În adolescență, Wills a cântat în trupe de garaj, inspirându-se din grupuri rock precum Bon Jovi. Cu toate acestea, în timpul tinereții sale de adult, a început să se intereseze de muzica country. S-a înscris la un concurs local de talente în Marietta, Georgia, la vârsta de 17 ani, iar după ce a câștigat concursul, a început să cânte la nivel local. De acolo, a început să lucreze ca și cântăreț demo în Atlanta, Georgia, înainte de a face același lucru în Nashville, Tennessee. În timp ce se afla în Nashville, a fost descoperit de producătorii de discuri Carson Chamberlain și Keith Stegall, care l-au ajutat să semneze un contract de înregistrare cu Mercury Records Nashville.
Albumul de debut autointitulat al lui Wills a fost lansat în 1996 sub producția lui Chamberlain și Stegall. Single-ul său principal, „Jacob’s Ladder”, a ajuns pe locul șase în topurile country. „High Low and in Between”, partea B a piesei „Jacob’s Ladder”, a fost următorul single, ajungând pe locul 33. Încheierea lansărilor de single-uri a fost numărul cinci, „Places I’ve Never Been”. În ciuda succesului primului și celui de-al treilea single, albumul nu s-a vândut bine, și a ajuns pe locul 38 în clasamentul albumelor country.
Wish You Were Here, al doilea album al lui Wills, a fost cel mai de succes din punct de vedere comercial, obținând o certificare de platină din partea Recording Industry Association of America. Single-ul principal „I Do (Cherish You)” și continuarea acestuia, „Don’t Laugh at Me”, au ajuns amândouă pe locul doi în topurile country, primul aducându-l pentru prima dată în Billboard Hot 100. După perechea de melodii cu numărul doi a urmat piesa care a dat titlul albumului. Co-scrisă de Bill Anderson, Skip Ewing și Debbie Moore, aceasta a devenit primul hit country numărul unu al lui Wills în 1999. Mai târziu în acel an, trupa de băieți 98 Degrees a preluat „I Do (Cherish You)” pe albumul lor 98 Degrees and Rising. După „Wish You Were Here” a urmat „She’s in Love”, ultimul single de pe Wish You Were Here, care a ajuns pe locul șapte. În 1998, Wills a primit un premiu al Academiei de Muzică Country pentru Cel mai bun nou vocalist masculin.
2000-03Edit
În 2000, a dat voce personajului Huckleberry Finn în remake-ul animat al lui Tom Sawyer realizat de MGM. Tot pentru film, Wills și Lee Ann Womack, care joacă vocea lui Becky în film, cântă în duet melodia de final „Never Ever and Forever”.
Cea de-a opta intrare a lui Wills în clasament a fost un cover al cântărețului R&B Brian McKnight din 1998 „Back at One”. Acest cover a fost un hit country de top cinci pentru Wills la începutul anului 2000 și primul single de pe cel de-al treilea album al său, Permanently. Acest album a fost cea mai mare intrare a lui Wills în clasamentul albumelor country, ajungând pe locul trei. După „Back at One” a urmat un alt cover R&B, de data aceasta al single-ului din 1999 al lui Brandy, „Almost Doesn’t Count”. Acest cover a ajuns în top 20 și a fost urmat de „I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”, care a ajuns pe locul 33. Permanent a fost certificat cu aur de către RIAA. Spre deosebire de albumele sale anterioare, acest album a fost produs în întregime de Carson Chamberlain, deoarece Stegall plecase de la Mercury în 2000.
Loving Every Minute a fost titlul celui de-al patrulea album de studio al lui Wills și al single-ului său de debut. Totuși, acest cântec, scris în colaborare cu Michael White, a ajuns doar pe locul 18, iar celălalt single al albumului – duetul lui Jamie O’Neal „I’m Not Gonna Do Anything Without You”, care se afla și pe albumul de debut al lui O’Neal, Shiver – a ajuns pe locul 31. Tot pe acest album a fost inclusă și piesa „Somebody”, care mai târziu a devenit un hit numărul unu în 2004 când Reba McEntire a înregistrat-o pentru albumul său din 2003 Room to Breathe.
