In questo post, impareremo come convertire le proiezioni Fischer, Bond-line e Newman in diversi ordini. Questa è un’abilità essenziale perché aiuta a visualizzare la molecola nello spazio, e questo è ciò su cui si basa una parte significativa della comprensione della chimica organica.
Iniziamo con la conversione tra strutture bond-line e proiezioni Newman.
Prima di tutto, ricordiamo che una data molecola, e anche una specifica conformazione di quella molecola, può avere molte proiezioni Newman a seconda della direzione e del legame che stiamo guardando. La direzione è di solito data con un simbolo dell’occhio o una freccia. Controlla il post sulle proiezioni Newman se hai bisogno di rinfrescare alcuni concetti.
Per esempio, questo è il modo in cui la seguente bond-line viene trasferita in un Newman quando si guarda attraverso il legame C1-C2 dall’alto a sinistra:
Ho notato che molti studenti lottano con questo concetto e dopo aver provato diversi approcci, ho spontaneamente disegnato una persona al posto dell’occhio per la direzione della vista e si è rivelato un cambio di gioco. Il fattore chiave di aiuto qui è stato che sono stato in grado di usare le mani della persona per designare i gruppi che puntano a sinistra o a destra.
Ecco come funzionerebbe usando questo esempio:
Se non è chiaro come questo avviene, fatelo nel seguente ordine:
1) Determinate se la proiezione Newman avrà la forma a “Y” o la forma a “Y” rovesciata.
In questo caso, sarà la forma a “Y” poiché ci sono due gruppi che puntano in alto e ai lati (H e Cl). Stiamo parlando del carbonio anteriore mostrato in rosso.
2) Ora puoi identificare i gruppi che puntano a sinistra o a destra. H è sul carbonio anteriore che punta a sinistra, Cl è a destra. Sul carbonio posteriore, abbiamo Br a sinistra e H a destra:
Per convertire una proiezione Newman nella corrispondente struttura bond-line, devi guardarla dal lato. Quindi, per prima cosa, decidete la direzione che intendete usare – può essere qualsiasi destra o sinistra, a meno che non sia specificato nella domanda.
Per esempio, possiamo guardare questa molecola dal lato destro che pone il Cl nell’angolo in basso a destra e il metile in alto a sinistra:
Dopo questo, aggiungete i gruppi sui carboni corrispondenti puntandoli verso di voi (cuneo) e lontano da voi (trattino):
Potrebbe essere utile convertire la proiezione Newman in Haworth prima di ottenere la struttura finale nella bond-line. La proiezione di Haworth è diversa da quella di Newman in quanto mostra il legame tra i carboni anteriori e posteriori. Quindi, non guarda direttamente attraverso il legame, ma piuttosto con un angolo leggermente inclinato:
Dopo questo, possiamo ora proiettare l’Haworth in bond-line e posizionare i gruppi secondo la loro disposizione:
Conversione della Bond-Line in proiezione Fischer
Ecco cosa devi ricordare della proiezione Fischer:
- i gruppi orizzontali puntano verso di voi
- le linee verticali puntano lontano da voi
Per esempio, in questa molecola, il Br e l’H puntano verso chi guarda mentre i due carboni collegati a quello centrale, puntano lontano da noi:
Dimentichiamo ora per un momento questa proiezione di Fischer e convertiamo la seguente struttura bond-line in una proiezione di Fischer:
Se guardate la molecola dall’alto, vedrete la seguente rappresentazione dove i due gruppi sul lato sono rivolti verso e quelli in alto e in basso sono rivolti lontano da voi. Mostreremo quelli ai lati con linee cuneiformi e gli altri con linee tratteggiate:
Ci sono due linee cuneiformi e due tratteggiate che possono sembrarvi strane dato che ne abbiamo sempre una di ognuna e poi le due linee continue, ma va bene – tutto dipende dalla direzione in cui stiamo guardando la molecola.
Dopo questo, devi semplicemente mostrare tutti i legami con linee solide piane, tenendo presente che i gruppi orizzontali puntano verso di te e quelli sulla linea verticale puntano lontano da te:
Come fai a ricordare quali sono quelli che puntano verso di te?
Bene, puoi ricordare che le proiezioni Fischer ti piacciono e vengono ad abbracciarti a braccia aperte:
Oppure, guardi la proiezione Fischer come se fossi in palestra e dovessi afferrare la molecola. Anche in questo caso, i gruppi orizzontali devono essere rivolti verso di voi.
Conversione della proiezione Fischer in struttura Bond-Line
Proprio come quando si converte la proiezione Newman in strutture Bond-Line, è necessario decidere la direzione del visore.
Guardiamo, per esempio, la seguente proiezione Fischer da sinistra:
Facendo questo, il gruppo superiore (aldeide) sarà il lato sinistro della struttura bond-line. Tenete a mente che le linee orizzontali sono rivolte verso di voi nella proiezione di Fischer, il che significa che l’H e l’OH saranno linee di cuneo quando guardiamo la struttura da sinistra (questa non è ancora la struttura finale a zig-zag – stiamo solo guardando la molecola da una direzione diversa):
E ora dobbiamo convertire questo nella più stabile conformazione sfalsata mostrata a zig-zag. Per questo, abbiamo bisogno di una rotazione di 180o intorno al legame C1-C2 che fa uscire il gruppo metile verso l’alto e CH3 con il Br che punta verso il basso cambiando la loro notazione a cuneo e trattino:
E questa è la risposta finale:
Configurazione R e S e conversione delle strutture
Oltre a queste strategie per convertire tra diverse rappresentazioni di molecole organiche, ci sono altre buone notizie se non ti piacciono ancora!
Qualunque sia la molecola mostrata in proiezione bond-line, Newman o Fischer, è sempre la stessa molecola! E quindi deve avere la stessa configurazione assoluta di tutti i centri chirali.
Questo significa, per esempio, che quando si converte una proiezione Fischer in una bond-line, si può semplicemente disegnare lo zig-zag con il numero corretto di carboni e aggiungere i gruppi assegnando loro a caso la notazione di cuneo e trattino. Questi possono essere corretti in seguito confrontando la configurazione assoluta dei carboni a cui sono collegati nelle strutture Fischer e bond-line. Naturalmente, devono essere gli stessi nella struttura finale:
Un’importante applicazione delle proiezioni Fischer è la facilità di trasmettere la stereochimica dei carboidrati e la loro conversione dalle strutture Fischer, Haworth e chair.
Convertire la proiezione Newman in una proiezione Fischer
Una buona strategia qui è convertire la proiezione Newman in una struttura bond-line e da lì arrivare alla proiezione Fischer come abbiamo fatto sopra.
Per esempio, quale sarebbe la proiezione Fischer della seguente molecola?
Anche in questo caso, se la direzione non è specificata, puoi sceglierne una e disegnare la struttura bond-line basata su quella.
Guardiamo la molecola dal lato destro. Questo metterà i gruppi CN e Br come linee di cuneo, l’OH e il Cl come linee di trattino. Lo zig-zag avrà il metile in basso a sinistra e il gruppo etile a destra rispettivamente:
Ora, per trasformare la bond-line in una proiezione di Fischer, possiamo guardare dall’alto in modo che il gruppo metile vada in cima alla proiezione di Fischer:
Ricordiamoci di capovolgere il legame tra i carboni per avere i gruppi orizzontali come linee di cuneo prima di disegnare la proiezione di Fischer: