Elvis Costello a sosit ca un scuipător batjocoritor, cel mai inteligent și mai rău cântăreț/compozitor din primul val de punk britanic al anilor 1970, susținut de Attractions, o trupă care îi putea egala ferocitatea. Curând, Costello s-a îndepărtat în galop de regulile rapide și zgomotoase ale punk-ului, demonstrându-și ușurința muzicală și verbală cu Armed Forces, un album din 1979 care conținea „Oliver’s Army”, „Accidents Will Happen” și coverul său al lui Nick Lowe „(What’s So Funny About) Peace, Love and Understanding”, un trio de single-uri care s-au transformat în standarde New Wave. O astfel de evoluție muzicală rapidă și schimbări rapide de stil au devenit regula în cariera lui Costello, care a acumulat un catalog ce părea să atingă toate genurile imaginabile de muzică populară. Multe dintre cele mai ezoterice proiecte ale sale au apărut la vârsta mijlocie și după aceea, după ce și-a cultivat un public loial în anii ’80 printr-o serie de capodopere rapide, majoritatea susținute de trupa Attractions. Mai târziu, a reunit din nou trupa – și tot mai târziu, a păstrat cei mai mulți dintre membrii grupului său de acompaniament din ultima vreme, The Imposters – dar începând cu albumul Spike din 1989, Costello a profitat de oportunitățile libere care veneau odată cu statutul de solist, trecând de la pop dens la compoziții clasice și colaborări cu Paul McCartney și Burt Bacharach, figuri emblematice ale anilor ’60. Acest simț al aventurii a crescut în anii 2000, când a pornit în turneu cu trupa Imposters, a scos albume americane cu vechiul său cohortă T-Bone Burnett și a colaborat atât cu legenda New Orleans R&B Allen Toussaint, cât și cu veneratul grup hip-hop The Roots. Eclectismul său nu a părut niciodată forțat: singura constantă în cariera sa a fost un apetit insațiabil pentru muzică.
Fiul șefului de trupă britanic Ross McManus, Costello (născut Declan McManus) a lucrat ca programator de computere la începutul anilor ’70, cântând sub numele D.P. Costello în diverse cluburi folk. În 1976, a devenit liderul grupului country-rock Flip City. În această perioadă, a înregistrat mai multe casete demo cu materialul său original, cu intenția de a obține un contract de înregistrare. O copie a acestor casete a ajuns până la Jake Riviera, unul dintre șefii proaspetei case de discuri independente Stiff. Riviera l-a semnat pe Costello cu Stiff ca artist solo în 1977; cântărețul și compozitorul a adoptat numele Elvis Costello în această perioadă, luându-și prenumele de la Elvis Presley și numele de familie de la numele de fată al mamei sale.
Cu fostul basist al lui Brinsley Schwarz, Nick Lowe, ca producător, Costello a început să înregistreze albumul său de debut cu trupa americană Clover ca suport. „Less Than Zero”, primul single lansat în urma acestor sesiuni, a apărut în aprilie 1977. Single-ul nu a reușit să se claseze în topuri, la fel ca și continuarea acestuia, „Alison”, care a fost lansată în luna următoare. Până în vara anului 1977, formația permanentă de acompaniament a lui Costello fusese asamblată. Cu basistul Bruce Thomas, claviaturistul Steve Nieve și toboșarul Pete Thomas (fără legătură cu Bruce), grupul a fost numit Attractions; și-au făcut debutul live în iulie 1977.
Albumul de debut al lui Costello, My Aim Is True, a fost lansat în vara anului 1977 cu recenzii pozitive; a urcat pe locul 14 în topurile britanice, dar nu a fost lansat la casa sa de discuri americană, Columbia, decât mai târziu în cursul anului. Împreună cu Nick Lowe, Ian Dury și Wreckless Eric, Costello a participat în toamnă la turneul Live package al casei de discuri Stiff. La sfârșitul anului, Jake Riviera s-a despărțit de Stiff pentru a forma Radar Records, luându-i cu el pe Costello și Lowe. Ultimul single al lui Costello pentru Stiff, „Watching the Detectives”, cu influențe reggae, a devenit primul său hit, urcând pe locul 15 la sfârșitul anului.
