Quando il romanzo inizia all’inizio del 1800, Philip è un orfano di sette anni, cresciuto dalla sorella indifferente, “Mrs. Joe”, che lo picchia regolarmente, e da suo marito Joe Gargery, un fabbro e migliore amico di Pip. Vive nella zona paludosa del Kent, in Inghilterra, a venti miglia dal mare.
Pip non ricorda nessuno dei suoi genitori; ha più di vent’anni meno di sua sorella. Cinque fratelli sono morti nell’infanzia tra di loro: Alexander, Bartholomew, Abraham, Tobias e Roger. È conosciuto a se stesso e al mondo come Pip, perché la sua “lingua infantile non poteva fare di entrambi i nomi niente di più lungo o più esplicito di Pip”. La scena di apertura del romanzo mostra Pip in un cimitero che rende omaggio alle tombe dei suoi genitori e fratelli. Dice di essere piccolo per la sua età quando incontra i galeotti a sette anni, ma quando è apprendista da Joe, è più alto e diventa molto forte per padroneggiare il lavoro di fabbro.
Pip è destinato e vuole una carriera da fabbro come suo cognato, finché una catena inaspettata di eventi lo spinge in una classe sociale diversa. Pip attraversa molti cambiamenti nella sua personalità, essendo influenzato da vari personaggi. All’inizio del romanzo, è un ragazzo innocente che non si preoccupa del suo basso rango nella società. All’età di otto anni circa, incontra una bella ma orgogliosa ragazza di nome Estella che appartiene alla classe superiore. Pip si innamora di lei e si vergogna molto delle sue umili origini e dei suoi rozzi parenti. Quando è abbastanza grande è legato apprendista a Joe. Ma desidera essere un gentiluomo, in una classe sociale inaccessibile per un fabbro del villaggio. Soffre di sensi di colpa per i suoi sentimenti ingrati verso Joe, che è un amico gentile per tutta la vita.
Quando, dopo quattro anni di apprendistato, un misterioso benefattore gli permette di sfuggire alla classe operaia, Pip si trasferisce a Londra da adolescente per diventare un gentleman. In gioventù, egli crede che il suo mecenate sia la tutrice di Estella, Miss Havisham, che vuole fare di lui un idoneo concorrente per la mano della sua pupilla. Una volta trasferitosi a Londra, anche se il suo benefattore non viene nominato, Pip persiste nel credere che Miss Havisham voglia che lui sposi Estella. Non è saggio nello spendere il denaro che ottiene prima di diventare maggiorenne a 21 anni, accumulando debiti. Il suo tutore legale è il signor Jaggers, un avvocato, che fa notare le difficoltà che Pip crea, ma lascia a Pip il compito di guidare la propria vita. Non perde del tutto il suo buon carattere, che si esprime soprattutto nel rapporto con il suo amico Herbert Pocket.
Due anni dopo la maggiore età di Pip il suo benefattore appare in persona, ed è Abel Magwitch, il galeotto che ha incontrato da ragazzo. Questo sgonfia la sua speranza di essere destinato a Estella e all’inizio lo disgusta. Non sa che tipo di criminale sia quell’uomo. Nonostante il suo disgusto e la sua delusione, il senso del dovere che spinge Pip ad aiutare il galeotto è un segno della sua bontà interiore, proprio come lo fu quando Pip lo incontrò per la prima volta a sette anni. Dopo che Abel Magwitch muore e la Corona confisca la sua fortuna, Pip, all’età di 23 anni, capisce che i bei vestiti, i discorsi gentili e una generosa indennità non fanno di lui un gentiluomo. A un certo punto era sul punto di essere mandato nella prigione dei debitori, ma la legge gli concesse una tregua a causa di una sua malattia. Joe lo viene a sapere e viene a Londra per prendersi cura di Pip fino a quando Pip non sarà in grado di camminare da solo. Durante la convalescenza, trova una ricevuta che attesta che il suo debito residuo è stato ammortizzato da Joe e Biddy. Pochi giorni dopo la partenza di Joe, Pip torna a casa e scopre che Biddy ha sposato Joe il giorno stesso (la sorella di Pip è morta per essere stata ferita in un furto, e anni dopo è morta per le ferite riportate). Senza reddito e senza una formazione per una professione, si trova in difficoltà. Herbert Pocket suggerisce a Pip di entrare nella ditta dove lavora, in un ufficio al Cairo. Pip inizia come impiegato. Herbert sposa la sua fidanzata Clara Pocket e Pip vive con loro. C’è dell’ironia in questo, perché Pip ha usato il suo regalo di 500 sterline all’età di 21 anni per ingaggiare Herbert nella nuova ditta, nonostante fosse perseguitato dai creditori. Lavorando per un mercante di nome Clarriker, Pip impara finalmente la disciplina e la responsabilità finanziaria, ed è ora più attento.
Sette anni dopo, Pip torna in Inghilterra per vedere Joe, Biddy e i loro figli, una figlia e un figlio che portano il suo nome, o un “piccolo Pip”. Cammina fino al terreno dove una volta c’era la casa di Miss Havisham e lì incontra Estella. Entrambi sono cambiati molto dalla loro esperienza di vita. Dopo essersi riconciliati, si tengono per mano, e Pip non vede alcuna ombra che li separi di nuovo.