În anii 1800, un mic pârâu care se vărsa în râul Riachuelo curgea pe același traseu pe care se află acum Caminito. Mai târziu în acel secol, această zonă a pârâului a devenit cunoscută sub numele de Puntin, termen genovez diminutivat pentru pod (un mic pod le permitea oamenilor să traverseze pârâul acolo). Când pârâul a secat, în acest loc au fost instalate șine pentru Ferrocarril Buenos Aires y Puerto de la Ensenada. Șinele dezafectate au rămas la capătul lui Caminito, de-a lungul străzii Garibaldi.
În 1954, calea ferată a fost închisă, iar zona în care se afla Caminito a devenit o groapă de gunoi și o rușine a cartierului. În următorii trei ani, artistul argentinian Benito Quinquela Martín, care locuia în apropiere, a pregătit cu minuțiozitate pereții care dădeau spre strada abandonată, aplicând culori pastelate, iar în 1960 a montat o scenă la capătul sudic; scena din scânduri de lemn a fost înlocuită cu o casă de teatru din apropiere în 1972. Artistul a fost un prieten personal al compozitorului argentinian de tango Juan de Dios Filiberto, care a creat o melodie binecunoscută din 1926 cu același nume.
-
Caminito pe vremea când era un lot de cale ferată, 1939
-
Caminito în 1960, proaspăt restaurat
-
Caminito liric, imortalizat în cântec de Juan de Dios Filiberto
-
Tonalități pastelate în Caminito
-
Semnul de la magazinul Havanna din Caminito
.