Hylton ha iniziato a lavorare nella moda quando era una studentessa liceale di 17 anni, quando ha assistito a un video musicale dei Jodeci. Il suo ragazzo e stagista della A&R, Sean Combs, la invitò sul set, e insieme convinsero il fondatore della Uptown Records Andre Harrell a far indossare ai membri del gruppo stivali da combattimento, felpe con cappuccio e cappelli al contrario. Combs l’ha poi presentata ad altri artisti della Uptown Records, che sono diventati alcuni dei suoi primi clienti.
Hylton ha vestito soprattutto Lil’ Kim e Mary J. Blige, che considerava le sue muse. Iniziò a disegnare abiti a causa della difficoltà di trovare vestiti per Lil’ Kim, che era alta 1,11″ e portava un numero di scarpe 4,5. La Hylton fu la designer e la stilista della tuta viola e del pasticcio che Lil’ Kim indossò ai VMA del 1999. Ha dichiarato di essersi concentrata sull’innovazione e sull’assunzione di rischi con i suoi primi stili, e ha collegato questo modello all’essere un membro della “generazione hip hop”. La Hylton si è ispirata a The Wiz per la moda nel video di “Crush on You” di Lil’ Kim. Ha anche acconciato Lil’ Kim per il suo album di debutto da solista, Hard Core.
Quando aveva 21 anni, Hylton ha fondato la Chyna Doll Enterprises e ha fornito stilisti per riprese video, copertine di riviste e apparizioni pubbliche. Chyna Doll Enterprises ha acconciato artisti come Aaliyah, Faith Evans, Jodeci, Q-Tip, Foxy Brown e Dru Hill. All’età di 25 anni Hylton aveva guadagnato un milione di dollari come stilista. Hylton ha anche acconciato Combs, Missy Elliott, 50 Cent, La La Anthony, Mase, Terrence Howard, e Mary J. Blige nel video di “Not Gon’ Cry”.
Ha parlato delle barriere che ha affrontato come giovane donna di colore nel mondo della moda. La moda che indossavano i suoi clienti era definita “ghetto fabulous”, che la Hylton chiamava “hip hop glam”, e non era accettata dal mondo della moda tradizionale. Acquistava la moda di lusso per i suoi clienti con la propria carta di credito.
Quando Lil’ Kim guadagnò credibilità dopo una campagna MAC, i clienti della Hylton iniziarono ad essere corteggiati da case di moda come Galliano. Hylton ha dichiarato in un’intervista a Billboard che uno dei suoi marchi preferiti per cui tirare è Versace, in parte perché hanno presentato Naomi Campbell come modella quando le modelle di pelle scura erano raramente presentate dalle principali case di moda.
Hylton collabora spesso con Dapper Dan. Insieme hanno creato pantaloncini personalizzati per la rapper Trina fabbricati con banconote da venti dollari, e hanno disegnato i completi con stampa Zucca di Fendi per il video musicale “Let’s Get It”.