1 Introduction 1
1.1 Preview 1
1.2 Indole-Containing Natural Products 1
1.3 Biological Activity of Indoles 4
1.4 Indole-Containing Pharmaceuticals 15
1.5 Indole-Containing Materials 21
1.6 Leganti contenenti indolo 28
1.7 Recensioni sulla sintesi di anelli di indolo 32
1.7.1 Recensioni generali sulla sintesi di anelli di indolo 32
1.7.2 Riviste specializzate 32
1.7.3 Reazioni dei nomi 33
1.7.4 Recensioni varie 33
1.7.5 Sintesi di carbazoli, carboline e indolocarbazoli 34
1.7.6 Recensioni di analoghi dell’indolo 34
Riferimenti 34
Parte I Riarrangiamenti Sigmatropici 39
2 Sintesi dell’Indolo di Fischer 41
2.1 Anteprima 41
2.2 Metodi 41
2.2.1 Metodi tradizionali 41
2.2.2 Metodi catalizzati con metalli 44
2.2.3 Metodo di indolizzazione di Fischer in fase solida 56
2.2.4 Altri metodi generali 57
2.2.5 Idrazoni 63
2.2.6 Altre varianti della sintesi di indoli di Fischer 66
2.3 Applicazioni delle Indolizzazioni di Fischer 68
2.3.1 Obiettivi dei farmaci 68
2.3.2 Prodotti naturali 82
2.3.3 Materiali 97
2.3.4 Generale 98
Riferimenti 108
3 Sintesi dell’indolo Gassman 116
4 Sintesi dell’indolo Bartoli 121
5 Sintesi dell’indolo Thyagarajan 131
6 Sintesi dell’indolo Julia 137
7 Varie Riarrangiamenti sigmatropici 139
PARTE II Ciclizzazione nucleofila 145
8 Sintesi indolo di Madelung 147
9 Sintesi indolo di Wittig-Madelung 156
10 Sintesi indolo di Jones-Schmid 165
11 Couture Sintesi indolo 174
12 Wender Sintesi indolo 176
13 Smith Sintesi indolo 181
14 Kihara Sintesi indolo 186
15 Nenitzescu Sintesi 5-idrossindolo 188
16 Engler-Kita Indolo Sintesi 206
17 Bailey-Liebeskind-O’Shea Sintesi Indolina-Indolo 213
18 Wright Sintesi Indolina 219
19 Saegusa Sintesi Indolo 221
20 Ichikawa Sintesi Indolo 228
21 Ciclizzazioni nucleofile varie che formano l’anello indolico 230
22 Sintesi dell’indolo di Sugasawa 244
PARTE III Ciclizzazione elettrofila 247
23 Sintesi dell’indolo di Bischler 249
24 Il Nordlander Indolo 260
25 Ciclizzazione del nitrene 264
26 Sintesi dell’indolo Cadogan-Sundberg 266
27 Sintesi dell’indolo Sundberg 278
28 Sintesi dell’indolo Hemetsberger 287
29 Sintesi dell’indolo Taber 296
30 Sintesi indolo Knochel 299
31 Sintesi carbazolo Täuber 301
32 Sintesi azacarbazolo Quéguiner 304
33 Sintesi indolo Iwao 307
34 Sintesi indolo Hewson 309
35 Sintesi dell’indolo di Magnus 310
36 Sintesi dell’indolo di Feldman 311
37 Sintesi dell’indolo di Butin 313
38 Ciclizzazioni elettrofile varie 317
PARTE IV Ciclizzazione riduttiva 323
39 Nenitzescu o,Ciclizzazione riduttiva del β-dinitrostrene 325
40 Sintesi dell’indolo di Reissert 332
41 Sintesi dell’indolo di Leimgruber-Batcho 338
42 Sintesi dell’indolo di Pschorr-Hoppe 349
43 Sintesi dell’indolo di Mąkosza 354
44 Sintesi dell’indolo di Rawal 361
45 Sintesi dell’indolo di Baeyer-Jackson e varie ciclizzazioni riduttive dell’indolo 363
PARTE V Ciclizzazione ossidativa 381
46 Sintesi dell’indolo di Watanabe 383
47 Sintesi di Knölker Carbazole 391
48 Varie ciclizzazioni ossidative 396
PARTE VI Ciclizzazione radicale 403
49 Sintesi dell’indolo di Fukuyama 405
50 Altre sintesi dell’indolo mediate dallo stagno 409
51 Sintesi dell’indolo di Murphy 412
52 Varie sintesi dell’indolo promosse da radicali 414
53 Sintesi di Graebe-Ullmann Carbazole-Carboline Synthesis 424
PARTE VII Cicloaddizione ed Elettrociclizzazione 435
54 Diels-Alder Cycloaddition 437
55 Plieninger Indole Synthesis 464
56 Photochemical Synthesis of Indoles and Carbazoles 468
57 Dipolar Cycloaddition, anionica, ed elettrociclizzazione 483
PARTE VIII Indoli da pirroli 493
58 Ciclizzazione elettrofila di pirrolo 495
59 Ciclizzazione catalizzata da palladio 503
60 Sintesi di cicloaddizione da pirroli vinilici 506
61 Elettrociclizzazione di pirroli 512
62 Indoli da pirrolo-2,3-Quinodimetani 517
63 Indoli tramite deidrogenazione dei pirroli 520
64 Varie sintesi di indoli dai pirroli 525
65 Indoli tramite gli aridi 528
PARTE IX Indoli da Indoline 537
66 Deidrogenazione dell’Indolina 539
67 Indoline a Indoli per Eliminazione Funzionalizzata 553
68 Indoline da Ossindoli, Isatine e Indoxili 558
PARTE X Sintesi dell’indolo catalizzata da metalli 573
69 Sintesi dell’indolo catalizzata da rame 575
70 Sintesi dell’anello indolico catalizzata da palladio: Hegedus 588
71 Sintesi dell’anello indolico catalizzata dal palladio: Mori-Ban-Heck 592
72 Sintesi di anelli indolici catalizzati da palladio: Aryl-Heck 597
73 Sintesi di anelli indolici catalizzati dal palladio: Ciclizzazione ossidativa 600
74 Sintesi di anelli indolici catalizzati dal palladio: Watanabe-Cenini-Söderberg 604
75 Sintesi di anelli indolici catalizzati dal palladio: Yamanaka-Sakamoto-Sonogashira 607
76 Sintesi di anelli indolici catalizzati da palladio: Larock 611
77 Sintesi di anelli indolici catalizzati da palladio: Cacchi 615
78 Sintesi di anelli indolici catalizzati dal palladio: Buchwald-Hartwig 619
79 Sintesi di anelli indolici catalizzati da palladio: Varie 623
80 Sintesi dell’anello indolico catalizzata dal rodio 632
81 Sintesi dell’anello indolico catalizzata dall’oro 640
82 Sintesi dell’anello indolico catalizzata dal rutenio 645
83 Sintesi dell’anello indolico catalizzata dal platino 648
84 Sintesi dell’anello indolico catalizzata dall’argento e dallo zinco 651
85 Ferro-, Iridio-, e indio catalizzate da anelli indolici 655
86 Nichel, Cobalto, e molibdeno 660
87 Sintesi degli anelli indolici catalizzati dal mercurio e dal cromo 663
88 Sintesi degli anelli indolici catalizzati da vari metalli 666
PARTE XI Varie 669
89 Sintesi degli anelli indolici varie 671
Index 676