste 17 milioane de vizualizări. De atunci, videoclipul a fost difuzat la The View, CNN, The Today Show și la canalele meteo locale. DiBitetto a susținut că acest videoclip, împreună cu numărul de urmăritori de pe internet, este ceea ce i-a adus în cele din urmă celebritatea în showbiz, afirmând că „treizeci de secunde de prostie au adus mai multă recunoaștere decât treizeci de ani de stand-up”.
În anul următor, DiBitetto a primit un telefon de la Kevin James, care l-a rugat personal să apară într-un rol minor în Paul Blart: Mall Cop 2 (2015). James îi spusese lui Dibitetto că a fost atât de impresionat de videoclipurile sale de pe YouTube încât a creat personajul „Mall Cop”, Gino Chizetti, bazat pe Tony Gaga, un personaj recurent în videoclipurile lui Dibitetto.
Pe lângă videoclipul său „Bread and Milk”, alte videoclipuri notabile care au devenit virale create de DiBitetto includ un discurs despre faptul că nu vrea să „Drive To Florida”; o reacție la arestarea lui Justin Bieber din 2014; o întâlnire cu un clovn înfiorător care a fost văzut plimbându-se prin Staten Island, New York; și un discurs despre comportamentul lui Kanye West la Premiile Grammy 2015. DiBitetto are, de asemenea, o mini-serie web pe canalul său de YouTube intitulată „The Shed”. Serialul are loc în curtea sa din spate și implică construcția unui șopron pe care Dibitetto l-a cumpărat de la Sam’s Club, precum și aventurile care îl urmează după ce șopronul este terminat de construit.
Înainte de a dobândi notorietate cu videoclipurile sale de pe internet și cu turneul său de stand-up în trei state, DiBitetto a lucrat ca șofer de autobuz școlar pentru Pioneer Transportation în Staten Island, New York. Cu toate acestea, el a renunțat de atunci la slujba de șofer de autobuz și a devenit comediant de stand-up ca ocupație cu normă întreagă.
De-a lungul turneelor de stand-up anterioare și recente ale lui DiBitetto, acesta a vândut aproape toate locurile în care și-a făcut apariția. A cântat în mai multe locuri notabile, cum ar fi Gotham Comedy Club, The Paramount Theatre, The Borgata, Governor’s Comedy Club, Mohegan Sun, Parx Casino, Riviera Hotel and Casino din Las Vegas, Laugh Factory din Los Angeles și teatrul NYCB Theatre at Westbury, cu o capacitate de 3000 de locuri.
La 7 aprilie 2015, DiBitetto a apărut alături de Monica Reinagel în emisiunea The Dr. Oz Show pentru un segment care a discutat despre nutriția pe care o are laptele în cadrul dietei medii.
În 2018, DiBitetto a jucat în cel de-al doilea rol în lungmetraj, o comedie/fantezie „Abnormal Attraction” produsă de Fuzz on the Lens Productions.
.