Istoria timpurie
Importanța așezării a fost garantată în 1852, când Henry Yesler a ales locul pentru fabrica sa de cherestea, care a fost amplasată pe Elliott Bay, la poalele a ceea ce este acum Yesler Way, chiar la granița dintre terenul revendicat (și la scurt timp după aceea plantat) de David Swinson „Doc” Maynard (la sud) și cel plantat de Arthur Denny și Carson Boren.
Major parte din cartier se află pe un teren viran: pe vremea pionierilor, zona cuprinsă aproximativ între First și Second Avenue, delimitată la sud de Jackson Street și care se întindea spre nord aproape până la Yesler Way (aproximativ două străzi și jumătate de oraș) era o insulă joasă în larg. Țărmul continental urmărea aproximativ ceea ce este acum Yesler Way până la aproximativ Fourth Avenue, apoi se îndrepta spre sud-est, la un unghi de aproximativ 45 de grade față de actuala linie de țărm. Ușor în interior se aflau faleze abrupte, care au fost în mare parte netezite prin rectificare la sfârșitul secolului al XIX-lea și începutul secolului al XX-lea.
„Below the Line”
Yesler Way, inițial Mill Street, este principala stradă est-vest care traversează cartierul Pioneer Square. Imediat la sud de piața propriu-zisă, a fost linia de demarcație între revendicarea inițială a lui Maynard (la sud) și cea a lui Boren (la nord). A devenit Deadline, granița nordică a Marelui District restricționat, Maynardtown, Down on the Sawdust, Lava Beds, Tenderloin, White Chapel, sau Wappyville, (după Charles Wappenstein, după un șef de poliție deosebit de corupt.), unde divertismentul și viciul de joasă speță au fost mult timp tolerate. Unul dintre primele nume, care s-a păstrat până în a doua jumătate a secolului XX, a fost „Skid Row”.
Henry Broderick, care se apropia de împlinirea vârstei de 80 de ani în 1959, scria despre cartierul de la sud de Yesler: „poate că niciodată în toată istoria, cu siguranță nu în America, nu a existat o colecție atât de masivă a demimondului grupată într-o zonă restrânsă”. Existau „case de salon” cu marchize, doamne celebre – printre care Lou Graham, Lila Young și Raw McRoberts – și „profesori” de pian. Scrupuloase în afacerile lor, casele de salon au fost complet tolerate de oraș la acea vreme, dar existau și „casele de tip pătuț”, mult mai controversate, cum ar fi Midway, Paris și Dreamland de lângă colțul dintre Sixth Avenue South și King Street. Fiecare dintre ele avea o sută sau mai multe cabinete – „pătuțuri” – și nu erau cunoscute pentru o onestitate deosebită în afacerile lor. Departamentul de sănătate al orașului a efectuat inspecții și a încercat să țină sub control bolile venerice, dar starea medicinei la acea vreme nu era de natură să le ofere mari șanse de succes. În afară de bordeluri, exista „un amestec nepotrivit de bârloguri, gropi de gunoi… case de amanet, case de hașiș, saloane de droguri și… etc. care țineau poliția pe jar”. Casele de box au prosperat, în parte teatru, în parte bar, în parte bordel, la fel ca și toate tipurile de jocuri de noroc. Poliția nu îndrăznea să intre în cartier decât în echipe. Poate că singurul refugiu sigur din cartier era saloon-ul „Our House”, care închiria cutii de valori.
În 1870, părintele Francis Xavier Prefontaine a fondat prima biserică catolică din Seattle, Biserica Doamnei Noastre a Bunului Ajutor, în inima acestui cartier, pe Third Avenue South și Washington Street. Două decenii mai târziu, Lou Graham a deschis cea mai faimoasă casă de salon din oraș, în diagonală, vizavi. Părintele Prefontaine este comemorat printr-o stradă din cartier, Prefontaine Place.
