Philadelphia PhilliesEdit
Phillies Philadelphia l-a selectat pe Madson în runda a noua (a 254-a în total) a draftului Ligii majore de baseball din 1998. Și-a făcut debutul în liga majoră în 2003. În 2005, a terminat cu o medie de 4,14 curse câștigate în 87 de intrări. În 2006, Phillies l-a transformat din nou în aruncător titular, rol pe care l-a deținut pe tot parcursul carierei sale în ligile inferioare.
Până în 2008, Madson a devenit parte din „puntea către Lidge (închizătorul Brad Lidge)”, dezvoltându-se într-un om de rezervă remarcabil. Cu un changeup devastator, Madson a găsit o viteză crescută, atingând până la 97 de mile pe oră în NLCS. Madson a obținut prima sa victorie în playoff atunci când Phillies i-a învins pe Los Angeles Dodgers în meciul 4 din NLCS 2008. El a aruncat 1 2⁄3 reprize, eliminând un jucător și permițând în același timp o lovitură și o plimbare.
Când Brad Lidge a fost plasat pe lista de invaliditate pe 9 iunie 2009, Ryan Madson a fost alegerea lui Phillies ca închizător interimar. Madson a obținut prima salvare în noul său rol pe 10 iunie 2009, împotriva celor de la New York Mets.
În Meciul 6 al Seriei Campionatului Ligii Naționale din 2010, Madson a fost aruncătorul învins când a cedat un home run solo lui Juan Uribe în repriza a opta a unei înfrângeri cu 3-2 în fața celor de la San Francisco Giants.
Madson a început sezonul 2011 din nou ca principal înlocuitor de rezervă al lui Phillies. Cu toate acestea, cu Lidge și José Contreras pe lista de invaliditate în mai 2011, Madson a fost ales să închidă pentru Phillies. începând cu 21 august 2011, Madson a convertit 23 de salvări în 25 de oportunități și a păstrat rolul de închizător chiar și după ce Lidge a revenit de pe lista de invaliditate în iulie. Madson a terminat sezonul cu 32 de salvări, 62 de eliminări și un ERA de 2,37.
Agent liber, Madson a fost aproape de a negocia un contract de patru ani și 44 de milioane de dolari pentru a rămâne cu Phillies, dar managerul general al Phillies, Rubén Amaro, Jr. a renunțat la acordul verbal și, în schimb, l-a semnat pe Jonathan Papelbon pentru un contract pe patru ani în valoare de 50 de milioane de dolari pentru a-l înlocui pe Madson ca închizător al echipei.
Cincinnati RedsEdit
În timpul intersezonului 2011-12, Madson a fost de acord cu un contract pe un an în valoare de 8,5 milioane de dolari cu Cincinnati Reds. Înainte de sfârșitul antrenamentelor de primăvară, Madson a suferit o ruptură de ligament la cotul drept, necesitând o operație Tommy John, și a ratat întregul sezon 2012. El nu a mai aruncat niciodată pentru Reds, deoarece și-a declinat opțiunea la 31 octombrie și a devenit agent liber.
Los Angeles Angels of AnaheimEdit
La 28 noiembrie 2012, Madson a fost de acord cu un contract pe un an cu Los Angeles Angels of Anaheim. El a început sezonul 2013 pe lista de invaliditate de 15 zile în timp ce încerca să se recupereze după operația Tommy John. Mai târziu, în timpul sezonului, Angels l-a transferat pe Madson pe lista de invaliditate de 60 de zile. El a fost eliberat pe 5 august fără să apară într-un meci.
Madson a încercat cu mai multe echipe în ianuarie 2014, dar nu a primit niciun contract de ligă minoră din partea acestora, așa că s-a retras.
Kansas City RoyalsEdit
După ce a lipsit trei sezoane din cauza recuperării sale după accidentare, Madson a fost de acord cu un contract de ligă minoră cu Kansas City Royals în ianuarie 2015, care a inclus o invitație la antrenamentele de primăvară. Înțelegerea îi permitea lui Madson să câștige 1 milion de dolari dacă ajungea în liga majoră și își făcea stimulentele. Consilierul Royals, Jim Fregosi Jr., îi ceruse lui Madson să-l îndrume pe viitorul jucător de liceu Johnny Morell, ceea ce a dus în cele din urmă la alăturarea lui Madson la echipă.
Madson a format un releu eficient la sfârșitul jocului în bullpen-ul Royals alături de Wade Davis și Kelvin Herrera, după ce închizătorul Greg Holland a fost nevoit să se supună unei operații Tommy John cu puțin timp înainte de postsezon. În Meciul 4 din ALDS 2015 împotriva celor de la Houston Astros, Madson a cedat două home run-uri care i-au pus pe Royals în urmă cu 6-2 cu șase eliminări până la eliminare, însă Royals s-au mobilizat pentru a câștiga meciul și, în cele din urmă, seria. În Meciul 6 din ALCS 2015 împotriva celor de la Toronto Blue Jays, Madson a cedat un homer de două runde care a egalat meciul lui José Bautista, dar Royals a marcat runda câștigătoare a meciului în partea de jos a aceleiași reprize pentru a câștiga meciul și seria.
Oakland AthleticsEdit
La 11 decembrie 2015, Madson a semnat un contract pe trei ani în valoare de 22 de milioane de dolari cu Oakland Athletics. În primul său sezon, Madson a primit postul de închizător în timp ce stângaciul Sean Doolittle s-a recuperat după o accidentare. Madson a salvat 30 de meciuri, în ciuda faptului că a ratat 7 salvări, a terminat cu un ERA de 3,62 în 63 de meciuri. În 2017, Madson a fost eliberat din rolul de închizător și a fost plasat ca setup man. În 40 de meciuri, el a avut un ERA de 2,06 în timp ce și-a îmbunătățit K/9 față de 2016.
Washington NationalsEdit
La 16 iulie 2017, Madson a fost tranzacționat la Washington Nationals, împreună cu Sean Doolittle, pentru Blake Treinen, Sheldon Neuse și Jesus Luzardo. Madson a atras critici din partea unora atunci când, la 4 august 2018, l-a lovit pe Joey Votto, jucătorul de primă bază al echipei Reds, în genunchi, cu o minge rapidă de 96 mph la prima aruncare, aparent ca represalii pentru o lovitură accidentală de către Bryce Harper, vedeta echipei Nationals. Votto, care a strigat înjurături la Madson în semn de furie din cauza aruncării, a sfârșit prin a merge pe DL.
Los Angeles DodgersEdit
La 31 august 2018, Madson a fost transferat la Los Angeles Dodgers în schimbul aruncătorului din liga secundară Andrew Istler. Madson a fost aruncătorul câștigător în meciul 7 din NLCS 2018.
.