TL;DR Tulpina torsională poate fi considerată ca fiind repulsia datorată forțelor electrostatice dintre electronii din MO-uri adiacente. Între timp, tulpina sterică (cunoscută și sub numele de tulpina van der Waals) poate fi considerată ca fiind repulsia atunci când două grupări voluminoase care nu sunt legate direct una de cealaltă devin prea apropiate una de cealaltă și, prin urmare, nu există suficient spațiu pentru ele.

Iată versiunea mai detaliată.

Torsiunea de torsiune

Să luăm în considerare o moleculă de etan. Legătura sigma C-C este liberă să se rotească și, în principiu, există un număr infinit de conformații posibile. Cu toate acestea, doar 2 sunt semnificative, acestea sunt conformațiile eșalonate și de eclipsă. Diferitele conformații sunt de obicei desenate ca proiecții Newman, deoarece pot fi ușor de comparat între ele. Mai jos sunt proiecțiile Newman pentru conformația eclipsată și eșalonată:

Conformația eșalonată este cea mai stabilă, în timp ce conformația eclipsată este cea mai puțin stabilă. Conformerul eșalonat este aproximativ $\mathrm{12~kJ~mol^{-1}}$ mai stabil decât conformerul eclipsat. Această diferență de energie dintre aceste maxime și minime este cunoscută sub numele de barieră torsională.

Atunci ce este tensiunea de torsiune? Motivul pentru care conformerul de eclipsă are o energie mai mare decât oricare alt conformer se datorează repulsiei electrostatice destabilizatoare dintre perechile de electroni ale legăturilor sigma C-H de pe cei doi carboni. În plus, există, de asemenea, o caracteristică stabilizatoare care este mai mare în cazul conformerului eșalonat. În conformerul eșalonat există o interacțiune orbitală constructivă care implică MO-urile de legătură și antilegătură ale atomilor de H adiacenți. Aceasta are ca rezultat o hiperconjugare care stabilizează compusul.

Cele două efecte pe care le-am menționat mai sus sunt cele la care se referă tensiunea torsională. Așadar, vă puteți gândi la tensiunea de torsiune ca fiind tensiunea care este rezultatul forțelor electrostatice.

Deformația de torsiune

Acum să luăm în considerare butanul. Rotația legăturii sigma $\mathrm{C_2-C_3}$ duce, de asemenea, la o infinitate de conformații posibile. Cu toate acestea, există 4 conformeri principali prezentați mai jos:

Aici există 2 tipuri de conformeri eclipsați care sunt cei mai puțin stabili dintre conformeri. Cel mai instabil este cunoscut sub numele de forma sinusoidală eclipsată. Forma syn este cu aproximativ $\mathrm{20~kJ~mol^{-1}}$ mai mare ca energie decât conformerul eșalonat. Motivul poate fi atribuit parțial tensiunii de torsiune, deoarece există o repulsie între electronii din orbitalii de legătură sigma. Cu toate acestea, de asemenea, poate fi atribuit în mare parte repulsiei celor două grupări metil relativ voluminoase, deoarece acestea devin prea apropiate una de cealaltă și nu există suficient spațiu pentru ele.

Această repulsie este cunoscută sub numele de tensiune sterică. Prin urmare, tulpina sterică poate fi definită ca fiind repulsia care apare atunci când grupurile nelegate care nu sunt direct legate se apropie prea mult una de cealaltă. Această repulsie există doar pentru substituenții voluminoși, cum ar fi grupările metil sau etil. Așadar, în etan nu există nici un obstacol steric, deoarece atomii de hidrogen nu sunt atât de voluminoși.

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată.