DiBitetto est né le 9 février 1961 à Brooklyn, New York. Il est d’origine italienne. Il a commencé à faire du stand-up en 1981 au Pips Comedy Club, qui était situé à Sheepshead Bay, Brooklyn.
En 1991, DiBitetto a fait sa première apparition à la télévision dans l’émission America’s Funniest People avec son fils, Michael, et a remporté le grand prix de 10 000 $ pour leur vidéo amateur d’un numéro de ventriloque factice.
En février 2013, en réponse au nor’easter de février 2013, DiBitetto a créé une vidéo YouTube intitulée « Bread and Milk », qui a reçu plus de 17 millions de vues. La vidéo a depuis été diffusée sur The View, CNN, The Today Show, et sur les chaînes météorologiques locales. DiBitetto a affirmé que cette vidéo, ainsi que son public sur Internet, est ce qui lui a finalement permis d’accéder à la célébrité dans le show-business, déclarant que « trente secondes de stupidité ont apporté plus de reconnaissance que trente ans de stand-up. »
L’année suivante, DiBitetto a reçu un appel téléphonique de Kevin James, qui lui avait personnellement demandé d’apparaître dans un rôle mineur dans Paul Blart : Mall Cop 2 (2015). James avait dit à Dibitetto qu’il était tellement impressionné par ses vidéos YouTube qu’il avait créé le personnage du « Mall Cop », Gino Chizetti, en se basant sur Tony Gaga, un personnage récurrent dans les vidéos de Dibitetto.
A côté de sa vidéo « Bread and Milk », d’autres vidéos notables devenues virales créées par DiBitetto comprennent une diatribe sur le fait de ne pas vouloir « Drive To Florida », une réaction à l’arrestation de Justin Bieber en 2014, une rencontre avec un clown effrayant qui a été vu se promenant à Staten Island, New York, et une diatribe sur le comportement de Kanye West lors des Grammy Awards 2015. DiBitetto a également une mini-série web sur sa chaîne YouTube intitulée « The Shed ». La série se déroule dans son jardin et implique la construction d’un hangar que Dibitetto a acheté au Sam’s Club, et les aventures qui le suivent après que le hangar ait fini d’être construit.
Avant d’atteindre la notoriété avec ses vidéos internet et sa tournée de stand-up dans les trois États, DiBitetto a travaillé comme chauffeur de bus scolaire pour Pioneer Transportation à Staten Island, New York. Cependant, il a depuis quitté son emploi de chauffeur de bus et est devenu un comique de stand-up comme une occupation à temps plein.
Tout au long des tournées de stand-up précédentes et récentes de DiBitetto, il a fait salle comble dans presque toutes les salles où il a fait une apparition. Il s’est produit dans plusieurs lieux remarquables tels que le Gotham Comedy Club, le Paramount Theatre, le Borgata, le Governor’s Comedy Club, le Mohegan Sun, le Parx Casino, le Riviera Hotel and Casino de Las Vegas, le Laugh Factory de Los Angeles et le NYCB Theatre at Westbury, qui compte 3000 places.
Le 7 avril 2015, DiBitetto est apparu aux côtés de Monica Reinagel sur le Dr. Oz Show pour un segment qui discutait de la nutrition d’avoir du lait dans le régime alimentaire moyen.
En 2018, DiBitetto a joué son deuxième rôle dans un long métrage, une comédie/fantaisie « Abnormal Attraction » produite par Fuzz on the Lens Productions.