This Year’s Model, primul album al lui Costello înregistrat cu The Attractions, a fost lansat în primăvara anului 1978. Un disc mai crud și mai rock decât My Aim Is True, This Year’s Model a fost, de asemenea, un succes mai mare, ajungând pe locul patru în Marea Britanie și pe locul 30 în America. Lansat în anul următor, Armed Forces a fost un album mai ambițios și mai divers din punct de vedere muzical decât oricare dintre discurile sale anterioare. A fost un alt succes, ajungând pe locul doi în Marea Britanie și intrând în Top 10 în SUA. „Oliver’s Army”, primul single de pe album, a ajuns, de asemenea, pe locul doi în Marea Britanie; niciunul dintre single-urile de pe Armed Forces nu a intrat în topurile din America. În vara anului 1979, a produs albumul de debut autointitulat al trupei The Specials, liderii mișcării de renaștere ska.
În februarie 1980, a fost lansat albumul cu influențe soul Get Happy!!!; a fost prima înregistrare la noua casă de discuri a lui Riviera, F-Beat. Get Happy!!! a fost un alt hit, ajungând pe locul doi în Marea Britanie și pe locul 11 în America. Mai târziu în acel an, o colecție de piese B-sides, single-uri și outtakes numită Taking Liberties a fost lansată în America; în Marea Britanie, un album similar numit Ten Bloody Marys & Ten How’s Your Fathers a apărut doar pe casetă, cu piese diferite față de versiunea americană.
Costello and the Attractions a lansat Trust la începutul anului 1981; a fost al cincilea album consecutiv al lui Costello produs de Lowe. Trust a debutat pe locul nouă în topurile britanice și și-a croit drum până în Top 30 în SUA. În primăvara anului 1981, Costello și The Attractions au început să înregistreze un album de coveruri country cu celebrul producător din Nashville Billy Sherrill, care a înregistrat discuri de succes pentru George Jones și Charlie Rich, printre alții. Albumul rezultat, Almost Blue, a fost lansat la sfârșitul anului și a primit recenzii mixte, deși single-ul „A Good Year for the Roses” a fost un hit în Top 10 britanic.
Următorul album al lui Costello, Imperial Bedroom (1982), a fost un set ambițios de pop cu aranjamente luxuriante, produs de Geoff Emerick, care a fost inginerul câtorva dintre cele mai apreciate albume ale trupei Beatles. Imperial Bedroom a primit unele dintre cele mai bune recenzii ale sale, însă nu a reușit să producă un hit în Top 40 nici în Anglia, nici în America; albumul a debutat totuși pe locul șase în Marea Britanie. Pentru Punch the Clock din 1983, Costello a lucrat cu Clive Langer și Alan Winstanley, care au fost responsabili pentru câteva dintre cele mai mari hituri britanice de la începutul anilor ’80. Colaborarea s-a dovedit a fi un succes din punct de vedere comercial, deoarece albumul a ajuns pe locul trei în Marea Britanie (numărul 24 în SUA), iar single-ul „Everyday I Write the Book” a intrat în Top 40 atât în Marea Britanie, cât și în America. Costello a încercat să reproducă succesul lui Punch the Clock cu următorul său disc, Goodbye Cruel World din 1984, dar albumul a fost un eșec comercial și critic.
După lansarea albumului Goodbye Cruel World, Costello a pornit în primul său turneu solo în vara anului 1984. A fost relativ inactiv în 1985, lansând un singur single nou („The People’s Limousine”, o colaborare cu cântărețul și compozitorul T-Bone Burnett lansată sub numele Coward Brothers) și producând Rum Sodomy and the Lash, cel de-al doilea album al trupei punk-folk the Pogues. Ambele proiecte au fost indicii că se îndrepta spre o abordare folclorică și dezgolită, iar albumul King of America din 1986 a confirmat această suspiciune. Înregistrat fără The Attractions și lansat sub numele Costello Show, King of America a fost în esență un album country-folk și a primit cele mai bune recenzii dintre toate albumele pe care le înregistrase de la Imperial Bedroom încoace. Acesta a fost urmat, la sfârșitul anului, de albumul tensionat Blood and Chocolate, o reuniune cu trupa Attractions și cu producătorul Nick Lowe. Costello nu va mai înregistra un alt album cu The Attractions până în 1994.
