trans-Cinnamaldehyde

trans-Cinnamaldehyde Propriétés chimiques,utilisations,production

Overview

Le cinnamaldehyde, un ancien aromate dérivé du cannelier et d’autres espèces du genre Cinnamomum, suscite aujourd’hui un intérêt croissant pour sa capacité à prévenir le développement du diabète et de ses complications. Liquide jaune et visqueux, le cinnamaldéhyde constitue 98 % de l’huile essentielle de l’écorce de cannelle. Il a été isolé pour la première fois par Dumas et Péligot, puis synthétisé en laboratoire par le chimiste italien Luigi Chiozza (1828-1889) en 1854. En 2007, Subash et al. ont rapporté pour la première fois un effet hypoglycémique et hypolipidémique du cinnamaldéhyde sur des rats Wistar mâles diabétiques induits par la streptozotocine (STZ). Le cinnamaldéhyde a depuis été largement étudié dans des modèles animaux de diabète et d’obésité.
La casse ou cannelle chinoise est une épice largement utilisée extraite de l’écorce interne du cannelier. Le Cassia est utilisé depuis des milliers d’années à des fins médicinales et est considéré comme l’une des 50 herbes fondamentales de la médecine traditionnelle chinoise. Plusieurs parties de la plante Cassia sont utilisées à des fins médicinales, notamment la racine, l’écorce, les feuilles et les fleurs. Les extraits de cannelle ont été signalés comme ayant divers effets bénéfiques, notamment des effets antiallergiques, antimicrobiens, antiviraux, antioxydants, gastroprotecteurs, antiangiogéniques et anti-Alzheimer, ainsi que des activités biologiques de type insulinique. Les extraits de cannelle contiennent plusieurs composés actifs, notamment des huiles essentielles (cinnamaldéhyde et cinnamyl aldéhyde), des tanins, du mucus et des glucides. Il est intéressant de noter que le cinnamaldéhyde, également connu sous le nom d’aldéhyde cinnamique, présente des effets anti-obésité en réduisant l’accumulation de lipides et en régulant à la baisse le récepteur-γ activé par les proliférateurs de peroxysomes, la protéine de liaison CCAAT/enhancer α et la protéine 1 de liaison à l’élément régulateur des stérols. En outre, le cinnamaldéhyde inhibe l’activation microgliale induite par le lipopolysaccharide en ciblant la protéine-1 liée au récepteur des lipoprotéines de basse densité. Il a également été signalé que le cinnamaldéhyde a des effets antimutagènes sur les cellules cancéreuses.

Figure 1 la structure chimique du cinnamaldéhyde ;

Pharmacocinétique

Le cinnamaldéhyde existe naturellement sous la forme trans-cinnamaldéhyde. Dans une expérience réalisée par Zhao et al. évalue la pharmacocinétique du cinnamaldéhyde chez les rats en utilisant l’approche sensible relative de la chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS) par administration orale (500 mg/kg) et par injection intraveineuse (i.v.,20 mg/kg). Les résultats révèlent que l’ASC0-t du cinnamaldéhyde par administration orale et par administration i.v. est de 1984 ± 531 et 355 ± 53 ng h/ml, respectivement. Le T1/2 et le Tmax du cinnamaldéhyde sont plus longs pour l’administration orale (6,7 ± 1,5 h et 1,6 ± 0,5 h) que pour l’administration i.v. (1,7 ± 0,3 h et 0,033 h). La Cmax est de 249±36 ng/ml pour l’administration orale, et de 547±142 ng/ml pour l’administration i.v., respectivement. Les résultats indiquent que la biodisponibilité du cinnamaldéhyde est mieux améliorée par l’administration i.v. que par l’administration orale.

