Compostos de n-Butyllithium como o n-Butyllithium são reagentes organometálicos versáteis que dão aos químicos acesso a uma gama diversificada de transformações. Entretanto, estes compostos são corrosivos e pirofóricos, inflamando-se espontaneamente no ar.
Proteção meticulosa da atmosfera durante a preparação, manuseio e armazenamento é essencial para o seu uso seguro e bem sucedido em síntese. Aqui está um olhar sobre um projeto de embalagem líder da indústria que está ajudando os químicos a obter o máximo destes importantes reagentes.
N-Butyllithium em Síntese Orgânica
Os compostos de Alquilithium são fortemente básicos e reagentes nucleofílicos devido à natureza altamente polar de sua ligação carbono-lithium. Um reagente de alquilítio comumente usado é o n-butilitio, uma base forte com uma pKa de aproximadamente 50,
Reagentes de alquilítio, o n-butilitio é valorizado por sua capacidade de gerar outros compostos organolíticos funcionalizados por metalização. Reações de metalização dependem da capacidade dos reagentes de alquilítio de deprotonar prótons fracamente ácidos presentes em aldeídos, cetonas, sulfonas, nitrilos e outros compostos.
Os carboleões gerados pela deprotonação são intermediários valiosos para uma ampla gama de transformações quirais e outras reações orgânicas. Os compostos organolíticos estabilizados gerados pela metalização também podem reagir como nucleófilos em uma ampla gama de transformações: reações com alquil e halogenetos alílicos, adição a compostos carbonílicos, adição de conjugados e abertura do anel epoxídico.
Reagentes de organolithium também são usados para preparar outros compostos metalorgânicos por transmetalação, uma técnica altamente útil para produzir compostos organocopper e organotitanium, que podem ter uma seletividade maior que os compostos organolithium.
Industrialmente, n-butyllithium é amplamente usado como iniciador de reações de polimerização aniônica para moléculas como butadieno, isopreno, e estireno. Estes processos são essenciais para a fabricação de uma gama diversificada de produtos, tais como pneus de borracha e vários plásticos e materiais de embalagem.
Métodos de Manuseio Seguros
N-butyllithium é um reagente pirofórico e deve ser manuseado em condições rigorosamente secas para evitar que se inflame quando exposto ao ar. Tipicamente, as soluções de n-butyllithium são transferidas do seu recipiente original para recipientes de reacção secos à chama sob uma atmosfera inerte (azoto ou argónio) através da técnica de seringa ou cânula.
Para evitar que a solução de n-butyllithium ainda dentro do frasco original também seja exposta à atmosfera, o volume de reagente removido é substituído por azoto ou gás argónio. Solventes anidros também podem ser usados com reações de compostos de alquilítio para minimizar a degradação do reagente devido à água presente no solvente.
Quando o n-butyllithium é exposto ao ar ou umidade durante a preparação ou armazenamento, sua concentração pode ser diminuída, levando a uma quantidade imprecisa sendo usada em uma reação. O uso de soluções parcialmente degradadas de n-n-n-butyllithium pode causar um baixo rendimento, criar um maior número de subprodutos, requerer uma purificação mais complicada e demorada, e potencialmente produzir uma síntese falhada.
A embalagem de n-butyllithium deve ser robusta o suficiente para proteger o material durante o transporte, enquanto também permite que o reagente permaneça o mais seco possível durante usos repetidos. As tentativas comuns de laboratório para manter a qualidade dos reagentes sensíveis ao ar e à humidade incluem:
- Adicionar batoques de borracha aos frascos de reagentes abertos
- Tampas e cápsulas de selagem com película de parafina
- Armazenar frascos em sacos que contenham dessecante
- Uma combinação destas e outras tácticas
Estes métodos têm sérias limitações e não são adequados para o armazenamento seguro e a longo prazo de reagentes organolíticos.
Aprimoramentos na embalagem
Avanços modernos no design da embalagem ajudam os químicos de hoje em dia a beneficiarem-se de n-butyllithium de alta qualidade que mantém a sua reactividade original. Os Reagentes Acros Organics Anhydrous Alkyllithium são embalados em frascos robustos de borossilicato com tampas especiais AcroSeal que oferecem maior protecção contra o ar e humidade.
Acros Organics Alkyllithium Reagents são embalados quando o produto químico está o mais seco possível para proporcionar uma óptima reactividade, e o inovador sistema AcroSeal ajuda o reagente a manter-se seco. E pode ser manuseado com segurança durante o uso repetido sem comprometer a facilidade.
AcroSeal embalagem fornece uma forma segura e eficaz de manusear n-butyllithium e outros reagentes organolíticos sensíveis ao ar e à humidade. Permite remover o reagente do frasco sob uma atmosfera inerte. As tampas são equipadas com um septo mais largo (Figura 2) que é convenientemente grande e pode ser perfurado até 20 a 30 vezes e em múltiplos locais, permitindo-lhe evitar entrar duas vezes no mesmo orifício (uma fonte comum de exposição atmosférica). O septo largo também torna mais fácil manter o reagente seco quando se transfere para um material de laboratório seco. O septo multicamadas é revestido com um elastômero polimérico com uma superfície inerte revestida de fluoropolímero, o que melhora a resistência aos danos dos reagentes no frasco.
Acros Organics Os reagentes Organolithium vêm em uma variedade de tamanhos, ajudando a minimizar o desperdício e os reagentes ineficazes, fornecendo a quantidade precisa que você precisa. No final, não existem reagentes não utilizados na prateleira – uma visão comum em muitos laboratórios.
Reagentes Organolíticos de Alta Qualidade para Sínteses de Alta Qualidade
Atravar todo o potencial dos compostos alquilíticos requer o uso de reagentes e solventes anidros de alta qualidade que não tenham sido prejudicados pela exposição ao ar ou humidade. Para permitir que todos os químicos que são adicionados aos recipientes de reacção sejam o mais secos possível, a marca Acros Organics utiliza embalagens AcroSeal para proteger uma gama completa de reagentes e solventes. A embalagem AcroSeal facilita a transferência segura desses reagentes para o vaso de reacção enquanto permite aos químicos tirar o máximo partido das suas reacções.
A marca Acros Organics oferece muitos produtos populares de butilithium nas embalagens AcroSeal. Visite fishersci.com/organometallics para ver a nossa oferta completa de produtos de alquilithium.