I nucleosidi sono subunità strutturali degli acidi nucleici, le macromolecole che trasmettono le informazioni genetiche nelle cellule viventi. Sono costituiti da una base contenente azoto legata a uno zucchero a cinque carboni (pentoso).
I nucleosidi sono i precursori biochimici dei nucleotidi, i mattoni molecolari degli acidi nucleici DNA e RNA. I nucleotidi sono anche importanti nel metabolismo cellulare (l’ATP è la valuta energetica della cellula) e come coenzimi. I nucleotidi sono formati dall’aggiunta di uno o più gruppi fosfato al nucleoside.
Alcuni nucleosidi hanno importanti applicazioni cliniche; per esempio, la puromicina e certi altri antibiotici sono nucleosidi prodotti da muffe o funghi.
La creatività umana è anche dimostrata nella capacità dei ricercatori di farmaci di attingere alla comprensione della biochimica dei nucleosidi presenti in natura per costruire molecole sintetiche chiamate analoghi dei nucleosidi. Una classe di farmaci antiretrovirali è chiamata inibitori della trascrittasi inversa analoghi nucleosidici (NARTI o NRTI). Gli NRTI inibiscono l’attività della trascrittasi inversa, un enzima della polimerasi del DNA virale necessario all’HIV per riprodursi. Quando l’HIV infetta una cellula, la trascrittasi inversa copia il genoma RNA a singolo filamento del virus in una molecola di DNA virale a doppio filamento. Il DNA virale viene poi integrato nel DNA cromosomico dell’ospite, che permette all’ospite di riprodurre il virus. Gli NRTI bloccano la funzione enzimatica della trascrittasi inversa, interrompendo la sintesi del DNA virale a doppio filamento e impedendo così all’HIV di moltiplicarsi. Per essere incorporati nel DNA virale, gli NRTI devono essere attivati nella cellula mediante l’aggiunta di tre gruppi fosfato per formare NRTI trifosfati.
I componenti chimici dei nucleosidi
La base contenente azoto di un nucleoside (chiamata anche nucleobase) è tipicamente un derivato della purina o della pirimidina, che sono composti eterociclici (composti organici che contengono una struttura ad anello che ha, oltre al carbonio, atomi come zolfo, ossigeno o azoto). Le basi più comuni nei nucleosidi sono:
- Le purine adenina e guanina;
- Le pirimidine citosina, timina e uracile.
La componente zuccherina è il deossiribosio o il ribosio. (“Deoxy” indica semplicemente che lo zucchero manca di un atomo di ossigeno presente nel ribosio, il composto genitore.)
Di seguito una tabella che elenca le basi comuni e i loro nucleosidi corrispondenti:
| Base azotata | Nucleoside | Deossinucleoside |
|---|---|---|
 Adenina |
 Adenosina A |
Deossiadenosina dA |
 Guanina |
 Guanosina G |
Deossiguanosina dG |
 Timina |
 5-Metiluridina m5U |
Deossitimidina dT |
 Uracil |
Uridina U |
Deossiuridina dU |
| Citosina |
Citidina C |
Deossicitidina dC |
I nucleosidi sono precursori dei nucleotidi
Un nucleotide è un estere fosfato di un nucleoside. In chimica, gli esteri sono composti organici in cui un gruppo organico sostituisce un atomo di idrogeno o più idrogeni in un acido ossigenato. Qui, il gruppo idrossile del nucleoside, attaccato all’atomo di carbonio 5 dell’unità di zucchero, è sostituito da uno o più gruppi fosfato.
I nucleotidi sono chiamati secondo il nucleoside che corrisponde alla base. Per esempio, il nucleotide adenosina trifosfato (ATP) è un derivato del nucleoside adenosina.
La degradazione dei nucleosidi
C’è un ricambio continuo di nucleotidi nella cellula. I nucleosidi sono derivati nella seconda fase della degradazione dell’acido nucleico quando una classe di enzimi chiamati nucleotidasi scinde i nucleotidi nei loro nucleosidi componenti e nei gruppi fosfato. I nucleosidi, a loro volta, vengono successivamente scissi:
- Nel lume dell’apparato digerente dalle nucleosidasi in basi azotate e ribosio (o desossiribosio).
- Nella cellula dalle nucleosidi fosforilasi in basi azotate e ribosio-1-fosfato (o desossiribosio-1-fosfato).
- Lindahl, T. 1993. “Instabilità e decadimento della struttura primaria del DNA”. Nature 362(6422): 709-715.
- Stryer, L. 1988. Biochimica, 4a edizione. New York, NY: W. H. Freeman. ISBN 071671843X.
- Watson, J. D., e Crick, F. H. C. 1953. Una struttura per l’acido nucleico desossiribosio (PDF). Natura 171: 737-738. Retrieved August 26, 2007.
Nucleobasi: Adenina – Timina – Uracile – Guanina – Citosina – Purina – Pirimidina
Nucleosidi: Adenosina – Uridina – Guanosina – Citidina – Deossiadenosina – Timidina – Deossiguanosina – Deossicitidina
Nucleotidi: AMP – UMP – GMP – CMP – ADP – UDP – GDP – CDP – ATP – UTP – GTP – CTP – cAMP – cGMP
Deossinucleotidi: dAMP – dTMP – dUMP – dGMP – dCMP – dADP – dTDP – dUDP – dGDP – dCDP – dATP – dTTP – dUTP – dGTP – dCTP
Acidi nucleici: DNA – RNA – LNA – PNA – mRNA – ncRNA – miRNA – rRNA – siRNA – tRNA – mtDNA – Oligonucleotide
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- Storia dei nucleosidi
- Storia degli inibitori della trascrittasi inversa
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- Storia di “Nucleoside”
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