Negli anni dell’adolescenza, Wills suonò in garage band, ispirandosi a gruppi rock come Bon Jovi. Durante la sua giovane età adulta, tuttavia, cominciò ad interessarsi alla musica country. All’età di 17 anni partecipò ad un concorso di talento locale a Marietta, in Georgia, e dopo aver vinto il concorso, iniziò ad esibirsi a livello locale. Da lì, è andato a lavorare come cantante demo ad Atlanta, Georgia, prima di fare lo stesso a Nashville, Tennessee. Mentre era a Nashville, fu scoperto dai produttori discografici Carson Chamberlain e Keith Stegall, che lo aiutarono a firmare un contratto di registrazione con la Mercury Records Nashville.
L’album di debutto di Wills, intitolato a se stesso, fu pubblicato nel 1996 sotto la produzione di Chamberlain e Stegall. Il suo singolo d’apertura, “Jacob’s Ladder”, andò al numero sei delle classifiche country. “High Low and in Between”, il lato B di “Jacob’s Ladder”, fu il singolo successivo, raggiungendo il numero 33. A concludere le uscite dei singoli fu il numero cinque di “Places I’ve Never Been”. Nonostante il successo del primo e del terzo singolo, l’album non vendette bene, e raggiunse il numero 38 nella classifica degli album country.
Wish You Were Here, il secondo album di Wills, fu il suo maggior successo commerciale, ottenendo la certificazione di platino dalla Recording Industry Association of America. Il singolo apripista “I Do (Cherish You)” e il suo seguito, “Don’t Laugh at Me”, raggiunsero entrambi il numero due nelle classifiche country, con il primo che lo portò alla Billboard Hot 100 per la prima volta. Dopo la coppia di canzoni al numero due c’era la title track dell’album. Co-scritta da Bill Anderson, Skip Ewing, e Debbie Moore, divenne la prima hit country numero uno di Wills nel 1999. Più tardi quell’anno, la boy band 98 Degrees coprì “I Do (Cherish You)” nel loro album 98 Degrees and Rising. Dopo “Wish You Were Here” fu “She’s in Love”, il singolo finale di Wish You Were Here, che raggiunse il settimo posto. Nel 1998, Wills ha ricevuto un premio dell’Academy of Country Music per il Top New Male Vocalist.
2000-03Edit
Nel 2000, ha doppiato il personaggio di Huckleberry Finn nel remake animato di Tom Sawyer della MGM. Sempre per il film, Wills e Lee Ann Womack, che interpreta la voce di Becky nel film, cantano la canzone del titolo finale “Never Ever and Forever” come un duetto.
L’ottava entrata in classifica di Wills fu una cover del singolo di successo del cantante R&B Brian McKnight del 1998 “Back at One”. Questa cover fu una top-five country hit per Wills all’inizio del 2000 e il primo singolo del suo terzo album, Permanently. Questo album fu la più alta entrata di Wills nella classifica degli album country, raggiungendo il terzo posto. Dopo “Back at One” ci fu un’altra cover dei R&B, questa volta del singolo di Brandy del 1999 “Almost Doesn’t Count”. Questa cover raggiunse la top 20, e fu seguita da “I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”, che raggiunse il numero 33. Permanently fu certificato oro dalla RIAA. A differenza dei suoi album precedenti, questo album fu prodotto interamente da Carson Chamberlain, dato che Stegall aveva lasciato la Mercury nel 2000.
Loving Every Minute fu il titolo del quarto album in studio di Wills e il suo primo singolo. Questa canzone, co-scritta da Michael White, raggiunse solo il numero 18, tuttavia, e l’altro singolo dell’album – il duetto di Jamie O’Neal “I’m Not Gonna Do Anything Without You”, che era anche sull’album di debutto di O’Neal, Shiver – raggiunse il numero 31. Anche incluso in questo album era la canzone “Somebody”, che più tardi divenne una hit numero uno nel 2004 quando Reba McEntire la registrò per il suo album del 2003 Room to Breathe.