De plus, les auteurs démontrent que la Cmax et l’AUC0-t sont proportionnelles à la dose (de 125 à 500 mg), alors que le Tmax et le temps de séjour moyen ne changent pas en réponse à l’augmentation de la dose. Étant donné que le cinnamaldéhyde et l’alcool cinnamylique peuvent se transformer l’un en l’autre chez les rats, les auteurs analysent également les propriétés pharmacocinétiques de l’alcool cinnamylique dans le plasma des rats. Les données pharmacocinétiques de l’alcool cinnamylique sont 1105±337 ng-h/ml pour l’AUC0-t, 6,7±2,8 h pour la T1/2, 1,5±0,7 h pour le Tmax, et 221±66 ng/ml pour le Cmax, à la dose orale de 500 mg/kg. De manière intéressante, le cinnamate de méthyle a également été découvert dans les métabolites. Pour les propriétés pharmacocinétiques du cinnamate de méthyle, les lecteurs intéressés sont invités à consulter l’article de Zhao et al. En bref, le cinnamaldéhyde est bien distribué dans tout le corps après absorption. Le cinnamaldéhyde a la possibilité de se transformer en alcool cinnamylique et peut également être oxydé en acide cinnamique après avoir pénétré dans l’organisme. Afin de bien comprendre les propriétés pharmacocinétiques du cinnamaldéhyde, le cinnamate de méthyle et l’alcool cinnamylique doivent également être déterminés dans le plasma. Cependant, l’instabilité du cinnamaldéhyde remet en question le fait que la bioactivité du cinnamaldéhyde soit probablement due à la somme de ses métabolites. Par conséquent, d’autres tentatives sont attendues pour répondre à ces préoccupations potentielles. En outre, le SME-cinnamaldéhyde nouvellement développé avec une biodisponibilité améliorée doit également faire l’objet d’une étude plus approfondie de l’effet antidiabétique.

Applications

Les extraits de cannelle ont divers effets bénéfiques, notamment des effets antiallergiques, antimicrobiens, antiviraux, antioxydants, gastroprotecteurs, antiangiogéniques et anti-Alzheimer, ainsi que des activités biologiques de type insulinique. Le cinnamaldéhyde présente des effets anti-obésité en réduisant l’accumulation de lipides et en régulant à la baisse le récepteur-γ activé par les proliférateurs de peroxysomes, la protéine de liaison CCAAT/enhancer α et la protéine 1 de liaison à l’élément régulateur des stérols. En outre, le cinnamaldéhyde inhibe l’activation microgliale induite par le lipopolysaccharide en ciblant la protéine 1 liée au récepteur des lipoprotéines de basse densité. Il a également été signalé que le cinnamaldéhyde a des effets antimutagènes sur les cellules cancéreuses. L’effet de l’aldéhyde cinnamique sur le traitement du cancer et du diabète est souligné ci-dessous :

Anticancer
Kwon et al. ont rapporté pour la première fois que les extraits de cannelle induisent la mort des cellules de mélanome in vitro et in vivo par l’inhibition de NF-κB et AP-1. Une étude ultérieure a montré que le HCA est le principal composé antitumorigène présent dans les extraits de cannelle, exerçant ses effets inhibiteurs de croissance sur 29 types de cellules cancéreuses humaines in vitro et sur les xénogreffes de tumeurs humaines SW620 in vivo.
D’autres équipes de recherche ont également rapporté des effets antitumorigènes des extraits de cannelle. Ils inhibent les cellules cancéreuses de mélanome en induisant l’expression de facteurs pro-angiogéniques ; ils ont également amélioré les activités antitumorigènes des cellules T CD8 en augmentant leur activité cytolytique. Les extraits de cannelle inhibent également le facteur de croissance endothélial vasculaire, ce qui a été découvert en criblant les composés pour leur activité inhibitrice contre le VEGFR2. La plupart des effets antitumoraux des extraits de cannelle peuvent être attribués aux cinnamaldéhydes, le principal composant de l’huile essentielle, responsable de la saveur et de l’arôme de la cannelle entière. Il a été signalé que les cinnamaldéhydes inhibaient la prolifération des cellules cancéreuses en inhibant la cycline D1 dans plusieurs types de tumeurs. Les cinnamaldéhydes induisent également l’apoptose en générant des espèces d’oxygène réactif dans les cellules de leucémie HL-60 et par l’activation des protéines pro-apoptotiques de la famille Bcl-2 et de la voie de signalisation MAPK dans les cellules d’hépatome humain. En outre, les cinnamaldéhydes dimères dérivés du HCA ont montré des effets antitumoraux plus importants que les cinnamaldéhydes monomères en induisant l’apoptose et l’arrêt du cycle cellulaire. En outre, un certain nombre d’études ont révélé que les effets antitumoraux du HCA et de ses dérivés sont médiés par plusieurs mécanismes moléculaires. Une étude récente a montré que les polyphénols portant un échafaudage de cinnamaldéhyde déclenchaient l’arrêt du cycle cellulaire à la phase G2/M et la mort cellulaire apoptotique dans les cellules cancéreuses ovariennes humaines résistantes au cisplatine, ce qui suggère que les composés de cinnamaldéhyde pourraient être efficaces dans les chimiothérapies combinées pour les patients cancéreux. Dans l’ensemble, les mécanismes moléculaires qui sous-tendent les effets anticancéreux et antimétastatiques des cinnamaldéhydes sont divers, ce qui suggère que le cinnamaldéhyde est un composé à cibles multiples. La réactivité différentielle de divers cancers aux différents dérivés du cinnamaldéhyde doit être évaluée pour permettre la sélection du composé le plus efficace pour chaque type de cancer.

Anti-diabète
Des études émergentes ont été réalisées au cours des dernières décennies pour évaluer son rôle bénéfique dans la gestion du diabète et de ses complications. Il est démontré que l’administration orale de cinnamaldéhyde allant de 20 mg/kg de poids corporel à 40 mg/kg-PC par jour pendant une durée allant de 21 à 60 jours a entraîné une amélioration significative des taux de glucose sanguin et d’hémoglobine glycosylée ainsi que de la sensibilité à l’insuline chez des rats diabétiques induits par le STZ. Et 20 mg/kg-PC est supposé être la dose efficace pour prévenir le développement du diabète chez les animaux. En outre, le traitement au cinnamaldéhyde pendant 4 semaines augmente les taux d’insuline plasmatique et la teneur en glycogène du foie, et diminue les taux de triglycérides et de cholestérol à lipoprotéines de basse densité chez des rats Wistar mâles insultés par le STZ et/ou le HFD. En outre, Camacho et al. ont constaté que l’administration de cinnamaldéhyde pendant 5 semaines à des souris C57BL/6J nourries au HFD entraînait une réduction significative de la prise de masse graisseuse. Cependant, ils ont affirmé que le traitement à l’aldéhyde cinnamique ne modifiait pas les taux plasmatiques d’insuline à jeun ni la consommation alimentaire. La raison de cette incohérence concernant la régulation de l’insuline pourrait être attribuée au fait que les fonds génétiques des souris C57BL/6J sont modifiés dans certaines installations de production. Les différentes sous-souches de souris peuvent présenter des différences significatives dans les phénotypes. En outre, le cinnamaldéhyde peut présenter un effet hypoglycémiant par l’amélioration de la sensibilité à l’insuline dans la périphérie dans l’étude de Camacho.
La cinnamaldéhyde a la capacité d’améliorer les tissus adipeux diabétiques en réduisant le dépôt de graisse viscérale, et en favorisant la lipolyse et l’oxydation des acides gras et la thermogenèse, ce qui est associé à une régulation positive des gènes de la dépense énergétique, une inhibition de PPARγ/CEBP-α et de SREBP1, une régulation positive de HSL et de PNPLA2 et MGL, une induction de la phosphorylation de l’AMPK, et une augmentation de Cpt1a dans WAT et d’Acsl4 dans BAT, ainsi qu’une stimulation du système nerveux sympathique. En outre, le cinnamaldéhyde prévient l’expression des gènes inflammatoires et améliore l’expression des GLUTs chez les animaux diabétiques. Le cinnamaldéhyde peut protéger contre le diabète en améliorant la sensibilité à l’insuline et l’absorption du glucose par la régulation de la voie PI3K/IRS-1 et RBP4-GLUT4 dans le tissu musculaire squelettique, ainsi que la régulation du métabolisme des mitochondries par la voie PGC-1α/MEF2/GLUT4 dans les cellules C2C12. Le cinnamaldéhyde a également des effets positifs sur le foie diabétique par l’amélioration des synthèses de glycogène en régulant les activités de PK et PEPCK et en diminuant le niveau de RBP4 ainsi qu’en normalisant les enzymes hépatiques aberrantes, suggérant un rôle bénéfique de ce composé dans le métabolisme du glucose et la sensibilité à l’insuline dans le foie diabétique.

Effets antimicrobiens
Des études ont confirmé l’activité antimicrobienne du cinnamaldéhyde, du clou de girofle, du thym et du romarin contre E. coli O157:H7 et Salmonella. Wendakoon et Sakaguchi ont signalé que le groupe carbonyle du cinnamaldéhyde se lie aux protéines, empêchant l’activité de la décarboxylase des acides aminés chez Enterobacter aerogenes. Smid et al. ont observé que la membrane cytoplasmique de Saccharomyces cerevisiae était endommagée lorsqu’elle était traitée avec du cinnamaldéhyde, ce qui entraînait une fuite excessive de métabolites et d’enzymes de la cellule, et finalement une perte de viabilité. La plupart des études ont suggéré que les modes d’action des huiles essentielles dépendent du type de micro-organismes, principalement de la structure de leur paroi cellulaire et de la disposition de leur membrane externe. Elles ont observé des dommages dus aux différences importantes entre les membranes externes des bactéries gram-négatives et gram-positives.

Toxicité

Même aujourd’hui, le cinnamaldéhyde est toujours supposé être un agent ingrédient naturel sûr et bien toléré chez les humains et les animaux. Le concept est également bien accepté par la FDA et le conseil de l’Europe avec la suggestion de la dose journalière acceptable de 1,25 mg/kg.
Toxicité aiguë
Le cinnamaldéhyde est signalé comme ayant la marge de sécurité élevée, et administré 20 fois la dose efficace(20 mg/kg) de ce composé n’a pas provoqué de signes comportementaux anormaux et de valeurs chimiques sériques perturbées tout au long de l’étude. La toxicité aiguë du cinnamaldéhyde est faible, avec des valeurs de dose létale médiane orale(LD50) allant de 0,6 g/kg de poids corporel à 3,4 g/kg de poids corporel chez différentes espèces.
Toxicité à long terme
Les résultats d’une étude de trois mois montrent que le poids corporel est réduit chez les rats femelles exposés à 16 500 ou 33 000 ppm et chez les souris femelles exposées à 8200 ppm ou plus. En outre, la consommation d’aliments est réduite dans tous les groupes de rats exposés et dans le groupe de souris ayant reçu la dose la plus élevée. De plus, l’exposition au cinnamaldéhyde augmente l’incidence de l’hyperplasie de l’épithélium squameux du pré-estomac. En outre, les souris exposées au cinnamaldéhyde présentent également une incidence accrue de dégénérescence de l’épithélium olfactif de la cavité nasale. Tous les rats ont survécu tout au long de l’étude de trois mois.
Autres
Le cinnamaldéhyde peut également présenter des effets de cytotoxicité sur les hépatocytes de rat F344 mis en évidence par la déplétion des niveaux de glutathion, et sur les cellules HepG2 mis en évidence par l’augmentation du nombre de micronoyaux. Behar et al. ont étudié la toxicité potentielle de ce produit sur des cellules embryonnaires et pulmonaires humaines. Les résultats démontrent que le traitement au cinnamaldéhyde dépolymérise les microtubules dans les fibroblastes pulmonaires humains. Le cinnamaldéhyde diminue également la prolifération et la différenciation cellulaires en inhibant la croissance et la différenciation des cellules, en altérant la morphologie et la motilité des cellules ainsi qu’en augmentant les ruptures de brins d’ADN et la mort cellulaire. Une étude réalisée par Olsen et al. révèle que le cinnamaldéhyde provoque une irritation de la peau en augmentant le seuil de douleur au froid et en diminuant le seuil de douleur mécanique ainsi qu’en augmentant la température et la perfusion de la peau chez l’homme.