În cursul anului 1987, Costello a negociat un nou contract discografic mondial cu Warner Bros. și a început o colaborare de compoziție cu Paul McCartney. Doi ani mai târziu, el a lansat Spike, cea mai diversă colecție muzicală pe care a înregistrat-o vreodată. În Spike au apărut pentru prima dată cântece scrise de Costello și McCartney, inclusiv single-ul „Veronica”. „Veronica” a devenit cel mai mare hit american al său, ajungând pe locul 19. Doi ani mai târziu, a lansat „Mighty Like a Rose”, care seamănă cu Spike prin diversitatea sa, însă a fost un disc mai întunecat și mai provocator. În 1993, Costello a colaborat cu Brodsky Quartet la The Juliet Letters, un ciclu de cântece care a fost prima încercare a compozitorului de a interpreta muzică clasică; de asemenea, a scris un întreg album pentru fosta cântăreață Wendy James de la Transvision Vamp, intitulat Now Ain’t the Time for Your Tears. În același an, Costello a licențiat drepturile asupra catalogului său de dinainte de 1987 (My Aim Is True până la Blood and Chocolate) către Rykodisc în America.
Costello s-a reunit cu trupa Attractions pentru a înregistra cea mai mare parte a albumului Brutal Youth din 1994, cel mai direct și orientat spre pop pe care l-a înregistrat de la Goodbye Cruel World. The Attractions l-a susținut pe Costello într-un turneu mondial în 1994 și a susținut concerte cu acesta pe tot parcursul anului 1995. În 1995, a lansat colecția sa de coveruri, Kojak Variety, care a stat mult timp pe rafturi. În primăvara anului 1996, Costello a lansat All This Useless Beauty, care conținea o serie de cântece originale pe care le dăduse altor artiști, dar pe care el însuși nu le-a înregistrat niciodată. Painted from Memory, o colaborare cu legendarul Burt Bacharach, a urmat în 1998. Albumul a fost un succes de critică, dar nu a avut succes decât pe piețele externe, în afara țărilor de origine, Statele Unite și Marea Britanie. O versiune de jazz a discului realizată cu Bill Frisell a fost pusă în așteptare atunci când casa de discuri a lui Costello a început să înghețe din cauza manevrelor politice. Neînduplecați, Costello și Bacharach au pornit la drum și au concertat în Statele Unite și în Europa. Apoi, după plecarea lui Bacharach, Costello l-a adăugat pe Steve Nieve în turneu și au călătorit în jurul lumii în ceea ce au numit Lonely World Tour. Acesta i-a dus până în 1999, când atât Notting Hill, cât și Austin Powers: The Spy Who Shagged Me au avut contribuții semnificative din partea lui Costello. De fapt, el a apărut cu Bacharach în cel din urmă ca unul dintre cei doi muzicieni de pe Carnaby Street, deși muzicieni de stradă cu un superb pian cu coadă la dispoziție.
Continuându-și turneul cu Nieve, a început să cânte ultimul cântec fără microfon, forțând publicul să stea în tăcere completă, așa cum obișnuia să interpreteze „Couldn’t Call It Unexpected, No. 4”, cu nimic altceva în afară de baritonul său duios umplând sala. După ce diversele fuziuni ale casei de discuri s-au încheiat, Costello s-a regăsit la Universal și a testat abilitățile de promovare ale acesteia cu un al doilea disc de greatest-hits (The Very Best of Elvis Costello). Casa de discuri a promovat puternic albumul, făcându-l un hit în Marea Britanie, țara sa natală. Din nefericire, aceștia au precizat, de asemenea, că nu aveau intenția de a oferi unui nou album același impuls promoțional, lăsându-l pe Costello să se aventureze în alte domenii în timp ce aștepta sfârșitul contractului său discografic. Primul său proiect a fost o colecție de standarde pop interpretate împreună cu Anne Sofie Von Otter, care includea câteva cântece scrise inițial de Costello. Albumul a fost lansat în martie 2001 la casa de discuri Deutsche Grammophon, coincizând perfect cu reeditarea extinsă a întregului său catalog până în 1996 sub sigla Rhino Records. Fiecare disc a inclus un CD suplimentar cu materiale rare și note de copertă scrise de Costello însuși, ceea ce le-a făcut să fie un cadou incredibil pentru fani.
