Gertrude Stein è nata ad Allegheny, Pennsylvania, il 3 febbraio 1874, da ricchi immigrati ebrei tedeschi. All’età di tre anni, la sua famiglia si trasferì prima a Vienna e poi a Parigi. Tornarono in America nel 1878 e si stabilirono a Oakland, in California. Sua madre, Amelia, morì di cancro nel 1888 e suo padre, Daniel, morì nel 1891.
Stein frequentò il Radcliffe College dal 1893 al 1897, dove si specializzò in Psicologia sotto il noto psicologo William James. Dopo aver lasciato Radcliffe, si iscrisse alla Johns Hopkins University, dove studiò medicina per quattro anni, lasciandola nel 1901. Stein non ricevette una laurea formale da nessuna delle due istituzioni.
Nel 1903, Stein si trasferì a Parigi con Alice B. Toklas, un’amica più giovane di San Francisco che sarebbe rimasta la sua compagna e segretaria per tutta la vita. La coppia non tornò negli Stati Uniti per oltre trent’anni. Durante la prima guerra mondiale, fecero volontariato insieme, portando provviste agli ospedali in Francia.
Insieme alla Toklas e a suo fratello Leo, critico d’arte e pittore, la Stein prese un appartamento sulla Rive gauche. La loro casa, 27 rue de Fleurus, divenne presto un punto di ritrovo per molti giovani artisti e scrittori tra cui Henri Matisse, Ezra Pound, Pablo Picasso, Max Jacob e Guillaume Apollinaire.
Fu un’appassionata sostenitrice del “nuovo” nell’arte, le sue amicizie letterarie crebbero fino ad includere scrittori diversi come William Carlos Williams, Djuana Barnes, F. Scott Fitzgerald, James Joyce ed Ernest Hemingway. Fu per Hemingway che Stein coniò la frase “la generazione perduta” per descrivere gli scrittori espatriati che vivevano all’estero tra le due guerre.
Nel 1913, il sostegno di Stein ai pittori cubisti e la sua scrittura sempre più all’avanguardia causarono una separazione con suo fratello Leo, che si trasferì a Firenze. Il suo primo libro, Three Lives, fu pubblicato nel 1909. Lo seguì con Teneri bottoni (Claire Marie) nel 1914. Teneri bottoni mostra chiaramente l’effetto profondo che la pittura moderna ebbe sulla sua scrittura. In queste piccole poesie in prosa, immagini e frasi si uniscono in modi spesso sorprendenti, simili alla pittura cubista. La sua scrittura, caratterizzata dall’uso di parole per le loro associazioni e suoni piuttosto che per i loro significati, ricevette un notevole interesse da parte di altri artisti e scrittori, ma non trovò un vasto pubblico.
Tra le opere più influenti della Stein ci sono The Making of Americans (1925); How to Write (1931); The Autobiography of Alice B. Toklas (1933), che fu un best-seller, e Stanzas in Meditation and Other Poems (1956). Sherwood Anderson nell’introduzione a Geography and Plays (1922) scrisse che la sua scrittura “consiste in una ricostruzione, e un’intera nuova rifusione della vita, nella città delle parole.”
Stein morì all’American Hospital di Neuilly il 27 luglio 1946, per un cancro inoperabile.