Ligile minoreEdit
Chamberlain a fost selectat pe locul 41 în clasamentul general de către New York Yankees în 2006 în Major League Baseball draft; Yankees a primit această selecție ca o compensație pentru Tom Gordon, care a semnat cu Philadelphia Phillies. Chamberlain nu a jucat în ligile inferioare organizate în timpul sezonului 2006, dar a jucat în liga de iarnă din Hawaii, înregistrând un ERA de 2,63 pentru West Oahu CaneFires.
Înainte de sezonul 2007, Baseball America l-a clasificat pe Chamberlain ca fiind al 4-lea cel mai bun jucător de perspectivă din organizația Yankee, bogată în aruncări, și al 75-lea cel mai bun jucător de perspectivă din Major League Baseball, și a clasificat mingea sa rapidă ca fiind cea mai bună din sistemul de ferme Yankee.
A petrecut prima parte a sezonului 2007 la Single-A Advanced Tampa Yankees în Florida State League. El a avut 4-0 cu un ERA de 2,03 în 7 meciuri, și a avut 51 de eliminări și 11 plimbări. A fost apoi promovat la Double-A Trenton Thunder din Liga de Est, unde a avut 4-2 în 7 meciuri, cu o medie de 3,43 ERA și 64 de eliminări. A fost numit în echipa Statelor Unite la All-Star Futures Game 2007 pe 8 iulie la AT&T Park. Chamberlain a aruncat în repriza a treia, a eliminat un jucător, a dat o pasă și a permis o lovitură și o alergare câștigată. La 24 iulie 2007, Chamberlain a fost promovat la Triple-A Scranton/Wilkes-Barre și a început prima sa partidă a doua zi, eliminând 10 jucători în 5 reprize și obținând prima sa victorie în Triple-A. În timp ce Yankees îl vedeau în continuare ca titular în viitor, echipa a anunțat la 29 iulie 2007 că Chamberlain va fi mutat în bullpen-ul din Scranton-Wilkes Barre și a avut prima apariție a doua zi, eliminându-i pe adversari în 1 repriză aruncată și atingând 100 de puncte pe radar de trei ori. Pe 1 august, Joba s-a întors la Trenton pentru a face o apariție de rezervă, scoțând 2 jucători la bătaie într-o repriză a 8-a 1-2-3. El a revenit apoi la Scranton, aruncând 2 reprize și eliminând 5 jucători.
New York YankeesEdit
2007-2009Edit
La 7 august 2007, Yankees a cumpărat contractul lui Chamberlain, ridicându-l în prima ligă majoră pentru prima dată în cariera sa. La debutul său, o victorie a lui Yankees asupra lui Toronto Blue Jays, Chamberlain a eliminat primul jucător pe care l-a înfruntat și a continuat să arunce două reprize fără goluri, eliminând doi jucători. Utilizarea lui Chamberlain în meciuri a fost inițial restricționată de ceea ce se numea „Joba Rules”, care îl împiedicau să arunce în zile consecutive și îi acordau o zi suplimentară de odihnă pentru fiecare repriză aruncată într-o partidă. La 30 august 2007, în timpul unui meci împotriva celor de la Boston Red Sox, Chamberlain a aruncat două aruncări peste capul lui Kevin Youkilis. Chamberlain a fost ulterior expulzat pentru prima dată în cariera sa din Major League. A doua zi, Chamberlain a fost condamnat la o suspendare de două meciuri și la o amendă de 1.000 de dolari.
În meciul 2 din ALDS 2007 împotriva celor de la Cleveland Indians, Chamberlain arunca în partea de jos a reprizei a opta cu Yankees conducând cu 1-0. Dintr-o dată, o sumedenie de mlaștini mici au năvălit pe teren. A fost stropit în mod repetat cu repelent de insecte, care nu a avut niciun efect de descurajare asupra insectelor. Chamberlain a aruncat 2 aruncări nebunești, permițând astfel să câștige cursa de egalare. Indienii au continuat să câștige meciul cu 2-1. Yankees avea să piardă apoi Seria Diviziei împotriva Indienilor în 4 meciuri în cea mai bună serie de cinci meciuri.

La 20 martie 2008, Yankees a anunțat că Chamberlain va începe sezonul în bullpen. Managerul Joe Girardi a declarat că Chamberlain va fi folosit „fără restricții”, dar că utilizarea lui Chamberlain de către echipă va fi ghidată de bunul simț.

