Lowry nasceu em Arlington, Virginia, filho de uma mãe assistente social e de um pai professor de inglês. Ele cresceu em Arlington. Após graduar-se na Yorktown High School em Arlington, Lowry freqüentou a Universidade da Virgínia, onde estudou inglês e história. Ele foi editor da Virginia Advocate, a revista mensal conservadora da escola. Depois de se formar, trabalhou para Charles Krauthammer como assistente de pesquisa, e mais tarde trabalhou como repórter de um jornal local no norte da Virgínia.
Em 1992, Lowry entrou para a National Review, depois de terminar em segundo lugar no concurso de jovens escritores da revista. No verão de 1994, tornou-se o editor de artigos da National Review e mudou-se para Washington, D.C. para cobrir o Congresso. Em novembro de 1997, Lowry tornou-se editor da National Review aos 29 anos, substituindo John O’Sullivan, que havia sucedido Buckley nessa posição dez anos antes. Na época, Buckley disse sobre Lowry: “Estou muito confiante que tenho uma pessoa muito boa”
Lowry escreve uma coluna sindicalizada para King Features e é colunista de opinião com Politico.
Como comentarista político, ele aparece regularmente em vários programas de TV a cabo e programas de domingo em rede, incluindo o Meet the Press da NBC, ABC’s This Week e FOX News Sunday.
Lowry escreveu três livros de não-ficção. Seu livro best-seller do New York Times, Legacy: Pagar o Preço pelos Anos Clinton é uma polémica contra o ex-presidente Bill Clinton, que ele caracteriza como “Navel-Gazer-in-Chief”. Em junho de 2013, ele publicou a biografia política de Abraham Lincoln Lincoln Unbound.
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Em novembro de 2019, ele publicou The Case for Nationalism: How It Made Us Powerful, United, and Free. Numa crítica no Washington Times, o escritor John Coyne escreve “Sua intenção aqui é defender o nacionalismo, que ele aborda de forma histórica, filosófica e consensual….”. Numa crítica em Foreign Affairs, Charles King, professor de governo da Universidade de Georgetown, especialista em nacionalismo, criticou o livro, argumentando que a definição de Lowry de nação é vaga, a-histórica e contraditória: “poucas das afirmações de Lowry passariam a ser consideradas pelos historiadores”, e as afirmações de Lowry sobre a unidade, homogeneidade e fixidez de unidades como o Antigo Egipto, Coreia, Japão e China “deveriam ser um embaraço” para “qualquer pensador sério”. Carlos Lozada foi duramente crítico do livro numa crítica ao The Washington Post, descrevendo o livro como uma tentativa de sanitizar a variante de nacionalismo do presidente Donald Trump e “parte de um esforço maior à direita para criar uma estrutura pós-facto para o Trumpismo, para contornar as afirmações e impulsos do presidente numa visão de mundo coerente que pode durar mais do que ele – uma espécie de missão de resgate para o movimento conservador”.”
Durante a pandemia da COVID-19, Lowry elogiou o governador da Flórida Ron DeSantis pela sua abordagem de mãos livres ao coronavírus numa coluna de Maio de 2020 intitulada “Onde é que Ron DeSantis vai buscar as suas desculpas?”
O primeiro romance de Lowry, o thriller político Fantasmas de Banquo, foi co-escrito com Keith Korman e publicado em 2009. O enredo gira em torno de um Irão com armas nucleares e um jornalista de esquerda embriagado.