Conversia structurii Bond-Line într-o proiecție Newman

În acest post, vom învăța cum să convertim proiecțiile Fischer, Bond-Line și Newman în diferite ordine. Aceasta este o abilitate esențială, deoarece ajută la vizualizarea moleculei în spațiu, iar pe aceasta se bazează o parte semnificativă a înțelegerii chimiei organice.

Să începem cu conversia între structurile bond-line și proiecțiile Newman.

În primul rând, amintiți-vă că o anumită moleculă, și chiar o conformație specifică a acelei molecule, poate avea mai multe proiecții Newman, în funcție de direcția și legătura pe care o privim. Direcția este dată de obicei cu un simbol al ochiului sau cu o săgeată. Consultați postarea despre proiecțiile Newman dacă aveți nevoie să reîmprospătați unele concepte.

De exemplu, iată cum următoarea linie de legătură este transferată într-un Newman atunci când privim prin legătura C1-C2 din stânga sus:

Am observat că mulți studenți se luptă cu acest concept și, după ce am încercat diferite abordări, am desenat spontan o persoană în locul ochiului pentru direcția de vizualizare și se dovedește a fi un schimbător de joc. Factorul cheie care m-a ajutat aici a fost faptul că am putut folosi mâinile persoanei pentru a desemna grupurile îndreptate spre stânga sau spre dreapta.

Iată cum ar funcționa atunci când se folosește acest exemplu:

Dacă nu este clar cum se întâmplă acest lucru, faceți-o în următoarea ordine:

1) Determinați dacă proiecția Newman va avea forma de „Y” sau forma de „Y” răsturnat.

În acest caz, va avea forma de „Y”, deoarece există două grupuri îndreptate în sus și în lateral (H și Cl). Este vorba despre carbonul din față reprezentat cu roșu.

2) Acum puteți identifica grupurile care arată spre stânga sau spre dreapta. H se află pe carbonul din față, îndreptat spre stânga, Cl se află în dreapta. Pe carbonul din spate, avem Br în stânga, iar H în dreapta:

Pentru a converti o proiecție Newman în structura corespunzătoare a liniei de legătură, trebuie să o priviți din lateral. Așadar, mai întâi, decideți direcția pe care o veți folosi – poate fi oricare la dreapta sau la stânga, cu excepția cazului în care este specificat în întrebare.

De exemplu, putem privi această moleculă din partea dreaptă, ceea ce plasează Cl-ul în colțul din dreapta-jos și metilul în stânga-sus:

După aceasta, adăugați grupările de pe carbonații corespunzători arătându-le spre voi (wedge) și îndepărtându-le de voi (dash):

Ar putea fi util să convertiți proiecția Newman în Haworth înainte de a obține structura finală în linia de legătură. Proiecția Haworth este diferită de cea Newman prin faptul că arată legătura dintre carbonații din față și cei din spate. Deci, nu se privește direct prin legătură, ci mai degrabă la un unghi ușor înclinat:

După aceasta, putem acum să proiectăm Haworth în bond-line și să plasăm grupele în funcție de aranjamentul lor:

Conversia Bond-line în proiecție Fischer

Iată ce trebuie să rețineți despre proiecția Fischer:

• grupurile orizontale sunt îndreptate spre tine
• liniile verticale sunt îndreptate în sens opus

De exemplu, în această moleculă, Br și H sunt îndreptate spre privitor, în timp ce cei doi carboni conectați la cel central, sunt îndreptați în sens opus față de noi:

Să uităm acum pentru o clipă de această proiecție Fischer și să transformăm următoarea structură de legătură-linie într-o proiecție Fischer:

Dacă priviți molecula de sus, veți vedea următoarea reprezentare în care cele două grupări din lateral sunt îndreptate spre voi, iar cele de sus și de jos sunt îndreptate în sens opus. Le vom reprezenta pe cele din lateral cu linii în formă de pană și pe celelalte cu linii punctate:

Există două linii în formă de pană și două linii punctate, ceea ce vă poate părea ciudat, deoarece avem întotdeauna câte una din fiecare și apoi cele două linii continue, dar este în regulă – totul depinde de direcția în care privim molecula.