Chamberlain a primit un concediu la 13 aprilie 2008, când a primit vestea că tatăl său, Harlan, se afla în spital după ce s-a prăbușit în casa sa din Lincoln, Nebraska. La momentul concediului, Joba avea un record de 1-0, cu un ERA de 0,00, 6 eliminări și 3 rețineri în 4 meciuri și 51⁄3 de intrări aruncate.Chamberlain s-a întors din concediu la timp pentru al 2-lea meci împotriva celor de la Baltimore Orioles, pe 19 aprilie 2008. Pe 20 aprilie, Hank Steinbrenner a anunțat că dorea ca Chamberlain să fie mutat în rotație.
În mai, Girardi a anunțat că Chamberlain a fost transferat în rotația de start. Pe 3 iunie, Chamberlain a făcut prima sa titularizare în MLB împotriva lui Roy Halladay și a celor de la Toronto Blue Jays, durând doar 21⁄3 reprize, permițând 2 alergări, o lovitură și 4 plimbări. Pe 25 iunie, Chamberlain a obținut prima sa victorie din carieră ca titular, aruncând 62⁄3 de reprize fără goluri împotriva celor de la Pittsburgh Pirates, în drumul spre o victorie cu 10-0 a Yankees.
Pe 25 iulie, Chamberlain a aruncat 7 reprize fără goluri împotriva celor de la Red Sox, depășindu-l pe asul Red Sox Josh Beckett, permițând doar 3 lovituri și eliminând 9 jucători. Yankees a câștigat meciul cu 1-0.
La 4 august, Chamberlain s-a accidentat la umăr într-un meci împotriva celor de la Texas Rangers și a fost pus pe lista celor 15 zile de invaliditate cu tendinită la manșeta rotatorilor. Managerul general al lui Yankees, Brian Cashman, a recunoscut ulterior că această accidentare a avut un efect de durată.
Chamberlain a încheiat sezonul cu un record de 3-1 și opt meciuri fără decizie.
2009-2013Edit

Chamberlain a aflat despre rolul său în rotația lui Yankees în noiembrie, și a declarat că știind despre planurile echipei de a-l folosi ca titular, mai degrabă decât ca un jucător de rezervă care va trece la un rol de titular la un moment dat la mijlocul sezonului (așa cum a fost cazul în 2008), își schimbă abordarea mentală în pregătirea sezonului și îi face lucrurile mai ușoare. În timpul pauzei All-Star, Chamberlain s-a întors acasă, în Lincoln, Nebraska, pentru a-și distrage atenția jucându-se cu fiul său, astfel încât să poată „fi el însuși” și să capete mai multă încredere pe movilă. Chamberlain a continuat să se lupte în a doua jumătate a sezonului. Yankees a luat în considerare posibilitatea de a-l retrograda în ligile inferioare și de a-l lăsa în afara listei din postsezon, dar Yankees l-a păstrat pe Chamberlain pe listă într-un rol de rezervă, deoarece Yankees a optat pentru o rotație de start cu trei jucători în drumul spre câștigarea World Series 2009.
Începând noul sezon, înainte de antrenamentul de primăvară, managerul Yankees, Joe Girardi, a declarat că va exista o competiție pentru cel de-al cincilea loc în rotația de start a lui Yankees. Favoriții erau mai ales Chamberlain și Phil Hughes. Spre sfârșitul antrenamentului de primăvară, Hughes a fost declarat câștigător, ceea ce l-a trimis pe Chamberlain înapoi la bullpen. De la începutul sezonului și până în iulie, Chamberlain s-a zbătut, cu un ERA de peste 5. Performanțele sale s-au îmbunătățit în august și septembrie; în ultimele 28 de apariții ale lui Chamberlain în sezonul regulat din 2010, ERA a fost de 2,38.

Yankees a exclus folosirea lui Chamberlain ca aruncător titular în 2011, argumentând că aruncările sale au o viteză mai mare atunci când aruncă în rezervă. La începutul sezonului, el a fost mutat în rolul de a șaptea intrare pentru a-l acomoda pe Rafael Soriano. Ulterior, el avea să devină pentru scurt timp omul de rezervă al lui Mariano Rivera, după ce Soriano a intrat pe lista de invaliditate. Chamberlain a fost trecut pe lista celor 15 zile de indisponibilitate pe 8 iunie din cauza unei accidentări la cot. El a suferit o operație Tommy John efectuată pe 16 iunie pentru a repara un ligament rupt în cotul drept și a fost eliminat pentru restul sezonului.