În 2001, s-a trezit cu o rezidență la UCLA, unde a susținut mai multe concerte și a avut un rol esențial în predarea muzicii pe parcursul anului. De asemenea, a început să lucreze la un album autoprodus, care îi includea pe Pete Thomas și Nieve – acum numiți ca o trupă numită The Imposters – intitulat When I Was Cruel, iar albumul și-a găsit în cele din urmă lansarea la Island Records în primăvara anului 2002; la sfârșitul anului, a lansat o colecție de B-sides și rămășițe de la sesiunile albumului, intitulată Cruel Smile.
When I Was Cruel a dat startul unei alte ere productive pentru mereu prolificul Costello. În 2003, el a revenit cu North, o colecție de cântece pop în stil clasic situate la jumătatea distanței dintre Gershwin și Sondheim. În anul următor, a colaborat cu noua sa soție, Diana Krall, la prima sa colecție de materiale originale, The Girl in the Other Room. În toamna aceluiași an, Costello a lansat două albume cu materiale originale proprii: o lucrare clasică intitulată Il Sogno și albumul-concept The Delivery Man, un disc de rock & roll realizat împreună cu trupa Imposters. Apărut în 2006, My Flame Burns Blue a fost un album live cu Costello în fruntea orchestrei de jazz de 52 de piese, Metropole Orkest; albumul conținea cântece clasice ale lui Costello (cu noi aranjamente orchestrale), alături de compoziții noi și o interpretare integrală a piesei Il Sogno.
The River in Reverse, o colaborare cu legenda R&B Allen Toussaint, a sosit în 2006, urmat de Momofuku, un alt efort atribuit lui Elvis Costello & the Imposters, în 2008. În același an, Costello a făcut echipă cu producătorul veteran T-Bone Burnett pentru o serie de sesiuni de înregistrare, ale căror rezultate au fost compilate în Secret, Profane & Sugar Cane și pregătite pentru lansare la începutul anului 2009. Cei doi au înregistrat, de asemenea, un al doilea album, National Ransom, care a apărut în anul următor. În 2011, Costello & the Imposters a lansat The Return of the Spectacular Spinning Songbook!!!, care a fost înregistrat live pe parcursul a două zile la Wiltern din Los Angeles. Următorul an sau cam așa ceva a fost relativ liniștit, dar la sfârșitul anului 2012 a lansat o nouă compilație intitulată In Motion Pictures, care reunește melodii la care a contribuit la filme.
Costello s-a dedicat colaborării cu trupa hip-hop The Roots în 2013. Planificat inițial ca o reinterpretare a unor cântece din vastul său catalog, albumul Wise Up Ghost s-a transformat într-o colaborare în toată regula și a fost întâmpinat cu recenzii pozitive la lansarea sa din septembrie 2013 la Blue Note. În 2015, Costello a anunțat că a finalizat lucrul la memoriile sale, iar cartea, intitulată Unfaithful Music & Disappearing Ink, a fost programată pentru publicare în octombrie 2015. Costello a compilat, de asemenea, un album însoțitor, Unfaithful Music & Soundtrack Album, care conține o selecție de cântece din catalogul său care acoperă întreaga carieră, precum și două selecții inedite.
În iulie 2018, Costello a dezvăluit că se recupera de un „cancer mic, dar foarte agresiv”. În momentul în care a dat vestea, nu numai că era în convalescență, dar avea în pregătire un nou album cu The Imposters. Look Now, primul disc al grupului împreună după un deceniu, a apărut în octombrie 2018; acesta a câștigat un premiu Grammy pentru cel mai bun album vocal pop tradițional în anul următor. Look Now a fost urmat rapid, în 2020, de Hey Clockface, primul album creditat de Elvis Costello ca solist din ultimii zece ani.