Sfârșitul secolului al XIX-lea
Până la sfârșitul anului 1889, Seattle devenise cel mai mare oraș din Washington, cu 40.000 de locuitori. În același an, Marele incendiu din Seattle a dus la distrugerea completă a Pioneer Square. Cu toate acestea, economia era puternică la acea vreme, astfel că Pioneer Square a fost reconstruită rapid. Multe dintre clădirile noi arată influența modului arhitectural Romanesque Revival, deși influența modurilor victoriene anterioare este, de asemenea, larg răspândită. Din cauza problemelor de drenaj, noua dezvoltare a fost construită la un nivel mai înalt, îngropând literalmente rămășițele vechii Pioneer Square. Anticipând retrocedarea planificată, multe clădiri au fost construite cu două intrări, una la vechiul nivel scăzut și alta mai sus. Vizitatorii pot face turul subteran Seattle Underground Tour pentru a vedea ce a mai rămas din vechile vitrine ale magazinelor.
Cu puțin înainte de incendiu, a fost instituit serviciul de telecabină din Pioneer Square de-a lungul Yesler Way până la Lake Washington și cartierul Leschi.
Secolul al XX-lea
În timpul goanei după aur de la Klondike din 1897 și 1898, Seattle a fost un centru pentru călătorii spre Alaska. Mii de așa-numiți „stampeders” au trecut prin Seattle făcându-i prosperi pe comercianții orașului.
În 1899, un grup de oameni de afaceri a furat un totem Tlingit și l-a amplasat în parcul Pioneer Place. Când un piroman a distrus stâlpul în 1938, orașul a trimis bucățile înapoi tribului Tlingit, care a sculptat unul nou și l-a dăruit orașului Seattle (după ce, în sfârșit, a fost plătit pentru cel furat inițial).
Pe lângă stâlpul totemic, o pergolă victoriană din fier forjat proiectată de Julian F. Everett (Pioneer Square pergola), cunoscută inițial ca o stație de confort și foarte promovată în marketingul turistic, și un bust al șefului Seattle au fost adăugate în parc în 1909.
În 1914 a fost finalizat Smith Tower, care la acea vreme era cea mai înaltă clădire la vest de râul Mississippi. Cu toate acestea, până în acel moment, inima centrului orașului Seattle se mutase spre nord. Construirea Second Avenue Extension în 1928-29 a reconfigurat porțiunea estică a cartierului, prelungind o bucată din rețeaua stradală de la nord de Yesler spre sud, dincolo de Yesler și „tăind clădirile din calea sa”. Linia de telecabină care deservea zona a fost închisă la 10 august 1940.
Anii 1960
În anii 1960, Pioneer Square a devenit o țintă a renovării urbane. Una dintre propuneri a fost înlocuirea clădirilor cu garaje de parcare pentru a deservi centrul orașului Seattle. În 1962, istoricul Seattle Hotel a fost înlocuit cu un astfel de garaj de parcare, denumit în mod obișnuit garajul „Sinking Ship” (nava care se scufundă) din cauza aspectului său atunci când este văzut de la intersecția dintre 1st și Yesler; acesta rămâne în picioare până în prezent. O altă propunere a fost aceea de a construi o șosea de centură care ar fi necesitat distrugerea multor clădiri din Pioneer Square. Multe clădiri au fost salvate de „neglijența binevoitoare” a proprietarului Sam Israel. Deși rareori a vândut vreuna dintre clădirile sale, acesta a vândut clădirea Union Trust către arhitectul Ralph Anderson, a cărui reabilitare a stabilit modelul pentru reabilitarea cartierului. În 1970, conservatori precum Bill Speidel, Victor Steinbrueck și alții au reușit să înscrie cartierul pe lista districtului istoric din Registrul Național al Locurilor Istorice. Mai târziu în acel an, Pioneer Square a devenit un district de conservare a orașului.
Anii 1980
Serviciul de tramvai a revenit în Pioneer Square la 29 mai 1982, odată cu deschiderea tramvaiului Waterfront. Tramvaiul a întrerupt serviciul la 19 noiembrie 2005, deoarece vagonul său a fost ras pentru a face loc Olympic Sculpture Park.
Secolul XXI
Astăzi, Pioneer Square găzduiește galerii de artă, companii de internet, cafenele, baruri sportive, cluburi de noapte, librării și o unitate a Parcului Național Istoric Klondike Gold Rush, a cărui altă unitate se află în Skagway, Alaska.
.