În ianuarie 2012, Yankees și Chamberlain au căzut de acord asupra unui contract pe un an, negarantat, în valoare de aproximativ 1,675 milioane de dolari. La 22 martie 2012, Chamberlain s-a accidentat la piciorul drept în timp ce sărea pe o trambulină într-un centru de sărituri din Tampa; el a suferit o luxație deschisă a gleznei. Rapoartele inițiale au indicat că pierduse atât de mult sânge încât spectatorii de la fața locului s-au temut că ar putea sângera până la moarte. Cu toate acestea, Chamberlain a discreditat ulterior aceste acuzații în timpul unei conferințe de presă, declarând că nu a suferit nicio leziune care să-i pună viața în pericol și nici nu a pierdut mult sânge. Chamberlain a început sezonul 2012 pe lista de invaliditate de 60 de zile din cauza accidentării de la gleznă și se recupera după operația Tommy John pe care o suferise anterior. El a revenit pe 1 august 2012, împotriva celor de la Baltimore Orioles.
În partea de sus a reprizei a 12-a a meciului 4 din seria de divizie a Ligii Americane din 2012, Chamberlain a fost lovit la cot de o bâtă spartă de Matt Wieters de la Orioles și a părăsit meciul. În ciuda accidentării sale, Yankees a câștigat seria cu Baltimore în cinci meciuri, dar au fost măturați în seria de campionat a Ligii Americane din 2012 de Detroit Tigers.
La 2 mai 2013, Chamberlain a fost plasat pe lista celor 15 zile de invaliditate cu o întindere a oblicului drept. El a fost activat de pe DL la 28 mai 2013.
La 5 septembrie 2013, Chamberlain a fost expulzat pentru a doua oară în cariera sa din liga majoră într-o înfrângere a lui Yankees cu 9-8 împotriva lui Red Sox. Cu Jacoby Ellsbury la a doua bază după o bază furată și Shane Victorino la baza de înscriere cu un eliminat în repriza a 10-a, Victorino a încercat să-și verifice balansul la o aruncare 1-2, iar arbitrul primei baze Joe West a spus că Victorino nu s-a balansat, Victorino a marcat apoi cu o singură lovitură la următoarea aruncare, Chamberlain a fost apoi expulzat de West pentru că a contestat decizia de verificare a balansului, după ce a fost scos din joc.
Detroit TigersEdit
2014-2015Edit

La 13 decembrie 2013, Tigers a semnat cu Chamberlain un contract pe un an, în valoare de 2,5 milioane de dolari plus stimulente. Chamberlain a început anul ca om de reglaj al lui Tigers. Chamberlain a obținut o salvare pe 22 aprilie 2014, într-o victorie cu 8-6 în fața celor de la Chicago White Sox, care a fost doar a 6-a din cariera sa. Chamberlain a primit oportunitatea de a salva după ce Phil Coke a primit un avantaj de 8-3 și a cedat trei puncte, în timp ce închizătorul Joe Nathan a fost lăsat să se odihnească din cauza dificultăților recente. Chamberlain a terminat sezonul 2014 cu un record de 2-5 și un ERA de 3,57, permițând 57 de lovituri în 63 de reprize, cu 24 de pase decisive și 59 de eliminări.
La 24 februarie 2015, Tigers a semnat din nou cu Chamberlain pentru un contract de un an, 1 milion de dolari plus stimulente. El a avut un ERA de 1,26 până în luna mai, dar ERA a crescut la 4,09 în următoarele zece apariții. El a permis nouă alergări, opt câștigate, la 14 lovituri în 72⁄3 de intrări de la 1 iunie. El a fost desemnat pentru transfer de către Tigers la 3 iulie. La 10 iulie 2015, Chamberlain a fost eliberat necondiționat.
Toronto Blue JaysEdit
La 21 iulie 2015, Chamberlain a semnat un contract de ligă minoră cu Toronto Blue Jays. El a fost repartizat la Buffalo Bisons din Liga Internațională. Chamberlain și-a exercitat o opțiune de retragere din contract la 14 august și a devenit agent liber.
Kansas City RoyalsEdit
La 16 august 2015, Chamberlain a semnat un contract de ligă minoră cu Kansas City Royals. După ce a aruncat în opt meciuri pentru Omaha Storm Chasers din Class AAA Pacific Coast League, Royals l-a promovat pe Chamberlain în prima ligă la 7 septembrie. În 6 apariții pentru Royals, Chamberlain are un ERA de 7,94. În total, ERA-ul lui Chamberlain a fost de 4,88 în 36 de meciuri combinate atât cu Tigers, cât și cu Royals în 2015. El a fost desemnat pentru repartizare pe 27 octombrie 2015, în aceeași zi în care Royals a jucat primul meci din World Series 2015. Royals îi va învinge în cele din urmă pe New York Mets în 5 meciuri din finala postsezonului, oferindu-le primul lor campionat din ultimii 30 de ani. În ciuda faptului că a jucat doar în câteva meciuri pentru Royals în sezonul regulat din acel an, el a primit al doilea inel pentru World Series.
Cleveland IndiansEdit
La 1 decembrie 2015, Chamberlain a semnat un contract de ligă minoră cu Cleveland Indians. Indienii i-au cumpărat contractul la 4 aprilie 2016 și l-au adăugat pe lista din ziua deschiderii. El a fost desemnat pentru cesiune la 4 iulie și eliberat la 10 iulie 2016, după ce a refuzat o cesiune directă.
Milwaukee BrewersEdit
La 20 ianuarie 2017, Chamberlain a semnat un contract de ligă minoră cu Milwaukee Brewers cu o invitație la antrenamentul de primăvară. La 22 martie, Chamberlain a fost eliberat. El și-a anunțat retragerea la 4 octombrie 2017.
.