După aceasta, trebuie să arătați pur și simplu toate legăturile cu linii solide plane, ținând cont de faptul că grupurile orizontale sunt îndreptate spre voi, iar cele de pe linia verticală sunt îndreptate în direcția opusă:

Cum vă amintiți care sunt cele îndreptate spre voi?

Bine, vă puteți aminti că proiecțiile Fischer vă plac și vin să vă îmbrățișeze cu brațele deschise:

Ou, vă uitați la proiecția Fischer ca și cum ați fi în sala de sport și trebuie să vă apucați de moleculă. Și în acest caz, grupele orizontale trebuie să fie îndreptate spre tine.

Conversia proiecției Fischer în structuri de tip bond-line

La fel ca atunci când convertiți proiecția Newman în structuri de tip bond-line, trebuie să decideți o direcție a privitorului.

Să privim, de exemplu, următoarea proiecție Fischer din stânga:

Când facem acest lucru, grupul de sus (aldehida) va fi partea stângă a structurii bond-line. Rețineți că liniile orizontale sunt îndreptate spre voi în proiecția Fischer, ceea ce înseamnă că H și OH vor fi linii de pană atunci când privim structura din stânga (aceasta nu este încă structura finală în zig-zag – doar privim molecula dintr-o altă direcție):

Și acum trebuie să o transformăm în conformația eșalonată mai stabilă prezentată în zig-zag. Pentru aceasta, avem nevoie de o rotație de 180o în jurul legăturii C1-C2 care scoate gruparea metil în sus și CH3 cu Br-ul îndreptat în jos schimbând notarea lor în formă de pană și liniuță:

Și acesta este răspunsul final:

Configurația R și S și conversia structurilor

În afară de aceste strategii de conversie între diferite reprezentări ale moleculelor organice, mai există și alte vești bune dacă tot nu vă plac acestea!

Indiferent de molecula reprezentată în proiecția bond-line, Newman sau Fischer, aceasta este tot aceeași moleculă! Și, prin urmare, trebuie să aibă aceeași configurație absolută a tuturor centrilor chirali.

Aceasta înseamnă, de exemplu, că atunci când convertiți o proiecție Fischer într-o proiecție bond-line, puteți pur și simplu să desenați zig-zagul cu numărul corect de atomi de carbon și să adăugați grupările prin atribuirea aleatorie a notelor wedge și dash. Acestea pot fi corectate ulterior prin compararea configurației absolute a carbonaților la care sunt conectate în structurile Fischer și bond-line. Bineînțeles, acestea trebuie să fie aceleași în structura finală:

O aplicație importantă a proiecțiilor Fischer este ușurința de a transmite stereochimia carbohidraților și conversia acestora din structurile Fischer, Haworth și chair.

Conversia proiecției Newman într-o proiecție Fischer

O bună strategie în acest caz este de a converti proiecția Newman într-o structură bond-line și de acolo să ajungem la proiecția Fischer așa cum am făcut mai sus.

De exemplu, care ar fi proiecția Fischer a următoarei molecule?

Încă o dată, dacă nu este specificată direcția, puteți alege una și să desenați structura bond-line pe baza acesteia.

Să privim molecula din partea dreaptă. Aceasta va pune grupurile CN și Br ca linii de pană, iar OH și Cl ca linii de liniuță. Zig-zagul va avea gruparea metil în partea de jos-stânga și, respectiv, gruparea etil în partea dreaptă:

Acum, pentru a transforma linia de legătură într-o proiecție Fischer, ne putem uita de sus, astfel încât gruparea metil să meargă în partea de sus a proiecției Fischer:

Amintiți-vă să întoarceți legătura dintre carboni pentru a avea grupurile orizontale ca linii de pană înainte de a desena proiecția Fischer:

.