Boston Celtics (2013-2017)Edit
Olynyk a fost selecționat de Dallas Mavericks cu a 13-a alegere generală în NBA draft-ul din 2013 și apoi a fost tranzacționat imediat la Boston Celtics pentru drepturile lui Lucas Nogueira și două viitoare selecții din runda a doua. La 7 iulie 2013, Olynyk a semnat contractul de scară de debutant cu Celtics. Olynyk a fost selectat alături de coechipierul Jared Sullinger în echipa Webber pentru Rising Stars Challenge 2014. După ce a avut o medie de 8,7 puncte și 5,2 recuperări în 70 de meciuri în 2013-14, el a fost numit în a doua echipă a NBA All-Rookie.
La 29 octombrie 2014, Celtics au exercitat opțiunea de echipă pentru al treilea an din contractul de scară pentru începători al lui Olynyk, prelungind contractul până în sezonul 2015-16. La 15 decembrie 2014, el a marcat 30 de puncte, cea mai mare performanță a carierei, într-o victorie cu 105-87 în fața lui Philadelphia 76ers. La 22 ianuarie 2015, s-a accidentat la gleznă după ce a aterizat pe piciorul lui Thomas Robinson în sfertul patru al victoriei lui Celtics cu 90-89 în fața lui Portland Trail Blazers. După ce a fost proiectat să revină la scurt timp după pauza All-Star, Olynyk nu a dat semne că ar fi pregătit să revină, iar ulterior a ratat 18 meciuri. El a revenit în acțiune pe 4 martie împotriva lui Utah Jazz.
Olynyk a ratat meciul de deschidere a sezonului 2015-16 al lui Celtics împotriva lui Philadelphia 76ers, pe 28 octombrie, după ce a fost suspendat pentru rolul său în accidentarea umărului stâng a lui Kevin Love în timpul playoff-ului din 2015. Două zile mai târziu, Celtics și-au exercitat opțiunea echipei pentru al patrulea an din contractul de scară de debutant al lui Olynyk, prelungind contractul până în sezonul 2016-17. La 11 decembrie 2015, el a marcat un record stagional de 28 de puncte într-o înfrângere în dublă repriză de prelungiri, 124-119, în fața celor de la Golden State Warriors. La 16 martie 2016, el a revenit în acțiune pentru Celtics după ce a ratat precedentele 12 meciuri din cauza unei accidentări la umărul drept.
Olynyk a ratat primele șase meciuri din sezonul 2016-17 după ce a suferit o intervenție chirurgicală la umărul drept în mai 2016, iar ulterior a petrecut o zi cu Maine Red Claws din NBA Development League la începutul lunii noiembrie. El și-a făcut debutul sezonului pentru Celtics pe 9 noiembrie 2016, jucând 25 de minute și marcând două puncte într-o înfrângere cu 118-93 în fața lui Washington Wizards. La 13 ianuarie 2017, a stabilit un nou record al sezonului cu 26 de puncte într-o victorie cu 103-101 în fața celor de la Atlanta Hawks. În Meciul 7 al seriei din turul doi al playoff-ului disputat de Boston împotriva celor de la Washington Wizards, la 15 mai, a marcat 14 din cele 26 de puncte din cariera sa din playoff în primele 8:34 minute ale sfertului patru, reușind cinci aruncări consecutive, pentru a ajuta Celtics să avanseze în finala Conferinței de Est pentru prima dată din 2012, cu o victorie cu 115-105 și o victorie cu 4-3 în serie.
La 4 iulie 2017, Celtics au tăiat legăturile cu Olynyk, permițându-i acestuia să devină agent liber de contract.
Miami Heat (2017-2021)Edit
La 7 iulie 2017, Olynyk a semnat un contract pe patru ani și 50 de milioane de dolari cu Miami Heat. La debutul său pentru Heat în deschiderea sezonului, pe 18 octombrie 2017, Olynyk a marcat 10 puncte într-o înfrângere de 116-109 în fața lui Orlando Magic. La 20 decembrie 2017, el a marcat 32 de puncte, recordul carierei, într-o victorie cu 90-89 în fața fostei sale echipe, Boston Celtics. La 19 martie 2018, a marcat 30 de puncte de pe bancă într-o victorie în dublă repriză de 149-141 în fața celor de la Denver Nuggets, devenind a doua rezervă din istoria Heat care a marcat 30 de puncte. Două zile mai târziu, a înregistrat 22 de puncte și un record al carierei de 10 pase decisive într-o victorie cu 119-98 în fața celor de la New York Knicks. La 10 februarie 2020, Olynyk a înregistrat un double-double, adică 12 puncte și un nou record al carierei de 11 pase decisive, alături de șase recuperări, o intercepție și un blocaj, într-o victorie cu 113-101 împotriva lui Golden State Warriors. Olynyk a ajutat Heat să ajungă în finala NBA din 2020, unde a pierdut în fața lui Los Angeles Lakers în șase meciuri.
Houston Rockets (2021-prezent)Edit
La 25 martie 2021, Olynyk, Avery Bradley și un schimb de selecții din 2022 au fost tranzacționați la Houston Rockets în schimbul lui Victor Oladipo.
.