1 Introducere 1
1.1 Preview 1
1.2 Produse naturale care conțin indoli 1
1.3 Activitatea biologică a indolilor 4
1.4 Produse farmaceutice care conțin indoli 15
1.5 Materiale care conțin indoli 21
1.6 Liganzi care conțin indoli 28
1.7 Recenzii de sinteză a inelelor indolice 32
1.7.1 Recenzii generale de sinteză a inelelor indolice 32
1.7.2 Recenzii generale de sinteză a inelelor indolice 32
1.7.2 Recenzii specializate 32
1.7.3 Reacții cu nume 33
1.7.4 Recenzii diverse 33
1.7.5 Sinteza carbazolilor, carbolinelor și indolocarbazolilor 34
1.7.6 Recenzii ale analogilor de indol 34
Referințe 34
PARTEA I Rearanjamente sigmatropice 39
2 Sinteza indolilor de Fischer 41
2.1 Previzualizare 41
2.2 Metode 41
2.2.1 Metode tradiționale 41
2.2.2.2 Metode catalizate de metale 44
2.2.3 Metoda de indolizare Fischer în fază solidă 56
2.2.4 Alte metode generale 57
2.2.5 Hidrazone 63
2.2.6 Alte variante de sinteză a indolilor Fischer 66
2.2.6 Alte variante de sinteză a indolilor Fischer 66
2.3 Aplicații ale indolizărilor Fischer 68
2.3.1 Ținte medicamentoase 68
2.3.2 Produse naturale 82
2.3.3 Materiale 97
2.3.3 Materiale 97
2.3.4 Generalități 98
Referințe 108
3 Gassman Indole Synthesis 116
4 Bartoli Indole Synthesis 121
5 Thyagarajan Indole Synthesis 131
6 Julia Indole Synthesis 137
7 Diverse Rearanjamente sigmatropice 139
PARTEA a II-a Ciclizarea nucleofilică 145
8 Sinteza indolilor Madelung 147
9 Sinteza indolilor Wittig-Madelung 156
10 Sinteza indolilor Jones-Schmid 165
11 Couture Indole Synthesis 174
12 Wender Indole Synthesis 176
13 Smith Indole Synthesis 181
14 Kihara Indole Synthesis 186
15 Nenitzescu 5-Hydroxyindole Synthesis 188
16 Engler-Kita Sinteza Indolinei 206
17 Bailey-Liebeskind-O’Shea Sinteza Indolinei-Indolei 213
18 Sinteza Indolinei Wright 219
19 Sinteza Indolinei Saegusa 221
20 Sinteza Indolinei Ichikawa 228
21 Diverse ciclizări nucleofile care formează inelul indol 230
22 Sugasawa Indole Synthesis 244
PARTEA a III-a Ciclizarea electrofilă 247
23 Bischler Indole Synthesis 249
24 The Nordlander Sinteza indolului 260
25 Ciclizarea nitrenului 264
26 Sinteza indolului Cadogan-Sundberg 266
27 Sinteza indolului Sundberg 278
28 Sinteza indolului Hemetsberger 287
29 Sinteza indolului Taber 296
30 Knochel Indole Synthesis 299
31 Täuber Carbazole Synthesis 301
32 Quéguiner Azacarbazole Synthesis 304
33 Iwao Indole Synthesis 307
34 Hewson Indole Synthesis 309
35 Magnus Indole Synthesis 310
36 Feldman Indole Synthesis 311
37 Butin Indole Synthesis 313
38 Miscellaneous Electrophilic Cyclizations 317
PART IV Reductive Cyclization 323
39 Nenitzescu o,β-Dinitrostyrene Ciclizare reductivă 325
40 Sinteza indolilor Reissert 332
41 Sinteza indolilor Leimgruber-Batcho 338
42 Sinteza indolilor Pschorr-Hoppe 349
43 Sinteza indolilor Mąkosza 354
44 Sinteza indolilor Rawal 361
.
45 Sinteza indolică Baeyer-Jackson și diverse sinteze indolice de ciclizare reductivă 363
PARTEA V Ciclizări oxidative 381
46 Sinteza indolică Watanabe 383
47 Sinteza carbazolică Knölker 391
48 Diverse ciclizări oxidative 396
PARTEA a VI-a Ciclizări radicale 403
49 Fukuyama Indole Synthesis 405
50 Other Tin-Mediated Indole Syntheses 409
51 The Murphy Indole Synthesis 412
52 Miscellaneous Radical-Promoted Indole Syntheses 414
53 The Graebe-Ullmann Sinteza Carbazol-Carbolină 424
PARTEA VII Cicloaddiția și electrociclarea 435
54 Cicloaddiția Diels-Alder 437
55 Sinteza Indolului Plieninger 464
56 Sinteza fotochimică a indolilor și carbazolilor 468
57 Cicloaddiția dipolară, anionică, și de electrociclizare 483
PART VIII Indoli din pirrole 493
58 Ciclizarea electrofilă a pirrolului 495
59 Reacții de catalizare cu paladiu 503
60 Sinteze de cicloadiție din pirroluri de vinil 506
61 Electrociclarea pirrolilor 512
62 Indoli din pirrolo-2,3-cinodimețani 517
63 Indoli prin deshidrogenarea pirrolilor 520
64 Sinteze diverse de indoli din pirroli 525
65 Indoli prin arini 528
.
PART IX Indoli din indoline 537
66 Dehidrogenarea indolinei 539
67 De la indoline la indoli prin eliminare funcționalizată 553
68 Indoline din oxindoli, Isatinelor și Indoxililor 558
PARTEA X Sinteza indolilor catalizată cu metale 573
69 Sinteza indolilor catalizată cu cupru 575
70 Sinteza indolilor în inele catalizată cu paladiu: Hegedus 588
71 Sinteza inelului indol catalizat cu paladiu: Mori-Ban-Heck 592
72 Sinteza inelelor indolice catalizată cu paladiu: Aryl-Heck 597
73 Sinteza catalizată cu paladiu a inelelor indolice: Ciclizare oxidativă 600
74 Sinteza inelului indol catalizată cu paladiu: Watanabe-Cenini-Söderberg 604
75 Sinteza catalizată cu paladiu a inelelor indolice: Yamanaka-Sakamoto-Sonogashira 607
76 Sinteza catalizată cu paladiu a inelelor indolice: Larock 611
77 Sinteza inelelor de indol catalizată cu paladiu: Cacchi 615
78 Sinteza inelelor de indol catalizată cu paladiu: Buchwald-Hartwig 619
79 Sinteza inelelor indolice catalizată cu paladiu: Diverse 623
80 Sinteza inelelor indolice catalizate cu rodiu 632
81 Sinteza inelelor indolice catalizate cu aur 640
82 Sinteza inelelor indolice catalizate cu ruteniu 645
83 Sinteza inelelor indolice catalizate cu platină 648
84 Sinteza inelelor indolice catalizate cu argint și zinc 651
85 Sinteza inelelor indolice catalizate cu fier-, Iridiu-, și indiu 655
86 Sinteze de inele indolice catalizate de nichel, cobalt,, și de molibden 660
87 Sinteze de inele indolice catalizate cu mercur și crom 663
88 Sinteze diverse de inele indolice catalizate cu metale 666
PART XI Diverse 669
89 Sinteze diverse de inele indolice 671
Index 676
.