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Propriétés chimiques

Le trans-cinnamaldéhyde est le principal composant de l’huile de casse (environ 90%) et de l’huile d’écorce de cannelle du Sri Lanka (environ 75%). On en trouve de plus petites quantités dans de nombreuses autres huiles essentielles. Dans la nature, l’isomère trans est prédominant.
Le trans-Cinnamaldéhyde est un liquide jaunâtre avec une odeur épicée caractéristique, rappelant fortement la cannelle. Étant un aldéhyde insaturé, il subit de nombreuses réactions, dont l’hydrogénation en alcool cinnamique, dihydrocinnamaldéhyde et alcool dihydrocinnamique. L’acide cinnamique se forme par autoxydation.
A l’échelle industrielle, le cinnamaldéhyde est préparé presque exclusivement par condensation alcaline du benzaldéhyde et de l’acétaldéhyde. L’autocondensation de l’acétaldéhyde peut être évitée en utilisant un excès de benzaldéhyde et en ajoutant lentement de l’acétaldéhyde.
Le cinnamaldéhyde est utilisé dans de nombreuses compositions pour créer des notes épicées et orientales (par exemple, les parfums de savon). Il est le principal composant de l’huile de cannelle artificielle. En outre, il est un intermédiaire important dans la synthèse de l’alcool cinnamique et de l’alcool dihydrocinnamique.

Propriétés chimiques

LIQUIDE JAUNE CLAIR

Propriétés chimiques

Liquide huileux, jaunâtre, combustible (s’épaissit à l’exposition à l’air). Forte odeur piquante, épicée, de cannelle.

Définition

ChEBI : Le stéréoisomère E (trans) du cinnamaldéhyde, le parent de la classe des cinnamaldéhydes.

Référence(s) à la synthèse

Chemistry Letters, 12, p. 1207, 1983
Journal of the American Chemical Society, 93, p. 2080, 1971 DOI : 10.1021/ja00737a057
Tetrahedron Letters, 18, p. 1215, 1977

Description générale

Liquide jaune clair avec une odeur de cannelle et un goût sucré.

Réactions à l’air &à l’eau

Peut être sensible à une exposition prolongée à l’air et à la lumière. Insoluble dans l’eau.

Profil de réactivité

Le trans-Cinnamaldéhyde est incompatible avec les agents oxydants forts et les bases fortes. Le trans-Cinnamaldéhyde peut également réagir avec l’hydroxyde de sodium.

Danger d’incendie

Le trans-Cinnamaldéhyde est combustible.

Exposition potentielle

Fongicide et insecticide botanique. Utilisé comme agent antifongique, attractif pour la chrysomèle des racines du maïs et répulsif pour chiens et chats. Peut être utilisé sur l’enveloppe du sol pour les champignons, les cultures en ligne, le gazon et tous les produits alimentaires. Non répertorié pour une utilisation dans les pays de l’UE.

Envoi

UN1989 Aldéhydes, n.o.s., Classe de risque : 3 ; Étiquettes : 3-Liquide inflammable

Incompatibilités

Les aldéhydes sont fréquemment impliqués dans des réactions d’autocondensation ou de polymérisation. Ces réactions sont exothermiques ; elles sont souvent catalysées par un acide. Les aldéhydes sont facilement oxydés pour donner des acides carboxyliques. Des gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison des aldéhydes avec des composés azoïques, diazoïques, des dithiocarbamates, des nitrures et des agents réducteurs forts. Les aldéhydes peuvent réagir avec l’air pour donner d’abord des acides peroxo, et finalement des acides carboxyliques. Ces réactions d’autoxydation sont activées par la lumière, catalysées par des sels de métaux de transition, et sont autocatalytiques (catalysées par les produits de la réaction). L’ajout de stabilisants (antioxydants) aux expéditions d’aldéhydes retarde l’autoxydation. Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; le contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Tenir à l’écart des matières alcalines, bases fortes, acides forts, oxoacides, époxydes, cétones, colorants azoïques, caustiques, boranes, hydrazines

Élimination des déchets

Incinération. Conformément à 40CFR165, suivre les recommandations pour l’élimination des pesticides et des récipients de pesticides.