Cel mai mare hit al lui Wills, „19 Somethin'”, a fost lansat la sfârșitul anului 2002. A ajuns pe primul loc în topurile country la începutul anului 2003 și a rămas pe primul loc timp de șase săptămâni. Melodia a fost, de asemenea, cea mai mare intrare a sa în Hot 100, ajungând pe locul 23. Acest cântec a fost primul dintre cele două cântece nou înregistrate pe albumul său de mari succese din 2003, care a reluat toate single-urile sale din topuri până în acel moment, cu excepția „High Low and in Between” și „I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”. Celălalt cântec nou de pe acest album, „When You Think of Me”, a fost un hit country numărul 28 la începutul anului 2003. Wills a produs aceste două piese noi împreună cu Chris Lindsey.
And the Crowd Goes Wild, al cincilea său album de studio, a apărut mai târziu în 2003. Acesta a fost primul său album de studio complet, pe care l-a coprodus, făcând din nou acest lucru cu Chris Lindsey. Deși albumul în sine a ajuns pe locul cinci în topul Billboard Top Country Albums, cele două single-uri ale sale au ajuns doar în regiunile de mijloc și de jos ale topului 40 în topul Hot Country Songs. Piesa de titlu compusă de Jeffrey Steele, compusă de Jeffrey Steele și generată de country rock și country rap, a fost single-ul de început, ajungând pe locul 29 în clasamentul country. L-a urmat „That’s a Woman”, care s-a oprit la numărul 40. La fel ca și precedenta sa lansare de studio, acest album a inclus un cântec care a devenit mai târziu un hit numărul unu pentru un alt artist: „What Hurts the Most”, care a fost un hit country și adult contemporan numărul unu pentru grupul Rascal Flatts atunci când l-au preluat pe albumul lor din 2006, Me and My Gang. Acest cântec a fost, de asemenea, un single pentru Jo O’Meara în 2005 și Cascada în 2007. Propria interpretare a lui Wills a fost un hit minor în clasamentul Hot Digital Songs în 2006. De asemenea, pe And the Crowd Goes Wild a fost inclus și un cover al hitului lui Ronnie Milsap „Prisoner of the Highway”, înregistrat în duet cu Milsap.
2006-prezentEdit
Din cauza performanței slabe a albumului And the Crowd Goes Wild, Wills a părăsit Mercury în 2004. În 2004, Wills a înregistrat, de asemenea, un cover al piesei „Fooled Around and Fell in Love” a lui Elvin Bishop pentru albumul tribut southern rock Southern Rock Country Style. Nu a mai înregistrat până când cântărețul de muzică country Clint Black l-a semnat pentru casa sa de discuri Equity Music Group în 2006. Prima lansare a lui Wills pentru această casă de discuri a fost „Hank”, care a ajuns pe locul 49 și nu a fost niciodată inclusă pe un album. Primul său album pentru această casă de discuri, intitulat Familiar Stranger, a fost inițial programat pentru lansare în septembrie 2007 și a fost amânat în repetate rânduri din cauza performanțelor slabe din topuri ale pieselor „Take It All Out on Me” și „Days of Thunder”. Tenacity Records a achiziționat apoi albumul și l-a lansat în 2008, publicând „The Things We Forget” ca al treilea single. După această piesă a urmat „Entertaining Angels”, co-scrisă de Willie Mack. La sfârșitul anului 2009, a lansat apoi un al cincilea single, „Crazy White Boy”, scris de Brett James și Blair Daly. Wills a lansat albumul de compilație 2nd Time Around în iulie 2009, care cuprinde reînregistrări ale mai multor single-uri Mercury.
Wills a lansat un nou single în ianuarie 2011, intitulat „Looking for America”, scris de Bernie Nelson, Philip Douglas și Jeremy Bussey. Acesta a servit ca piesă de titlu pentru albumul său din 2011 cu același nume, lansat pe 21 iunie 2011, de la Big Red Records și Tenacity Records.
A fost invitat de Vince Gill să devină cel de-al 218-lea membru al Grand Ole Opry pe 21 decembrie 2018, și a fost introdus pe 11 ianuarie 2019
.