Il più grande successo in classifica di Wills, “19 Somethin'”, fu pubblicato alla fine del 2002. Ha raggiunto la vetta delle classifiche country all’inizio del 2003, ed è rimasta al numero uno per sei settimane. La canzone è stata anche la sua più alta voce Hot 100, raggiungendo il numero 23. Questa canzone è stata la prima delle due nuove canzoni registrate sul suo album greatest hits del 2003, che ha ripreso tutti i suoi singoli in classifica fino a quel punto, tranne “High Low and in Between” e “I Want to Know (Everything There Is to Know About You)”. L’altra nuova canzone di questo album, “When You Think of Me”, fu una hit country numero 28 all’inizio del 2003. Wills produsse queste due nuove tracce con Chris Lindsey.
And the Crowd Goes Wild, il suo quinto album in studio, uscì più tardi nel 2003. Questo è stato il suo primo album completo in studio, che ha co-prodotto, ancora una volta con Chris Lindsey. Anche se l’album stesso raggiunse il quinto posto nella classifica Billboard Top Country Albums, i suoi due singoli raggiunsero solo le regioni centrali e inferiori della top-40 nella classifica Hot Country Songs. La sua title track, scritta da Jeffrey Steele e generata dal rap country, fu il singolo d’apertura, raggiungendo il numero 29 della classifica country. A seguirlo fu “That’s a Woman”, che si fermò al numero 40. Come la sua precedente uscita in studio, questo album includeva una canzone che in seguito divenne una hit numero uno per un altro artista: “What Hurts the Most”, che fu un numero uno nel country e nell’adult contemporary per il gruppo Rascal Flatts quando la coprirono nel loro album del 2006 Me and My Gang. Questa canzone è stata anche un singolo per Jo O’Meara nel 2005 e per Cascada nel 2007. L’interpretazione dello stesso Wills fu un successo minore nella classifica Hot Digital Songs nel 2006. Su And the Crowd Goes Wild è stata inclusa anche una cover della hit di Ronnie Milsap “Prisoner of the Highway”, registrata in duetto con Milsap.
2006-presenteModifica
A causa della scarsa performance di And the Crowd Goes Wild, Wills ha lasciato la Mercury nel 2004. Nel 2004, Wills registrò anche una cover di “Fooled Around and Fell in Love” di Elvin Bishop per l’album tributo al southern rock Southern Rock Country Style. Non ha registrato di nuovo fino a quando il cantante country Clint Black lo ha firmato per la sua etichetta Equity Music Group nel 2006. La prima uscita di Wills per l’etichetta è stata “Hank”, che ha raggiunto il numero 49 e non è mai stato incluso in un album. Il suo primo album per l’etichetta, intitolato Familiar Stranger, era originariamente previsto per la pubblicazione nel settembre 2007, ed è stato ripetutamente spinto indietro a causa delle scarse prestazioni in classifica di “Take It All Out on Me” e “Days of Thunder”. La Tenacity Records acquisì l’album e lo pubblicò nel 2008, pubblicando “The Things We Forget” come terzo singolo. Dopo questa canzone venne “Entertaining Angels”, co-scritta da Willie Mack. Alla fine del 2009, ha pubblicato poi un quinto singolo, “Crazy White Boy”, scritto da Brett James e Blair Daly. Wills ha pubblicato l’album compilation 2nd Time Around nel luglio 2009, che comprende ri-registrazioni di diversi singoli Mercury.
Wills ha pubblicato un nuovo singolo nel gennaio 2011 chiamato “Looking for America”, scritto da Bernie Nelson, Philip Douglas, e Jeremy Bussey. È servito come title track al suo album omonimo del 2011, pubblicato il 21 giugno 2011, da Big Red Records e Tenacity Records.
È stato invitato da Vince Gill a diventare il 218° membro della Grand Ole Opry il 21 dicembre 2018, ed è stato inserito l’11 gennaio 2019
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