n-ブチリチウムなどのアルキリチウム化合物は、化学者に多様な変換をもたらす多目的の有機金属試薬である。 しかし、これらの化合物は腐食性があり、空気中で自然に発火します。
調製、取り扱い、保管時の雰囲気からの細心の保護は、合成における安全で成功した使用にとって不可欠です。 ここでは、化学者がこれらの重要な試薬を最大限に活用できるよう、業界をリードするパッケージング デザインを紹介します。
有機合成における N-ブチリチウム
アルキルリチウム化合物は、炭素-リチウム結合の極性が非常に高いため、強い塩基性と求核性の試薬となります。
他のアルキルリチウム試薬と同様に、n-ブチルリチウムは、金属化によって他の官能化された有機リチウム化合物を生成する能力で評価されています。 メタレーション反応は、アルデヒド、ケトン、スルホン、ニトリル、およびその他の化合物に存在する弱酸性プロトンを脱プロトン化するアルキリチウム試薬の能力に依存する。
脱プロトン化によって生成したカルバニオンは、広範囲のキラル変換およびその他の有機反応の貴重な中間体である。 また、金属化によって生成した安定化有機リチウム化合物は、アルキルやアリルハロゲン化物との反応、カルボニル化合物への付加、共役付加、エポキシド開環など、幅広い変換で求核剤として反応することができます。
有機リチウム試薬は、有機銅や有機チタン化合物の製造に非常に有用な技術であるトランスメタル化によって他の有機金属化合物を調製するためにも使用され、有機リチウム化合物よりも高い選択性を持つことがあります。
安全な取り扱い方法
N-ブチリチウムは発火性の試薬であり、空気に触れても発火しないよう、厳重に乾燥した状態で取り扱わなければなりません。 一般に、n-ブチリチウムの溶液は、不活性雰囲気（窒素またはアルゴン）下で、元の容器からシリンジまたはカニューレ技術によって火炎乾燥した反応容器に移される。
元の瓶内に残っているn-ブチリチウム溶液も大気にさらされないように、除去した試薬の容量を窒素またはアルゴンガスで置き換える。 アルキリチウム化合物の反応では、溶媒中の水分による試薬の劣化を抑えるため、無水溶媒を使用することもある
n-ブチリチウムは調製や保存中に空気や湿気にさらされると濃度が低下し、反応に使用される量が不正確になる場合がある。 部分的に劣化したn-ブチリチウム溶液を使用すると、収率が悪くなり、より多くの副産物が生じ、より複雑で時間のかかる精製が必要となり、合成が失敗する可能性があります。
n-ブチリチウムの包装は、輸送中に材料を保護し、また試薬が繰り返し使用中にできるだけ乾いた状態を維持できるように十分に頑丈でなければなりません。 空気や湿気に敏感な試薬の品質を維持するための一般的な実験室での試みには、以下のようなものがあります。
- 開封した試薬瓶にゴム栓をする
- 蓋やキャップにパラフィンフィルムを巻く
- 乾燥剤を入れた袋に瓶を入れる
- これらの組み合わせと他の戦術
これらの方法は重大な制限があり、安全で長期にわたる有機リチウム試薬保存には十分ではありません。
パッケージングの改善
パッケージングデザインにおける最新の進歩は、今日の化学者が元の反応性を維持した高品質のn-ブチリチウムの恩恵を受けるのに役立っています。
アクロス有機化学の無水アルキリチウム試薬は、空気や湿気からの保護を強化した特殊なアクロシールキャップを備えた頑丈なホウケイ酸ボトルで包装されています。 また、繰り返し使用する際にも、使い勝手を損なうことなく安全に取り扱うことができます。
AcroSealパッケージは、n-ブチリチウムやその他の空気や湿気に敏感な有機リチウム試薬を安全かつ効果的に取り扱う方法を提供します。 不活性雰囲気下でボトルから試薬を取り出すことができます。 キャップは、便利な大きさの広いセプタム（図2）を備えており、最大20～30回、複数箇所に穴を開けることができるため、同じ穴に2度入ることを避けることができます（一般的に大気暴露の原因となります）。 また、広いセプタムは、試薬を乾燥した実験器具に移す際に、試薬を乾燥した状態に保ちやすくする。 多層セプタムは、不活性なフッ素樹脂コーティングされた高分子エラストマーで裏打ちされており、ボトル内の試薬によるダメージへの耐性が向上しています。
Acros Organics 有機リチウム試薬は、さまざまなサイズがあり、必要量を正確に提供することにより、無駄や効果のない試薬を最小限に抑えることに貢献します。
高品質な合成のための高品質な有機リチウム試薬
アルキリチウム化合物の可能性を最大限に引き出すには、空気や湿気にさらされていない高品質の無水試薬と溶媒を使用することが必要です。 Acros Organicsブランドでは、反応容器に添加されるすべての化学物質を可能な限り乾燥させるため、AcroSeal包装を使用して幅広い種類の試薬と溶媒を保護しています。 AcroSeal包装は、化学者がその反応を最大限に活用できるようにしながら、それらの試薬を反応容器に安全に移すことを容易にします。
Acros Organicsブランドは、多くの人気のあるブチルリチウム製品をAcroSeal包装で提供しています。 fishersci.com/organometallicsでアルキルリチウム製品の全製品をご覧いただけます。